Universidad de Carabobo.
Facultad Experimental de Ciencias y Tecnología.
Departamento de Química.
Laboratorio de Química Orgánica.

Practica # 3: Síntesis de la DibenzalacetonA

RESUMEN

En la práctica se sintetizo dibenzalacetona a partir de La reacción de Claisen-Schmidt la cual es un tipo de condensación aldólica de un aldehído aromático con una cetona. Se partió de benzaldehído y acetona usando NaOH como catalizador en un sistema de agitación constante durante 15 min, donde la temperatura se mantuvo entre 20-25 0C. El porcentaje de rendimiento obtenido fue (91±1)% , mientras que el punto de fusión fue (110-111) C correspondiente al isómero trans-trans. Por último se trató el producto obtenido con 2-4 dinitrofenilhidrazina …ver más…

Punto de fusión 110 – 111° C, UVmax: 330nm (ε34300). Prácticamente insoluble en agua poco soluble en alcohol, éter, soluble en acetona y cloroformo. * Forma cis – trans: forma cristales, agujas amarillos del etanol. Punto de fusión 60° C, UVmax: 295nm (ε 20000) * Forma cis – cis: aceite amarillo. Punto de ebullición: 130° C. UVmax: 287nm. (ε 11000).
Debido a que el punto de fusión registrado es (110-111)0 C, se llega a la hipótesis que la Dibenzalacetona sintetizada (figura 1) es de forma trans-trans, además se debe recordar en cuenta que en este isómero hay menos impedimento estérico y por lo tanto es más estable.

FIGURA 1 : dibenzalacetona sintetizada
Por ultimo se realizo la prueba de grupo funcional para corrobvorar la presencia de acetona en el compuesto obtenido, este se trato con dinitrofenilhidrazina que formo un solido color amarillo correspondiente a una fenilhidrazona; según la siguiente reacción(3):

CONCLUSIONES: 1. En esta experiencia se realizó una reacción de condensación aldólica dirigida, en la cual se mezcló un aldehído con una cetona (que contiene hidrógenos alfa) y ya que el aldehído no poseía hidrógenos alfa para dar lugar a la formación a los cristales de la dibenzalacetona. 2. En la reacción de condensación se forma un nuevo enlace C-C (de ahí la importancia de la condensación aldólica como