Carboidratos
1812 palavras
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IntroduçãoSegundo os conceitos de Lehninger, citados no livro Princípios da Bioquímica de David L. Nelson e Michael M. Cox, os carboidratos são as biomoléculas mais abundantes na face da Terra, sendo formadas por átomos de carbono (C), hidrogênio (H) e oxigênio (O). De acordo com Mary K. Campbell, no livro Bioquímica, quando a palavra “carboidrato” foi inventada, referia-se originalmente a compostos com a fórmula geral . Entretanto, somente açúcares simples ou monossacarídeos encaixam-se exatamente nessa fórmula. Os outros tipos de carboidratos – oligossacarídeos e polissacarídeos – são baseados nas unidades de monossacarídeos e apresentam uma pequena diferença nas suas fórmulas gerais, alguns contendo Nitrogênio (N), Fósforo (P) e …exibir mais conteúdo…
Cada um dos outros átomos de carbono tem uma hidroxila. Se o grupo carbonila está em uma das extremidades da cadeia carbônica, o monossacarídeo é um aldeído e é chamado aldose. Se o grupo carbonila esta em qualquer outra posição o monossacarídeo é uma cetona e é chamado cetose.
As hexoses que incluem a aldoexose D-glicose e a cetoexose D-frutose, são os monossacarídeos mais comuns na natureza. As aldopentoses D-ribose e 2-desoxi-D-ribose são componentes dos nucleotídeos e dos ácidos nucleicos.
Foto do livro Lehninger: Princípios de Bioquímica
As cadeias carbônicas dos monossacarídeos podem ser lineares ou cíclicas.
Reação de ciclização
A ciclização pode ocorrer com monossacarídeos que contenham cinco ou mais carbonos na composição da cadeia. Nesses carboidratos, o grupo carbonila forma uma ligação covalente com o oxigênio de um grupo hidroxila ao longo da cadeia.
De acordo com Mary K. Campbell, a ciclização acontece como resultado da interação entre grupos funcionais em carbonos distantes, tais como C-1 e C-5 para formar hemiacetal cíclico (nas aldoexoses). Outra possibilidade é a interação entre C-2 e C-5 para formar hemicetal cíclico (nas cetohexoses). Em ambos os casos o carbono carbonílico torna-se um novo centro quiral chamado carbono anomérico (carbono anomérico é aquele que passa a ser quiral ou assimétrico – que faz 4 ligações diferentes – depois de ocorrer a ciclização da molécula. Nas aldoses o anomérico será o carbono 1,