Formación de osazonas. Epímeros.

Como aldehídos que son, las aldosas reaccionan con fenilhidracina para generar fenilhidrazonas. Si se emplea un exceso de fenilhidracina, la reacción continúa hasta dar productos conocidos como osazonas que contienen dos residuos de fenilhidracina por molécula, mientras que una tercera molécula del reactivo se convierte en anilina y amoniaco. (No está claro cómo se oxida el grupo –OH).

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La formación de osazonas no se limita a carbohidratos, sino que es típica de α-hidro-xialdehídos y –cetonas en general (por ej.: benzoína C6H5CHOHCOC6H5).
La eliminación de los grupos fenilhidracina genera compuestos dicarbonílicos llamados osonas; por ejemplo:

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En 1858, Peter Griess descubrió las