UNIVERSIDAD DE GUANAJUATO
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA 3 PRACTICA 12: SINTESIS DE PIRANO-PIRAZOL ALUMNO: SERGIO DAVID GONZALEZ ALVAREZ (bladeblack104@gmail.com)
PROF: MÓNICA SIRAEL GONZÁLEZ GARCIA LUNES 25 DE MAYO DEL 2015
INTRODUCCION: Los primeros procedimientos de síntesis de 4H-piranos eran totalmente particulares y aplicables tan sólo a casos concretos, el avance experimentando en los años más recientes ha permitido el desarrollo de variados métodos para la obtención de anillos piránicos. Todos los métodos de síntesis de 4H-piranos descritos hasta el momento, utilizan como reactivos compuestos de cadena abierta, y construyen el heterociclo mediante una ciclación o …ver más…

IV.- A continuación un hidroxilo desprotona al nitrógeno, lo que genera un movimiento de electrones formando un doble enlace entre nitrógeno y carbono esto provoca que salga un grupo hidroxilo al medio. V.- Finalmente queda formada la molécula de pirazolona la cual servirá en la formación del pirano-pirazol posteriormente. VI.- En la segunda etapa del mecanismo para la formación del pirano-pirazol, primero un hidrogeno en la molécula de malononitrilo es abstraído con un hidroxilo del medio generando un carboanión, los electrones del carbono formaran un enlace con el carbono carbonilo del benzaldehído, provocando la deslocalización de electrones del oxígeno. VII.- Enseguida el oxígeno con carga negativa se protona con una molécula de agua. VIII.- Posteriormente ocurrida una condensación de Knoevenagel donde un hidroxilo del medio abstraerá un hidrogeno de la molécula, este donara su densidad electrónica y se formara un doble enlace carbono-carbono, expulsando un grupo hidroxilo. IX.- Lo anterior provoca que se forme un IIidenmalononitrilo el cual va a entrar en el siguiente paso. X.- Primero en la molécula de pirazolona formada anteriormente ocurrirá una tautomería ceto-enol. XI.- Posteriormente un hidrogeno del grupo enol pasara su densidad electrónica hacia el oxígeno, formándose así un doble encale entre carbono y oxígeno, esto generará un flujo de electrones, que