2.16.4.13. Magnesio/monoformiato de hidracina: Otro
sistema de reducción selectiva del grupo nitro al
amino en los compuestos nitroalifáticos y
aromáticos que contienen sustituyentes reducibles,
tales como alquenos, nitrilos, ácidos
carboxílicos, fenoles, halógenos,
ésteres, etc. lo constituye el sistema formado por
monoformiato de hidracina en presencia de magnesio en
polvo.
La reacción se produce a temperatura
ambiente. Se onservó que este sistema es más
eficaz que sólo el uso de la hidcracina, ácido
fórmico o formiato de amonio en presencia de un
catalizador metálico como paladio, platino o rutenio,
además de ser el magnesio de bajo costo comparado con
los otros metales mencionados. Los autores de este trabajo
son: K. Abiraj; Shankare Gowda; D. Channe
Gowda
2.16.4.14. Samario (0) y Dibromuro de
1,1'-Dioctil-4,4'-Bipiridinio. Un procedimiento suave y
eficiente de transferencia de electrones para la
reducción quimioselectiva de los grupos nitro de
compuestos nitroaromáticos se consigue usando metal
samario (0) en presencia de una cantidad catalítica de
dibromuro de 1,1'-dioctil-4,4'-bipiridinio con la
producción de aminas aromáticas con buenos
rendimientos y selectividad sobre un núero importante
de otros grupos funcionales y grupos protejidos presentes en
la molécula. (C. Yu, B. Liu, L. Hu, J. Org.
Chem., 2001, 66, 919-924.)
Tabla Nº 27 Reducción
quimioselectiva de grupos nitro de
nitroaromáticos.
El principal agente activo responsable de la
reducción se cree que es la especie de cationes
radicales formados a partir de 1,1 '-dioctil-4,
4'-bipiridinio dibromuro
2.17. Aminación reductiva: Reducción
de iminas y enaminas.
2.17.1. Hidrogenación catalizada por sales de
Iridio.
La hidrogenación de las enaminas
cíclicas, catalizada por compuestos de iridio y trazas
de I2, en condiciones suaves de reacción, es altamente
enantioselectiva y un método eficaz para la
síntesis de aminas terciarias cíclicas
ópticamente activas: A. G.-H. Hou, J.-H. Xie, P.-C.
Yan, Q.-L. Zhou, J. Am. Chem. Soc., 2008,
131, 1366-1367.
2.17.3. Hidrogenación catalizada por complejos
de rodio – ditiolato
El catalizador complejo de Rh benzenoditiolato(III)
[TpMe2Rh (o-S2C6H4)(MeCN)], que puede activarse
heterolíticamente y producir la hidrogenación
(H2), cataliza la hidrogenación de iminas en
condiciones de temperatura y presión ambientes con
alta quimioselectividad. Y. Misumi, H. Seino, Y. Mizobe,
J. Am. Chem. Soc., 2009, 131,
14636-14637
Tabla No 28. Hidrogenación
catalizada por complejos de rodio-ditiolato
2.17.4. Hidrogenación Catalizada por
complejos de Ir(III).
La catálisis de la mezcla de un complejo de
Ir (III)-diamina y un complejo de ácido
fosfórico quiral o su base conjugada, permite una
aminación reductiva directa de una amplia gama de
cetonas. C. Li, B. Villa-Marcos, J. Xiao, J. Am. Chem.
Soc., 2009, 131, 6967-6969.
2.17.5. Reducción con boroacetato de sodio
HB(AcO)3Na
Formación de aminas secundarias y
terciarias. El enlace boro-hidrógeno se estabiliza
por efectos estéricos y la capacidad de
atracción de electrones de los grupos acetoxi,
haciendo del triacetoxiborohidruro de sodio un agente
reductor suave.
