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Acidos carboxilicos (página 2)




Enviado por azucla



Partes: 1, 2

7- Discusión de resultados y análisis de la muestra

  1. . Solubilidad en agua. La
    muestra
    resultó ser insoluble en agua.

    Como se había mencionado anteriormente, a
    medida que la cadena del compuesto se hace más larga,
    se hace menos soluble en agua. El agua es
    un solvente anfiprótico y por lo tanto puede por
    ejemplo ionizar una amina dándole un protón o
    un ácido aceptando un protón del mismo. Estas
    reacción se ilustra así:

    El número de ácidos y bases que pueden
    ser ionizados por el agua es limitado, y es probable que la
    mayoría de los que se disuelven lo hagan por
    formación de puentes de hidrógeno más
    bien que por ionización y solvatación de los
    iones.

    . Solubilidad en éter.

    Resultó ser soluble. En general las
    sustancias no polares y las ligeramente polares se disuelven
    en éter, porque como el éter mismo, ellas son
    no asociadas. La mayoría de los compuestos
    orgánicos que nosean solubles en agua son solubles en
    éter.

    . Solubilidad en HCl.

    La muestra resultó ser insoluble.

    . Solubilidad en NaOH.

    La muestra resultó ser soluble en esta
    base.

    . Solubilidad en

    La muestra resultó ser insoluble en el
    bicarbonato de sodio.

    NOTA: Según el libro
    guía de laboratorio la muestra pertenece al grupo A2,
    el cual se encuentra compuesto por:

  2. Determinación de la solubilidad.
  3. Ácidos
  4. Anhídridos
  5. Fenoles
  6. Esteres de ácidos
    fenólicos
  7. Enoles

    . Estado:
    sólido.

    . Color:
    blanco

    . pH:
    3

    . Punto de fusión: 123º a
    127ºC

  8. Determinación de otras propiedades
    físicas.

    . Ensayo de
    Ignición. Se derritió rápidamente, la
    llama era de un color amarillo intenso y tenía
    bastante hollín.

    . Acción de ácidos y bases.

  9. Pruebas Preliminares.

    Como la sustancia es insoluble en agua se
    disolvió en alcohol y
    se añadió el mismo volumen de
    agua y después se agregó el bicarbonato
    líquido. No se observó ningún
    resultado.

    Se volvió a realizar la prueba disolviendo la
    muestra en etanol y agua y después se agregó el
    bicarbonato en estado sólido y de ésta manera
    se observó una efervescencia que me indica que
    el ensayo
    es positivo.

  10. Ensayo con el bicarbonato de sodio.

    La sustancia no se disolvió. No se
    observó ningún tipo de
    reacción.

  11. Ensayo con ácido sulfúrico
    concentrado.

    La muestra se disuelve perfectamente en frío.
    Me indica una prueba positiva.

    . Ensayos de
    instauración activa.

  12. Ensayo con hidróxido de sodio.

    Se hizo la prueba en blanco y daba una tonalidad
    naranja oscuro. Y en la prueba con la muestra se
    observó el mismo color, tampoco se observó
    ninguna decoloración en la solución. Para mayor
    seguridad
    la prueba se realizó dos veces.

  13. Ensayo con Bromo en CCl4.

    Se realizó la prueba en blanco y se observa
    un color violeta. Cuando se realiza la misma prueba con la
    muestra se observa un color carmelita. Se considera la prueba
    positiva.

    Según los resultados obtenidos del Broma y el
    permanganato de potasio se comparó con la tabla No.
    Una de la guía del laboratorio y dan el siguiente tipo
    de estructura:

    Ar2-C=C-Ar2

    . Ensayos de aromaticidad.

  14. Ensayo con permanganato de potasio.

    No se presentó ningún tipo de
    reacción. Ensayo negativo.

    Puesto que la reacción del
    formaldehído con el núcleo aromático y
    la posterior polimerización son inhibidas por grupos
    sustituyentes que atraen electrones, sólo se obtiene
    reacción positiva cuando el núcleo no
    está desactivado por sustituyentes tales como: -Cl,
    -SO3H,-NO2, -COOH,

    -CH2N+.

    8- Análisis funcional.

    . Ácidos carboxílicos.

  15. Ensayo del formaldehído-ácido
    sulfúrico

    Como esta prueba fue realizada anteriormente, se
    observó un resultado positivo, ya que la efervescencia
    se pudo observar.

  16. Ensayo con bicarbonato de sodio.

    Una sustancia ácida se reconoce en los
    ensayos preliminares con el uso de los indicadores. Se
    realizó la prueba y el resultado del pH fue de
    3.

  17. Ensayo con indicadores.

    Se trituró unos miligramos del ácido
    con unos miligramos de KI y KIO3 secos. Se obtuvo una
    coloración carmelita debida al yodo libre.

    . Anhídridos.

    Los anhídridos pueden ser fácilmente
    confundidos con los ácidos porque, al hacer los
    ensayos para ácidos, en anhídrido se hidroliza
    dando positivos dichos ensayos.

  18. Ensayo del yodato –yoduro.

    La prueba dio negativa ya que se observó un
    color amarillo, el mismo color del cloruro ferrico. El color
    rojo-azuloso del hidroxamato férrico es prueba
    positiva para anhídridos.

    Muchos anhídridos pueden dar ácidos
    hidroxámicos, sin que tengan que convertirse primero
    en ésteres, los cual no sucede con los
    ácidos.

    . Esteres.

  19. Prueba del hidroxamato férrico.

    Se observó un color amarillo, no se
    detectó ninguna reacción. La prueba dio
    negativa.

