POLARIMETRIA

5.1 Marco Teórico

Muchas sustancias farmacéuticas son óptimamente activas en el sentido de que ellas pueden rotar un plano incidente de luz polarizada de tal manera que la luz trasmitida sale en un ángulo medible respecto al ángulo de la luz original. Esta propiedad es característica de algunos cristales y de muchas sustancias líquidas de uso farmacéutico.

Si la propiedad de desviación de la luz polarizada es propia de algunos líquidos o sólidos en solución, esto se debe generalmente a la presencia de uno o más centros asimétricos que es usualmente un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes.

El número de isómeros ópticos es 2n, donde n es un número entero y representa la cantidad de carbonos …ver más…

Determinar la configuración de las moléculas utilizando las reglas secuenciales de Cahn, Imgold y Prelog, CIP.

5.4 Actividades

5.4.1 Evaluar la rotación específica del glutamato monosódico

Con los siguientes datos obtenidos del Merck Index delinear la correspondiente práctica y determinar la rotación óptica del glutamato monosódico (Fig.5.3)

Fig. 5.3: Glutamato monosódico

5.4.2 Determinación de la Actividad óptica de la sacarosa (Fig. 5.4)

Fig. 5.4: Sacarosa

Preparar 3 soluciones de sacarosa las mismas que deben de contener 4, 8 y 15 g. de sacarosa pura y disolver con agua a fiolas de 100 mL. Medir la rotación óptica de cada una de estas muestras.

5.5 Cuestionario

1. ¿Cuál de los siguientes compuestos es quiral?

i. 2,4-dimetilheptano ii. 3-etil-5,5-dimetilheptano iii. cis-1,4-diclorociclohexano iv. 4,5-dimetil-2,6-octadiino

2. Dibujar moléculas quirales que reunan las siguientes descripciones

i. Un cloroalcano, C5H11Cl ii. Un alcohol, C6H14O iii. Un alqueno, C6H12 iv. Un alcano, C8H18.

3. Ocho alcoholes tienen la fórmula C5H12O, ¿Cuál o cuales son quirales?

4. Dibujar compuestos que igualen las siguientes condiciones

i. Un alcohol quiral de cuatro átomos de carbono ii. Un ácido carboxílico de fórmula C5H10O2 iii. Un compuesto que tenga 2 centros quirales. iv. Un aldehído quiral de fórmula C3H5BrO

5. Especificar como R o S la configuración de cada átomo de