ISOMERÍA GEOMÉTRICA
TRANSPOSICIÓN DE ANHIDRIDO MALEICO A ÁCIDO FUMÁRICO
ESCARTIN CAMACHO ABRIL
GRUPO: 30
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I

CUESTIONARIO:

a) ¿Qué es una transposición?
Es un cambio de posición de un átomo o grupo en una molécula. Ello puede dar lugar a una isomerización, o bien la transposición va unida a una sustitución o a una eliminación.
Algunas clasificaciones de transposiciones: 1. Según el grupo que se transpone, puede ser un átomo de hidrógeno, un resto oxigenado o nitrogenado, o un residuo alcohólico o arílico. 2. Según la naturaleza del sistema que experimenta la transposición, pueden ser saturadas y no saturadas. 3. Intermolecular, con intervención de alguna molécula del medio además de …ver más…

Agregamos a estos cristales HCl al 10% para asegurarnos de que todo el producto fuera acido fumarico.
Tomamos una pequeña porción y le determinamos el punto de fusión y lo comparamos con el del anhídrido maleico.
Tfus anhídrido: 167 °C
Tfus acido maleico: 182 °C

Peso ácido fumárico 0.6018 g

ANALISIS DE RESULTADOS:
El resultado esperado se llevó a cabo, es decir obtuvimos ácido fumárico en su forma más estable, trans, , se comprobó al medir puntos de fusión, se observó que el anhídrido maleico tuvo un punto de fusión 167°C, lo que indica menos estabilidad, e interacciones moleculares débiles. En cambio el producto obtenido, podemos asegurar es ácido fumárico trans, ya que no funde fácilmente pues es más estable gracias a él acomodo espacial de los elementos que conforman a la molécula, si analizamos este acomodo espacial se observa que entre cada elemento no hay repulsiones pues están en distintos planos, alejados, evitando choques entre “densidades o nubes electrónicas”, esto genera más estabilidad, por tanto puntos de fusión altos. Si analizamos al ácido fumárico cis, se observa que los grupos OH, se encuentran en el mismo plano, esto provoca poca inestabilidad en la molécula, pues la densidad de los grupos chocan, se provocan repulsiones, lo que llevará a la molécula a buscar estabilidad y dar el giro logrando estabilidad.

CONCLUSIONES:
A partir del mecanismo de