1 INTRODUÇÃO O lapachol (1), cujo nome IUPAC é 2-hidroxi-3-(3-metil-butenil)-nafto-1,4-diona, é uma substância amarela da classe das naftoquinonas e é conhecido desde 1858¹. Esta naftoquinona isolada de fonte natural, é extraída da árvore Ipê pertencente à família das bignoniáceas (Tabebuia avellanedaeLor, Bignoniaceae), uma das mais belas árvores da flora brasileira, com reconhecida ação anti-inflamatória, analgésica, antibiótica e anti-neoplásica². O lapachol, com ponto de fusão139-140º pode ser extraído da árvore do Ipê através de uma reação ácido/base. Por ter um caráter ácido fraco (pH = 6), quando aserragem do Ipê entra em contato com uma solução alcalina de Na2CO3,o lapachol pode ser extraído, dando origem a um sal orgânico, …exibir mais conteúdo…

Utilizados devido à polaridade de ambos, sendo o acetato de etila mais polar considerado como eluente mais forte, e o hexano menos polar pois não se deve utilizar o solvente pouco polar porque este não removeria compostos da origem e, portanto, não permitiria saber se existe apenas um composto ou se a amostra é constituída de uma mistura dos mesmos. Não deve-se utilizar solventes muito polares, pois este arrastaria todos os componentes da mistura. Portanto, deve-se utilizar solventes de polaridade média.(4)
3RESULTADOS E DISCUSSÃO 3.1 Obtenção do lapachol
Através do processo de filtração, obteve-se 1,576g de lapachol. O rendimento obtido foi de 0,788% calculado através de regra de três:
200 g ------------------100%
1,576g ---------------- x
X = 0,788%
De acordo com a literatura o rendimento deveria ser de 1,15%. A explicação do rendimento ter sido um pouco menor é que pode ter ocorrido perda de massa durante a filtração.
Reação na adição de 500 mL de uma solução 1% de Na2CO3: 2C15H14O3(s) + Na2CO3(aq) → 2C15H13O3–Na+(aq) + CO2(g) + H2O(l) composto amarelo-claro, sal de sódio do lapachol, vermelho, insolúvel em água solúvel em água
Reação com HCl:
C15H13O3–Na+(aq) + HCl(aq)→ C15H14O3(s) +