Universidad de Carabobo.
Facultad Experimental de Ciencias y Tecnología.
Departamento de Química.
Laboratorio de Química Orgánica.

PRACTICA # 1:

OBTENCIÓN DE ACIDO BENZOICO Y ALCOHOL BENCÍLICO A PARTIR DE BENZALDEHÍDO

Elaborado por: Gabriela M Profesor: Elizabeth Perozo
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Resumen

La siguiente practica tuvo como finalidad sintetizar acido benzoico a partir de benzaldehído, donde se efectuó la autooxireduccion en un carbono alfa del grupo carbonilo sin hidrogeno, mejor conocida como reacción de Cannizaro. La síntesis partio de una solución de benzaldehído y KOH que se sometio a la técnica de reflujo directo a una temperatura de 80 0C, …ver más…

Por otra parte la fase acuosa que contenia el acido, se trato con HCl para regenerar el acido benzoico y se recristalizo en baño de agua caliente.

Luego de realizada la síntesis es de mucha importancia caracterizar los compuestos obtenidos ya que esto permite tener una noción de la eficiencia de la técnica usada. Dentro de esta caracterización se realizó la determinación del punto de fusión del acido benzoico (tabla 2) el cual fue (118 ± 1) 0C, la diferencia con el punto de ebullición teórico del ácido benzoico (122 0C) se puede explicar ya que la presencia de una impureza soluble en la fase fundida de la muestra hace descender el punto de fusión de una sustancia pura. Es decir; cuando hay una impureza presente, en punto de fusión aparece a menor temperatura y no se puede determinar con precisión mayor que 1 o 2 0C. (2)

Siguiendo con la caracterización de los compuestos obtenidos se procedió a realizar pruebas de grupos funcionales específicas para cada compuesto. El ácido benzoico se trató con bicarbonato de sodio diluido, el cual resulto soluble en este, con presencia de efervescencia debido a la liberación de CO2 según la siguiente reacción:

C7H6O2+ 3 NaHCO3↔3 CO2+ 3 H2O + Na3C7H6O2

Tanto el ácido benzoico como el alcohol bencílico se trataron con el reactivo