Obtención de un halógeno de alquilo

Obtención de un halógeno
de alquilo

OBJETIVOS:

• Obtener un halogenuro de alquilo a partir de un
  alcohol primario empleando Ácido Sulfúrico y
  Bromuro de Sodio.

• Identificar el halogenuro obtenido mediante
  reacciones sencillas.

• Explicar el mecanismo de la reacción de
  obtención del 1-bromobutano.Reconocer un halogenuro de
  alquilo por métodos químicos

PROCEDIMIENTO:

Primero para proceder a realizar la práctica
debemos tener en cuenta lo siguiente

TEORÍA:

(1) de bromuro de sodio reacciona con el ácido
sulfúrico para formar el bromuro de hidrógeno y
sulfato de hidrógeno y sodio.

NaBr + H2SO4HBr + NaHSO4

(2) el bromuro de hidrógeno se oxida a bromo como
moléculas de ácido sulfúrico concentrado es
un agente oxidante muy bueno. El ácido sulfúrico
reacciona para formar gas de dióxido de azufre.

HBr + H2SO4Br2 + 2SO2(g)

(3) se disocia de bromuro de hidrógeno y el
ión bromuro de ataca el átomo de carbono con el
grupo de funciones-OH en Butan-1-ol y desplaza el grupo-OH
función de la formación de un grupo de funciones
bromo y un ion hidróxido, que luego se asocia a otro ion H
+ para formar agua.

CH3CH2CH2CH2OH + Br CH3CH2CH2CH2Br + OH
–

(4) Una molécula de ácido sulfúrico
ataca el par solitario en un grupo-OH función, liberando
una molécula de agua, y una mezcla de Butoxybutane y
but-1-eno se forma, junto con el ácido sulfúrico
regenerado.

CH3CH2CH2CH2OH + H2SO4CH3CH2CH=CH2+ H2O +
H2SO4

o

2CH3CH2CH2CH2OH + H2SO4CH3(CH2)3O(CH 2) 3CH3 + H2O
+ H2SO4

USOS Y IMPORTANCIA DE HALOGENUROS DE
ALQUILO.

• 1. USOS

Posee mucha importancia; debido a su uso y
aplicaciones industriales como son:

• Utilización a nivel de
  laboratorio o en algunos casos por su intervención en
  las reacciones de organismos biológicos.

• Se utilizan como propulsores de
  aerosoles y como refrigerantes, aunque su uso está
  siendo reducido gradualmente por su daño a la capa de
  ozono.

• Se ha empleado como refrigerante en la
  industria y como anestésico en medicina.

• También se utiliza en la
  fabricación de colorantes de anilina y como extintor
  de incendios.

• 2. FUENTE
  INDUSTRIAL

• Los compuestos halogenados de origen
  natural son escasos, la mayoría de ellos se preparan
  para su posterior empleo. Estos son:( los clorados y/o
  fluorados) se usan como solventes o principalmente como
  materia prima de síntesis orgánica de productos
  de importancia comercial e industrial.

• No obstante, los compuestos
  orgánicos arden y explotan cuando se unen con
  flúor gas, y los fluroalcanos se obtienen utilizando
  fluoruro inorgánico.

• Los halogenuros de alquilo que
  contienen cloro bromo o yodo se preparan industrialmente por
  halogenación de hidrocarburos.

• industrialmente por halogenación
  de hidrocarburos.

Ala mezcla adicionamos agua más
sal (lo que nos permite eliminar el ácido)

Ala mezcla adicionamos agua más sal (lo que nos
permite eliminar el ácido)

RESULTADOS

•  Observaciones experimentales

•  cálculos numéricos

RENDIMIENTO:

Cuadro 01: propiedades físicas de algunos
compuestos

• hallamos la masa del alcohol
  n-butílico ()

Densidad del benceno = 0.81g/ml

• hallamos el volumen
  teórico.

Para hallar el volumen teórico lo q tenemos q
hacer es lo siguiente (4.86 gramos de C4H10O) (1 mol de C4H10O)
(1 mol de C4H9Br) (123 gramos C4H9Br) (78 gramos C4H10O) (1 mol
de C4H10O) (1 mol de C4H9Br).