Puesto que la velocidad de reacción para la
reducción de los iones iminio es mucho más
rápida que para aldehídos y cetonas, la
aminación reductiva puede llevarse a cabo en un solo
recipiente mediante la introducción del agente
reductor en una mezcla de la amina y el compuesto
carboílico.
La presencia de una cantidad estequiométrica
de ácido acético, que cataliza la
formación de la imina y proporciona el ion iminio, es
favorable para el proceo..
Las aminas secundarias también pueden ser
sometidas a esta reacción, razón por la cual
las aminas primarias pueden ser dialquiladas (formando aminas
terciarias), aunque la velocidad de reacción es muy
lenta.
Alternativamente, la imina puede formarse en un paso
previo y después se reduce con NaBH4: A. F.
Abdel-Magid, K. G. Carson, B. D. Harris, C. A. Maryanoff, R.
D. Shah, J. Org. Chem., 1996, 61,
3849-3862.
El triacetoxiborohidruro de sodio es un agente de
reducción suave y selectivo para la aminación
reductiva de diversos aldehídos y cetonas.
El 1,2-dicloroetano (DCE) es el disolvente preferido
para la reacción, pero las mismas también
pueden llevarse a cabo en tetrahidrofurano y ocasionalmente
en acetonitrilo.
Tabla No 29. Aminación
reductiva de aldehidos y cetonas con triacetoxiborohidruro de
sodio
(Formación de aminas primarias a partir de
aldehídos. Mediante la optimización del uso
de hidruro metálico/amoníaco, se produce la
aminación reductiva de aldehídos con la
formación selectiva de aminas primarias con
formación mínima de la amina secundaria
y terciaria. La metodología se aplico sobre una
amplia gama de aldehidos funcionalizados,
incluyendo aldehídos formados in situ. E. M.
Dangerfield, C. H. Plunkett, A. L. Win-Mason, B. L. Stocker,
M. S. M. Timmer, J. Org. Chem., 2010, 75,
5470-5477.
El producto se obtiene como sal
clorhidrato
Tabla No 30. Formación de aminas
primarias a partir de aldehídos
2.17.6. Aminación reductiva de cetonas,
catalizada por Ti(IV).
Las cetonas alifática y/o aromáticas
se combinan con las aminas primarias formando iminas con
buenos rendimientos, debido a la ación
catalítica de isopropóxido de titanio (IV)
[Ti(iPrO)4]. Posteriormente, la iminas formadas, pueden ser
reducidas exclusivamente a la amina secundaria respectiva con
NaBH4/EtOH/THF. JM Khurana, R. Arora, Synthesis,
2009 , 1127-1130.
En cambio, si el tratamiento de cetonas se
efectúa con amoniaco en etanol e isopropóxido
de titanio (IV), seguido de la reducción in situ con
borohidruro de sodio, permite una alquilación
quimioselectiva del amoniaco, formando una amina primaria con
rendimientos altos. Si el compuesto carbonílico en la
anterior reacción es un aldehído, se produce
una amina secundaria simétrica de forma selectiva.
Kumpaty HJ, S. Bhattacharyya, Rehr EW, AM González,
Síntesis, 2003, 2206-2210.
2.17.7. Aminación reductora de
aldehídos catalizada por nanopartículas de
níquel
La reacción de aldehidos alifáticos
y/o aromáticos con aminas primarias, puede formar
aminas secundarias con buenos rendimientos, utilizando
isopropanol como fuente de la transferencia de
hidrógeno, seguido de la acción
catalítica de nanopartículas de níquel
en THF y a temperatura de 76º C. por el lapso de 4 a 24
h. F. Alonso, P. Riente, M. Yus, Synlett,
2008, 1289-1292.
2.17.8. Hidroaminación de
alquinos.
El complejo ariloxotitanio es un catalizador
altamente quimio y regioselectivo de hidroaminación
intermolecular de alquinos terminales, que permite la
formación de aminas ramificadas, con un buen
rendimiento a partir de diversas aminas primarias
aromáticas y alifáticas.V. Khedkar, A. Tillak,
M. Beller, Org. Lett., 2003, 5,
4767-4770.
