| SACS | | Ciências Biomédicas – 1º ano/1º semestre 2012/2013
Patrícia Maria Dias Correia nº 67738Filipa Monteiro Valente nº 68172Grupo nº 2 |

[Trabalho prático nº 6] | Síntese do analgésico fenacetina e análise qualitativa de analgésicos por TLC |

Introdução:
O paracetamol é um analgésico não narcótico, com caraterísticas anti-piréticas, também denominado N-(4-etoxifenil)acetamida ou acetamidofeno com fórmula molecular C8H9NO2. É um analgésico mais usualmente indicado para casos de dor, febre e é também um constituinte ativo de numerosas drogas para constipações e gripes.(1)
A fenacetina é um analgésico de nome IUPAC N-(4-etoxifenil)acetamida, formado pela reação entre o ácido salicílico e o ácido anidrido acético, com …exibir mais conteúdo…

Aplicou-se, também, em cada placa diferente, uma solução de analgésico (previamente preparada) diferente. Seguidamente, eluiram-se as placas de TLC com acetato de etilo, observaram-se as mesmas na lâmpada de UV e registaram-se os resultados.

Resultados obtidos:
1ª Parte:
Cálculos para o rendimento da reação de síntese da fenacetina: m total (cristais de fenacetina + vidro de relógio) = 23,2387 ± 0,0001 g m vidro de relógio = 22,7066 ± 0,0001 g m de cristais de fenacetina experimental = 0,5321 ± 0,0001 g

m paracetamol (C8H9NO2) = 1,2535 ± 0,0001 g
M(C8H9NO2) = 151,163 n = 1,2535 / 151,163 = 8,2924 × 10-3 mol
Pela estequiometria da reação:
8,2924 × 10-3 mol de paracetamol = 8,2924 × 10-3 mol de fenacetina

M (fenacetina) = 179,216 m fenacetina esperada = 8,2924 × 10-3 × 179,216 = 1,4861 g
Erro relativo = (1,4861-0,5321) / 1,4861 × 100 = 64,19 %
Rendimento = 0,5321/1,4861 × 100 = 30,80 %
Ponto de fusão da fenacetina:
Valor experimental: 130 ◦C

TLC para a fenacetina:

Legenda: F – Fenacetina; P – Paracetamol.
2ª Parte:
TLC para a amostra C: TLC para a amostra D:

Legenda: P – Paracetamol; AA – Ácido acetilsalicílico; AS – Ácido salicílico; C – Cafeína.

Discussão de resultados:
Na primeira parte desta atividade laboratorial, realizamos o teste de TLC para a