Densidad de 1.27 g/ml

• hallamos el rendimiento.

CONCLUSIONES:

• 1. Los halogenuros de alquilo
  simples responden a las pruebas comunes de
  caracterización de la misma forma que los alcanos, es
  decir son insolubles en ácido sulfúrico
  concentrado y frió.

• 2. En la reacción del
  nitrato de plata con la solución alcohólica, el
  alcohol disuelve tanto al reactivo iónico como al
  compuesto orgánico, y el halógeno queda
  indicado por la formación de un precipitado que es
  insoluble en ácido nítrico diluido.

• 3. Como en casi todas las
  reacciones de halogenuros orgánicos, la reactividad
  frente al nitrato de plata alcohólico sigue el orden
  RI>RBr>RCl

• 4. Para un átomo de halógeno
  especifico , la reactividad decrece según
  3°>2°>1° , la secuencia típica de la
  formación de iones de carbono

• 5. El fuego debe estar graduado, ya que de lo
  contrario reaccionaria el ácido sulfúrico que
  es un agente carbonizante.

• 6. La utilización de la salmuera helada
  es para la separación de las impurezas, como las
  moléculas de agua separadas por el sulfato de
  magnesio.

• 7. cuando el 1-bromobutano está caliente
  y se enfría rápidamente la sustancia se
  cristaliza debido a la presencia de ácido
  sulfúrico que es un agente deshidratante.

• 8. El olor varía al tipo de
  sustancia agregada en el procedimiento de la prueba de
  reconocimiento de la sustancia.

CUESTIONARIO:

• 1. Formule las reacciones que se producen en
  el matraz reactor para obtener 1-bromobutano, partiendo del
  n-butanol, el ácido sulfúrico y el bromo
  sódico.

Introducción: Se sintetizará el
1-bromobutano de acuerdo a la reacción:

• 1. CH3 CH2 CH2CH2OH + NaBr/H2SO4CH3 CH2 CH2CH2Br + H2O +
  Na2SO4

Las posibles reacciones secundarias son:

• 2. CH3 CH2CH2CH2 OH + NaBr/H2SO4CH3
  CH2CH2CH2)2O

• 3. CH3 CH2 CH2CH2OH + NaBr/H2SO4CH3 CH2 CH= CH2 +
  H2O

• 4. CH3 CH2 CH2CH2OH + NaBr/H2SO4CH3 CH= CH CH3 +
  H2O

• 2. Podrá utilizar el procedimiento
  utilizado en la obtención del 1-bromobutano para la
  síntesis de bromuros secundarios y
  terciarios.

Sí, porque la reacción se
acelera cuando el grupo alquilo del sustrato es terciario y se
retrasa cuando es primario (orden de reactividad se corresponde
con orden de estabilidad de los carbocationes).

Terciario > secundario > primario
> metilo

Disminuye la estabilidad.

• 3. Mencione los usos y aplicaciones de lo
  polihalogenuros de alquilo.

Algunos de ellos se utilizan en la
producción de líquidos refrigerantes, otros como
plaguicidas, para desgrasar y como agente limpiador, sustratos de
reacciones (productos de partida), disolventes,
analgésicos, pesticidas.

BIBLIOGRAFIA:

• QuimicaOrganica, Morrison Robert

• McMURRY J. "Química Orgánica". Sexta
  Edición. Edit. Thomson. 2004

• REUSCH W.H. "Química Orgánica". Edit.
  Limusa. 1999

• SOLOMONS T.W.G. "Química Orgânica"
  Edit. Limusa. 2000

• http://www.utalca/quimica/profesor/astudilo.html

• http://www.ugr.es/quiored/

• http://www.chemihe/por.com/mechanisms.html

• http://www.monografias.com/Quimica/more18

• http://es.scribd.com/vega_abner.

Autor:

Vega Viera Jhonas Abner

NUEVO CHIMBOTE – PERÚ

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA

FACULTAD DE INGENIERIA

E.A.P AGROINDUSTRIAL