Antraceno y naftaleno
Introducción.
Los hidrocarburos aromáticos polinucleares o hidrocarburos aromáticos de anillos fusionados, se forman cuando dos o más anillos aromáticos comparten un par o mas de carbono, no hay forma sistemática simple para …ver más…
Representación orbitaría del solapamiento del Naftaleno
Nomenclatura.
Para el caso de naftalenos mono sustituidos se asigna la posición del sustituyente como 1 o posición a y posición 2 o b, como se muestra a continuación.
Ejemplos
Para naftalenos poli sustituidos se sigue las mismas reglas que en el caso de bencenos poli sustituidos, es decir, la numeración de los sustituyentes se hace de tal forma que resulten los números más bajos posibles.
Ejemplos:
Preparación del Naftaleno.
El método en si consiste en una acilacion de friedel-crafts con anhídrido butanodioico (succínico), una reducción de clemmensen de la cetona resultante, después una acilacion de friedel-crafts para formar el segundo anillo, una reducción de la cetona biciclica con borohidruro sódico y por ultimo una deshidratación y deshidrogenacion. Sintesis del naftaleno.
Reacciones del Naftaleno.
Oxidación.
La oxidación del naftaleno con oxigeno en presencia del pentoxido de vanadio destruye uno de los anillos generando anhídrido ftálico. La oxidación de ciertos derivados del naftaleno destruye el carácter aromático de uno de los anillos en forma algo diferente generando compuestos dicetonicos como quironas. Reducción.
Puede reducirse el naftaleno por medio de agentes reductores químicos se convierte en 1,4.dihidronaftalenocon sodio y etanol, en 1,2,3,4-tetrahidronaftaleno con sodio y alcohol isopentilico y en