Laboratorio n°10
Síntesis de 1 bromo butano

Introducción.

Para preparar un haluro (halogenuro) de alquilo necesitamos como ingrediente de partida un alcano, alquenos, alquinos o alcohol. En particular, los alcoholes reaccionan con una gran variedad de reactivos para producir haluros de alquilo porque el enlace con el –OH tiene un polo bien electronegativo y es un buen nucleofilo. Cuando un alcohol reacciona con un haluro de hidrógeno, ocurre una sustitución nucleofilica y el producto de esta reacción es un haluro de alquilo y agua. En este experimento partimos de los ingredientes 1-butanol y HBr .
La reacción requiere un ácido fuerte para protonar el grupo hidroxilo. Este grupo se convierte en agua como grupo saliente. La …ver más…

Se separó las fases. Nuevamente se evaluó, mediante cromatografía de capa fina, la cantidad de productos que existen en la fase orgánica y se calculó los Rf.

Resultados y Discusión

Reacción principal:

Producto final = 1 bromo butano

CH3CH2CH2CH2OH + NaBr + H2SO4 - CH3CH2CH2CH2Br + H2O + Na2SO4
CH3CH2CH2CH2OH + NaBr + H2SO4 - CH3CH2CH2CH2Br + H2O + Na2SO4

Sub-producto = Dibutileter
CH3CH2CH2CH2OH + NaBr + H2SO4 - (CH3CH2CH2CH2)2O
CH3CH2CH2CH2OH + NaBr + H2SO4 - (CH3CH2CH2CH2)2O

Subproductos = butenos
CH3CH2CH2CH2OH + NaBr + H2SO4 - CH3CH2CH=CH2 + H2O
CH3CH2CH2CH2OH + NaBr + H2SO4 - CH3CH2CH=CH2 + H2O

CH3CH2CH2CH2OH + NaBr + H2SO4 - CH3CH2CH=CH2 + H2O

CH3CH2CH2CH2OH + NaBr + H2SO4 - CH3CH2CH=CH2 + H2O

Durante el procedimiento se evaluó mediante cromatografía de capa fina la cantidad de productos que se formaron hasta llegar a un producto puro de 1 bromo butano
(M : sustancia , L : solvente)

1 Cromatografía de capa fina

M: Se observan 2 productos, se piensa que es butano con el producto final 1 bromo butano

2 Cromatografía de capa fina

M: se monitorea que hay 2 productos en la reacción, se piensa que es un subproducto con el producto

3 Cromatografía de capa fina

M: Se observa 1 solo producto, se deduce que es 1 bromobutano puro.

Cálculo del Factor de Retención

Rf = Distancia recorrida por la sustancia Distancia