SÍNTESIS DE HIDANTOÍNA (5,5-DIFENILIMIDAZOLIDINA2,4-DIONA)[1]
Carlos Ernesto Barajas Moreno1, José Daniel Delgado Duarte2
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Estudiante de Licenciatura de Químico Farmacéutico Biólogo Estudiante de Licenciatura de Químico Farmacéutico Biólogo

RESUMEN En esta práctica se da una breve introducción sobre las hidantoínas, sus métodos generales de obtención y su interés biológico y farmacéutico. Se realizo la obtención de la 5,5-difenilimicazolidina-2,4-diona a partir de ácido bencílico y urea en el cual uno de los hidrógenos está sustituido por un radical ácido y el otro por un radical alcohólico de la misma cadena, considerado como glucolilureidos. Con la ayuda del anhídrido acético y al final de la reacción con hidróxido de sodio …ver más…

PARTE EXPERIMENTAL Síntesis del producto  En un matraz Erlenmeyer de 100 mL agregar 1,2-difenil-etan-1,2-diona (bencilo, 5 mmol), KOH (8,9 mmol), urea (6.5mmol) y etanol (5mL).  Colocar en microondas a una potencia de P-1 por 30 minutos en intervalos de 2 min.  Verter la mezcla de reacción a 40 °C a un vaso de precipitado con agua/hielo (50 mL).  Filtrar la solución para remover el subproducto formado (4,5-difenil-4,5dihidroxi-2-imidazolona).  La solución rojiza se acidifica gota a gota con HCl concentrado hasta precipitar el producto. Trabajar en la campana.  Obtener el sólido por filtración, lavarlo con agua destilada y secarlo con vacio. RESULTADOS Producto Nombre IUPAC

Estructura[4]

Masa exp. 0,7910 g

Rend. (%) 62,28

1

5,5difenilimidazolidina2,4-diona

Pf teór. (°C)[5] 286

Pf exp. (°C) 250

DISCUSIÓN DE RESULTADOS En esta práctica se realizó la síntesis de la 5,5-difenilhidantoina a partir de bencilo y urea, como catalizador de la reacción el KOH en solución de etanol. Se obtuvo un rendimiento a partir del reactivo limitante que fue el bencilo de 39.14%. Las hidantoínas pueden considerarse como derivados de la urea, en el cual uno de los hidró genos está sustituido por un radical

ácido y el otro por un radical alcohólico de la misma cadena, consi derados como glicolilureidos. La importancia farmacológica de las hidantoínas radica en que CONCLUSIONES