noçoes de acidez
Capítulo
Acidez e Basicidade de
Compostos Orgânicos
Os conceitos de ácido e base, efeito de substituintes e catálise são fundamentos para toda a
Química Orgânica.
Definições
(i) Ácidos e Bases de BrØnsted:.
S
egundo a teoria de ácidos e bases de BrØnsted (J.N. BrØnsted , 1923), um ácido é uma substância que pode doar um próton, e uma base é uma substância que pode aceitar um próton:
AH
+
ácido
B base A- + BH+ base ácido conjugada conjugado
Esta definição, apesar de ser bem antiga, serve para a maioria das reações de ácido/base em química orgânica.
(ii) Ácidos e Bases de Lewis:
Uma definição mais genérica foi proposta por Lewis (G.N. Lewis, 1923) no mesmo ano:
Um ácido é um aceptor de pares de elétrons.
Uma base é um doador de pares de elétrons.
Consequentemente, ácidos são substâncias deficientes em elétrons e bases são substâncias ricas em elétrons
(com pares de elétrons livres).
Exemplos de Ácidos e Bases de Lewis:
Ácidos: BF3, AlCl3, ZnCl2, SnCl4, haletos de alquila, eletrófilos
Bases:
NR3, OR2, compostos organo-metálicos, nucleófilos
Observe que a maioria destes compostos não está contida na definição de Br Ønsted.
F B +
NR
3
3
F3B NR3
-
+
-
+
Me3B + LiMe
Me4B Li
Ph5Sb + LiPh
Ph6Sb Li
24
Me 3N
+
MeI
Me 4 N
I
íon nitrônio
(C2H5)2O + BF3 + C 2H5F
H 5 C2
O
C2 H5 BF 4
C2 H 5
íon oxônio
Ácidos e Bases de Brønsted:
Definição: Constante de