Universidade Federal do Rio Grande do Norte
Centro de Ciências Exatas e da Terra
Instituto de Química
QUI0620 – Química Orgânica I
Prof. Fabiano Gomes
1ª Lista de Exercícios
1. Escreva a fórmula molecular e classifique os átomos de carbono em primários, secundários, terciários e quaternários para cada um dos hidrocarbonetos abaixo:
(b)

(a)

CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2(CH2)3CH(CH3)2

(c)

H
H3C

CH3 CH3

C

C

C

CH2CH2CH2CH2CH3

CH2 CH2 CH2
CH3 CH3 CH

CH3

CH3

2. Desenhe a estrutura de Lewis mais estável para as seguintes espécies, atribuindo carga formal a cada átomo: (a)
N2H4; (b) Na+BH4-; (c) CN-; (d) NO+; (e) SOCl2; (f) NO2.
3. Compare as estruturas de Lewis do nitro-metano, CH3NO2, e do nitrito de …exibir mais conteúdo…

12.Defina: (a) um orbital ligante; (b) um orbital antiligante; (c) HOMO; (d) LUMO.
13.Cada uma das moléculas abaixo é eletrofílica. (i) Identifique o átomo eletrofílico; (ii) indique ou desenhe o orbital LUMO; (iii) desenhe um mecanismo para a reação dessas moléculas com um nucleófilo Nü‒.
(a)

(b)

O

(c)

(d)

+

Cl

O

+

H

14.Cada uma das moléculas abaixo é nucleofílica. (i) Identifique o átomo nucleofílico; (ii) indique ou desenhe o orbital HOMO; (iii) desenhe um mecanismo para a reação dessas moléculas com um eletrófilo E+.
(b)

(a)
C

N

H

(c)

H
B

H

(d)

OH

O

OH
S

H

O

15.Preencha o diagrama abaixo para a molécula do monóxido de carbono, CO. Prediga a ordem de ligação e identifique os orbitais HOMO e LUMO para esta molécula. monóxido de carbono (CO)
C

O σ∗ π∗

π

2pz

2py

π∗

π

2px
2py

2px

2pz

σ σ∗ 2s
2s

σ

16.Identifique os grupos funcionais presentes e indique o número de átomos de carbono com hibridação sp3, sp2 e sp em cada um dos compostos abaixo:
(a)

(b) MeO

CN

CHO