Cuestionario
1. Mediante estructuras de resonancia (complejo sigma) indique por qué el grupo amino protonado de la anilina (ion anilonio) es un grupo desactivante y orientador meta.
El complejo sigma para la sustitución meta, el carbono unido al grupo no comporte la carga positiva de anillo Ésta es una sustitución más estable, porque las cargas positivas están más alejadas. El resultado es que el nitrobenceno reacciona principalmente en la posición meta.
2. ¿Por qué causa no se emplea una alta concentración de ácido acético al preparar la acetanilida y también, por qué motivo no es deseable una baja concentración del mismo?
Sí se tiene como reactivo limitante al anhídrido y ala anilina y como exceso al ácido acético entonces al inicio …ver más…
¿Por qué?
Los activadores fuertes están caracterizados por la presencia de un par solitario inmediatamente adyacente al anillo aromático. Por tanto amino es más fuerte.
3. La nitración de la anilina no acetilada da una mezcla de productos, aproximadamente dos tercios de meta (m-) y un tercio de para (p-). ¿Por qué?
Debido a la formación del ion anilinio (además de la susceptibilidad a la oxidación de las aminas por el ácido nítrico).
De la misma manera en que todos los sustituyentes activadores son orientadores orto-para, la mayor parte de los sustituyentes desactivadores son orientadores meta.
4. Para evitar que el grupo amino se protone en medio ácido, o que haya di o trisustituciones y además evitar que el grupo amino se oxide, entonces se protege al grupo amino formando el grupo acetamido. ¿Cuáles son las características que debe cumplir el grupo acetamido para que se considere protector?
5. ¿Para qué se usa la p-nitroacetanilida?
Obtención por acetilación de la anilina seguida de nitración y su uso es para la producción de nitranilina.
Cuestionario.
1. ¿Cuál es el motivo de nitrar la anilina en tres etapas?
Efectuar la acetilación de la anilina para obtener p-nitroacetanilida con el propósito de proteger el grupo amino de reacciones indeseables cuando se lleve a cabo la reacción de nitración (segunda etapa de la obtención de p-nitroacetanilida), ya que la nitración directa