Síntesis de alcohol bencílico y ácido benzoico

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PRÁCTICA III:
Síntesis del alcohol bencílico y ácido benzoico
OBJETIVO:
1. Estudiar las propiedades químicas de compuestos carbonílicos sin hidrógenos en posición alfa (H).
REACCIÓN GENERAL:

MECANISMO DE REACCIÓN:
Sabemos que el carbono del grupo C=O es un centro deficiente en carga eléctrica, por lo que en un medio alcalino, los grupos hidroxilo atacarán en este punto a la molécula de benzaldehído, rompiendo así el doble enlace [C=O]…

Esta nueva molécula formada interacciona con otra de benzaldehído. Aquí ocurre un paso curioso: la transferencia de un grupo hidruro (:H-), el cual se supone que en realidad no es posible formarlo pero en este mecanismo se propone su existencia…

En este paso ya se ha obtenido el ácido …ver más…

El acetaldehído experimenta tres condensaciones aldólicas con el formaldehido, hasta que se han utilizado todos los hidrógenos activos…

Entonces, el trihidroxipivalaldehído resultante experimenta una reacción de Cannizaro cruzada con más formaldehido…

Este alcohol tetrahidroxílico se usa en la preparación de plásticos y en la fabricación de tetranitratos de pentaeritrita (PETN), un potente explosivo.

RESULTADOS: La reacción se llevó a cabo usando 14.5ml de benzaldehído, 13.5g de hidróxido de potasio y 40ml de ácido clorhídrico concentrado. Se obtuvieron 3.2g de ácido benzoico al recristalizarlo, reportando un punto de fusión entre 110 – 115ºC.
Con respecto al alcohol bencílico, se reunió el sintetizado por varios equipos de la sección del laboratorio, recolectando un total de 25ml. La reacción general es…
2 (C6H5)CHO + -OH + H+ → (C6H5)COOH + (C6H5)CH2OH De tal manera que para calcular el rendimiento de nuestra reacción, recurrimos a cálculos estequiométricos. Nuestra ecuación química nos dice que…
2 (106g/mol) + 17g/mol + 1g/mol → 122g/mol + 108g/mol «Si usamos 14.5ml de benzaldehído con una densidad de 1.04g/ml, ¿cuántos gramos de éste intervinieron en la reacción?»
1.04g………………………1ml
X…………………………….14.5ml
X = 15.08g
Tomando en cuenta que el benzaldehído será el reactivo limitante (pues el hidroxilo y el protón nos indican el medio en que se está llevando a cabo la reacción; es decir, alcalino o ácido), « ¿cuántos gramos de ácido benzoico,

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