Instituto Politécnico Nacional
Escuela Nacional de Ciencias Biológicas
Química Bioorgánica
Práctica No. 5 – “Síntesis de 2,3-Difenilquinoxalina
(mediante el empleo de microondas)”
Grupo: 2QM1
Resumen

Mediante un proceso experimental se sintetizó un derivado de las benzodiazinas, la 2,3-difenilquinoxalina, llevándose acabo una reacción de condensación de la o-fenilendiamina (1,2-diamina) y bencilo (1,2-dicetona), empleando una fuente de activación alterna como son las microondas con el fin de minimizar el tiempo de reacción, la cantidad de reactivos utilizados y aumentar considerablemente el rendimiento de la reacción, a comparación si se realizara por un método convencional, como lo es en un sistema a reflujo en presencia de un …ver más…

Esto es debido a que estos hidrógenos al estar adyacentes al nitrógeno con carga formal positiva se vuelven ácidos, todo esto de forma intramolecular, suceso realizado una segunda vez por el grupo OH generado, para que así se de la formación de agua como grupo saliente, finalmente se vuelve a realizar otro ataque nucleofílico intramolecular del segundo grupo amino hacia el otro grupo carbonilo, para que mediante el mismo transcurso de la reacción previamente descrito, se forme la 2,3-difenilquinoxalina y agua.

Identificación mediante cromatografía

Posterior a esto, se retiró el matraz del horno de microondas observándose una mezcla líquida de color café, la cual se utilizó para realizar una cromatografía en capa fina utilizando una pequeña porción del crudo de reacción y de los sustratos, los tres disueltos en acetona, donde se corrió la cromatoplaca en una mezcla polar de disolventes 6:4 de hexano y acetona.

Después se reveló la placa con luz ultravioleta (254 nm) y utilizando un agente revelador, el cual fue en este caso H2SO4, con el fin de observar la distancia que recorrieron los compuestos debido a que eran imperceptibles a simple vista, donde el H2SO4 reacciona con ciertos grupos funcionales oxidándolos para generar manchas coloridas y