Tabla No. 32
Hidroaminación catalizada de alquinos
2.17.9. Formación de aminas a partir de
alcoholes
Oxidación-reducción con
MnO2/PSCBH. El dióxido de manganeso se emplea
como un oxidante "in situ" para la conversión de
alcoholes y aminas en iminas en el mismo
reactor.
En combinación con polímeros como
soporte del cianoborohidruro (PSCBH), la imina formada se
transforma en la respectiva amina, produciéndose de
este modo un proceso de oxidación-reducción,
cuya secuencia permite convertir alcoholes directamente en
aminas secundarias y terciarias.. L. Blackburn, R. J. K.
Taylor, Org. Lett., 2001, 3,
1637-1639.
La reacción es compatible con la existencia
de otros grupos en la molécula, como por ejemplo
alcóxidos, nitros, etc. Este proceso presenta una
variante, puede utilizarse como agente reductor el
NaBH4/MeOH.
Tabla Nº 33.
Reducción de iminas y enaminas con
NaBH4/MeOH
Oxidación y reducción, con
AlO(OH)/Pd/H2. Las iminas y aminas secundarias se
sintetizan de forma selectiva a partir de la
combinación de alcoholes bencílicos y aminas
primarias, catalizados por Pd. Las reacciones no requieren
ningún tipo de aditivo especial y son eficaces para
una amplia gama de alcoholes y aminas. M. S. Kwon, S. Kim,
S. Park, W. Bosco, R. K. Chidrala, J. Park, J. Org.
Chem., 2009, 74, 2877-2879.
Reducción de Diazocompuestos
Los Diazocompuestos, pueden reducrise a las
respectivas aminas, utilizando Zn/HCOONH4 ó tan
sólo HCOOH
Reducción de azidas
Las azidas alifáticas y/o
aromáticas, pueden transformase rápidamente
en aminas, por reducción con diversos agentes
reductores:
a) Hidrogenación
catalítica
b) Trifenilfosfina/THF. (reacción de
Staudinger)
c) Hidruros metálicos
d) Metales en medio ácido
2.19.1. Hidrogenación catalítica de
azidas
El catalizador, de mayor eficiencia en la
reducción de azidas a aminas, es el formado por el
sistema H2, Pd/C.
2.19.2. Reacción de Staudinger
La reacción de reducción de
Staudinger, utiliza una trifenilfosfina sobre un azida
alifático o aromático, para transformarlo
primeramente en un fosfazida, y luego de una postrior
hidrólisis, llegar a obtener una amina
primaria.
2.19.3. Reducción con Hidruros
metálicos.
Los hidruros metáñicos, más
utilizados en la reducción de azidas a aminas
primarias, son el LiAlH4, NaBH4 y Et3SiH
La reacción anterior también es
posible realizarla utilizando NaBH4.
Las azidas orgánicas son fácil y
quimioselectivamente reducidas a las correspondientes
aminas mediante reacción con hidruro de trietil
silicio, Esta reacción se cataliza con tricloruro de
indio, bajo condiciones muy suaves. L. Benati, G.
Bencivenni, R. Leardini, D. Nanni, M. Minozzi, P. Spagnolo,
R. Scialpi, G. Zanardi, Org. Lett., 2006,
8, 2499-2502.
La reacción de azidas con dicloruro de
indio, permite formar aminas e iminas intermedias de la
síntesis y la propialamihiduro,
Reducción de nitrilos
( Sistemas reductores formados por el Borohidruro
de sodio y trifluoruro de Boro, en éter. Los
nitrilos se reducen a aminas y ésta reacción
es compatible con los grupos –OH, -NO2,
Halógenos y –OR, o alternativamente el NaBH4
en presencia de I2, es capáz de reducir el nitrilo a
amina.