    Los esteres, los anhídridos y los haluros de
    ácido, forman ácidos hidroxámicos, que
    pueden ser fácilmente reconocibles al ser tratados
    con cloruro férrico, por formar hidroxamatps
    férricos de coloración rojo-azulosa.

    . Alcoholes.

  20. Prueba de hidroxamato.

    Como el compuesto no es soluble en agua se
    añadió directamente al ácido
    nitrocrómico y se agitó fuertemente, pero no se
    observó ninguna reacción, por lo tanto la
    prueba fue negativa.

    . Eteres.

  21. Ensayo con ácido
    nitrocrómico.
  22. Ensayo del yodo en bisulfuro.

Los éteres cambian la coloración del yodo
en CS2; algunos otros compuestos también lo hacen, pero
los hidrocarburos
no. La prueba dio negativa, no se observó ningún
cambio en la
coloración, ni ningún tipo de
reacción.

 . Aldehídos y cetonas.

La prueba dio negativa, no se observó
ningún tipo de reacción. No se observó
ningún precipitado amarillo naranja o amarillo rojizo, lo
cual es prueba positiva para aldehídos y
cetonas.

9- Discusión de resultados.

Según los resultados obtenidos anteriormente, las
pruebas
negativas para los grupos funcionales de los alcoholes,
éteres, ésteres, anhídridos y positivas para
los ácidos carboxílicos se optó por realizar
el equivalente de neutralización para averiguar así
el peso molecular de la muestra.

El peso molecular de un ácido está
relacionado con el equivalente de neutralización, por el
número de grupos ácidos presentes en la
molécula.

Calculando el equivalente de neutralización con
los resultados obtenidos se tiene:

P(peso de la muestra en gramos): 0.0959

V(volumen de NaOH gastado en la titulación): 8
ml

N(normalidad del NaOH):0.101N

Equivalente de neutralización = (0.0959*1000)/
(8*0.101)=118.68eq-gr

Por mayor seguridad se repitió el equivalente de
neutralización y se tuvo mayor precaución y los
resultados fueron los siguientes:

P(peso de la muestra en gramos): 0.1223

V(volumen de NaOH gastado en la titulación):
9.8ml

N(normalidad del NaOH): 0.101N

Equivalente de neutralización =
(0.1223*1000)/(9.8*0.101)=123.56eq-gr

Conclusión:

Habiéndose comprobado que el grupo funcional es
un grupo carboxilo entonces según la Handbook, se buscaron
ácidos carboxílicos según el punto de
fusión obtenido, según la insolubilidad en el agua,
la solubilidad en alcohol y la solubilidad en éter para
ser característicos los siguientes
compuestos:

Ácido dietil malónico, con un punto de
fusión de 125ºC

 Estructura molecular:

 

Con un peso molecular de: 160.17 gramos, por lo tanto su
equivalente es: 80.08

Insoluble en agua, soluble en alcohol y
éter.

Ácido succínico, con un punto de
fusión de 129º.

Estructura molecular:

Con un peso molecular de 146 gramo, por lo tanto su
equivalente es : 73

Es insoluble en agua, soluble en alcohol y
éter.

Ácido benzoico, con un punto de fusión de
121.2º.

Estructura molecular:

Con un peso molecular de 122 gramos y por lo tanto un
equivalente de 122.

Es insoluble en agua, soluble en alcohol y
éter.

El ácido dietilmalónico y succínico
los escogí por sus características de solubilidad y
de punto de fusión y argumentando que la prueba de
aromaticidad fue negativa; sin embargo, el equivalente de
éstos dos compuestos no coincide con el
obtenido.

El ácido benzoico lo escogí por su punto
de fusión, sus características de solubilidad y por
su equivalente que se encuentra en un rango muy próximo al
obtenido, pero como la prueba de aromaticidad que realicé
dio negativa y argumentando que hubiese cometido algún
error, éste también podría ser otra
opción.

10Química
Orgánica – Introducción

La química orgánica de define actualmente
como la química de los compuestos del carbono.

Aún cuando los compuestos orgánicos no
necesitan de una fuerza vital,
se siguen diferenciando los inorgánicos. La
característica principal de los compuestos
orgánicos es que todos contienen uno o más
átomos de carbono. A diferencia de la mayor parte de los
demás elementos, el carbono forma enlaces fuertes con
otros átomos de carbono, y con gran variedad de otros
elementos. Se pueden construir cadenas y anillos de átomos
de carbono para formar una infinita variedad de
moléculas.

Como los compuestos orgánicos se han convertido
en una gran rama de la química, es importante profundizar
y conocer cada vez más los comportamientos, paso a paso,
en éste informe se
estudiarán los ácidos carboxílicos que hacen
parte de los compuestos orgánicos.

 11-
Objetivos

  1. Hacer un estudio sobre las propiedades físicas
    de los ácidos carboxílicos
  2. Analizar las propiedades químicas de
    los ácidos carboxílicos.
  3. Buscar una explicación, a los
    comportamientos observados en los laboratorios realizados a
    ésta clase de compuestos.

12- Bibliografía

H. DUPONT Durts. QUIMICA ORGANICA EXPERIMENTAL.
Editorial Reverté, S.A. Barcelona, España.
RAY Q BRUWSTER. QUIMICA ORGANICA. Compañía
editorial continental, S.A. México.
D.F.1970.
L.G. WADE, JR. QUIMICA ORGANICA. México.
HANDBOOK.

 

 

Autor:

Angelica María Candela
azucla[arroba]col1.telecom.com.co

Partes: 1, 2
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