UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA
CENTRO DE CIÊNCIAS FÍSICAS E MATEMÁTICAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL A QMC 5232 TURMA 04102
CURSO: FARMÁCIA
PROFESSORA: INÊS MARIA COSTA BRIGHENTE

ALUNOS: Andréia Sousa, Bruno Scarpa, Synthia Campos

QUESTIONÁRIO: EXTRAÇÃO DA CAFEINA

1- O que é um alcalóide?
È uma substância orgânica cíclica que contém um átomo de nitrogênio em estado de oxidação negativo (são compostos que possuem um ou mais átomos de nitrogênio em sua estrutura carbônica). A maioria é de caráter básico, geralmente são sólidos brancos, e podem ser encontrados nas plantas no estado livre, na forma de sais, ou óxidos.
Ex: Nicotina, reticulina, cafeína, cocaína, morfina. …exibir mais conteúdo…

Os heterocíclicos aromáticos mais simples são o pirrol, o furano e o tiofeno (veja acima), de anéis pentagonais. A estabilidade destes compostos é explicada da mesma forma que no anel benzênico, através das suas estruturas de ressonância, que conferem grande estabilidade química ao composto. Veja o exemplo do pirrol (as estruturas de ressonância do furano e do tiofeno são análogas às ilustradas abaixo):

Em geral, os heterocíclicos aromáticos dão preferência a reações de substituição eletrofílica: nitração, sulfonação, halogenação, adições de Friedel-Crafts etc (veja aqui os mecanismos destas reações), que mantêm a integridade do anel aromático. Os calores de combustão destes compostos indicam uma energia de estabilização de ressonância de 22-28 kcal/mol, um pouco menor do que a do benzeno (36 kcal/mol), porém, muito maior do que a maioria dos dienos conjugados (3 kcal/mol). A representação dos anéis heterocíclicos aromáticos devem ser representadas, como no benzeno, por um círculo inscrito no anel, indicando a ressonância. Comparativamente, quanto à estabilidade do anel a ao caráter aromático, podemos dizer que: tiofeno >> pirrol >> furano.

3- Propriedades físico-químicas O tiofeno é um líquido de propriedades físico-químicas muito semelhantes às do benzeno, e constitui inclusive a impureza mais comum no