Sumario
Durante la siguiente practica se llevó a cabo Reducción de una cetona: síntesis de isoborneol (y borneol) a partir de alcanfor .Se utilizó El boro hidruro de sodio como agente reductor .se produce La adición nucleofílica, que consiste en la adición de un nucleófilo en este caso el hidruro y de un protón al doble enlace C=O. La reducción de alcanfor favoreció la producción de isoborneol sobre borneol en oposición a una combinación igual. Debido a que no se encuentra impedido estéricamente.El isoborneol es el estereoisómero más estable debido a que se encuentra en posición ecuatorial. El isoborneol sintetizado obtuvo un grado alto de pureza, debido a que al determinar el punto de fusión se obtuvo un 0.24% de error Se obtuvo un …ver más…

Debido a que se obtuvo 0.24% de error al determinar el punto de fusión del isoborneol.
El alcanfor es una molécula rígida presentando impedimento estérico para la aproximación del hidruro por uno de los lados de la cetona que se encuentra menos impedido. La adición nucleofílica, que consiste en la adición de un nucleófilo y de un protón al doble enlace C=O. El átomo de carbono electrofílico del grupo carbonilo presenta hibridación sp2 y es plano, y por tanto está relativamente libre de impedimento estérico y abierto al ataque desde ambos lados del doble enlace C=O. Cuando una especie nucleofílica en este caso es el boro hidruro de sodio debido a su par electrónico libre ataca al átomo de carbono del grupo carbonilo, los electrones del enlace p son desplazados hacia el átomo de oxígeno, generándose un ión alcóxido. En este proceso el átomo de carbono cambia su hibridación de sp2 a sp3. El ión alcóxido puede protonarse para dar lugar al isoborneol como producto de la adición nucleofílica. Se genera el nuevo centro quiral en estructuras rígidas y en moléculas impedidas, obteniéndose mayor abundancia de uno de los estereoisómeros en lugar del racémico.
La reducción de alcanfor favoreció la producción de isoborneol sobre borneol en oposición a una combinación igual. Debido a que cuando el borohidruro de sodio ataca el alcanfor, se da impedimento estérico causado por los dos