Vermelho de monolite
Equipe técnica: Davi Almeida, Evelyn Souza, Ingrid Caroline
Turma: 8833
Disciplina: Química Orgânica Prática
Professora orientadora: Carol Amary
SÍNTESE DO CORANTE VERMELHO DE MONOLITE
Salvador,
Janeiro de 2012
1. Objetivo Geral Preparar o corante vermelho de monolite (p-nitrofenilazo-2-naftol) a partir da diazotação da p-nitroanilina.
1.1 Objetivos específicos * Sintetizar o sal de diazônio da p-nitroanilina; * Estudar as reações de diazotação e o acoplamento diazóico; * Estudar a natureza do eletrófilo NO+; * Estudar o comportamento do naftaleno e de seus derivados frente a uma substituição eletrofílica; * Filtrar á vácuo o …exibir mais conteúdo…
Por este motivo, merecem atenção especial. A ligação de grupos nitro nos anéis aromáticos afeta a sua reatividade. Por exemplo, grupos nitro nas posições orto ou para em relação uns aos outros são bastante reativas, e um deles pode ser substituído de forma relativamente fácil. Somente os grupos nitro na posição meta são estáveis.
Compostos aromáticos nitrados derivados de benzeno, tolueno, xilenos e naftaleno são importantes nos mercados de explosivos, lubrificantes, inibidores de polimerização e corrosão, como intermediários químicos com ênfase na obtenção de aminas aromáticas, corantes orgânicos, etc.
O agente de nitração (+NO2) é um reagente eletrófilo. A reação é favorecida para o átomo de carbono no anel aromático com a maior densidade eletrônica. Quando o composto aromático contém algum substituinte, obtêm-se uma mistura de isômeros, dependendo do substituinte. Predomina-se o isômero cuja posição é favorecida pelo substituinte.
Nitrobenzeno e nitrotoluenos são exemplos clássicos da nitração aromática. Ambos são obtidos através da reação direta do benzeno e tolueno com ácido nítrico ou mistura sulfonítrica.
Um ou dois grupos nitro podem ser introduzidas por nitração direta do benzeno; já a introdução de um terceiro grupo nitro é realizado com grande dificuldade e baixos rendimentos. Por esta razão, tri-nitro derivados de benzeno são preparados por métodos indiretos. Derivados nitrados do benzeno como o tetra ou hexa