( El Diisopropilaminoborano [BH2N(iPr)2], en
presencia de una cantidad catalítica de borohidruro
de litio (LiBH4) reduce una gran variedad de nitrilos
alifáticos y aromáticos con excelentes
rendimientos. El BH2N(iPr)2 también puede reducir
los nitrilos en presencia de alquenos no conjugados y
alquinos.
Desafortunadamente, la reducción selectiva
de un nitrilo en presencia de un aldehído por este
método, no es posible. D. Haddenham, L. Pasumansky,
J. eSoto, S. Eagon, B. Singaram, J. Org. Chem.,
2009, 74, 1964-1970.
Tabla Nº 34.
Reducción de nitrilos con
diisopropilaminoborano
El diisopropilaminoborano es capaz de reducir
ésteres y compuestos de carbonilo a los alcoholes
correspondientes y nitrilos a aminas en presencia de
cantidades catalíticas de LiBH4 o LiBPh4. Como los
dos catalizadores aceleran la reducción, parece
claro que la coordinación con iones litio es la
responsable de la catálisis.
( El alcance de la reducción de los grupos
nitrilos con borohidruro de sodio y cloruro de
níquel se ha extendido ampliamente para permitir la
preparación de aminas Boc protegidas mediante un
proceso catalítico leve. S. Caddick, D. B. Judd, A.
K. de K. ewis, M. T. Reich, M. R. V. Williams,
Tetrahedron, 2003, 59,
5417-5423.
(El proceso para la reducción selectiva de
los grupos nitrilo en moléculas complejas, sin otra
alteración de la molécula compleja, comprende
el uso de un reactivo que involucra al cloruro de cobalto y
un exceso estequiométrico de un borohidruro de metal
alcalino. Este reactivo permite la reducción
selectiva de un grupo nitrilo de una molécula
compleja sin otra alteración de la molécula.
La capacidad de reducir selectivamente el grupo funcional
nitrilo a la correspondiente amina se puede utilizar con
ventaja en el acoplamiento cruzado de heptenos a una
variedad de sustratos.
( El SnCl2, se utiliza principalmente en la
reducción de Stephen, donde un nitrilo se reduce (a
través de una sal de cloruro de imidoilo) a una
imina que se hidroliza fácilmente a un
aldehído. La reacción por lo general funciona
mejor con nitrilos aromáticos Ar-CN.
Una reacción relacionada (llamada el
método Sonn-Müller) comienza con una amida, que
es tratada con PCl5 para formar la sal de cloruro de
imidoilo.
La reducción de Stephen es menos utilizada
en la actualidad, puesto que ha sido mayormente reemplazada
por la reducción con hidruro de
diisobutilaluminio.
Otras reducciones
( El hidruro de aluminio, permite la
hidroximetilación de ciertas cetonas, que en cierto
modo resulta ser el reemplazo de un H del carbono alfa por
-CH2OH. La propia cetona no se reduce, ya que está
"protegido" como su enolato.
El hidruro de aluminio no es
espontáneamente inflamable, pero es altamente
reactiva, similar a la del hidruro de litio y aluminio. El
hidruro de aluminio se descompone en el aire y el agua. Las
reacciones violentas se producen con ambos.
( Hidruro de di-isobutilaluminio. Reducion de
cetones a alcoholes. Este es un procedimiento experimental
general para la reducción de cetonas a alcoholes
utilizando hidruro de di-isobutil aluminio.
Otros agentes reductores tales como hidruro de
litio y aluminio, borohidruro sódico,
cianoborohidruro sódico también pueden ser
utilizados. Una variedad de disolventes tales como
éter dietílico, tetrahidrofurano, cloroformo,
también se puede utilizar. J. Med. Chem., 1992, 35,
1782
( El Red-Al, Sodio bis(2-metoxietoxi)alumio
hidruro, es comparable con el LiAlH4.
Las ventajas principales del reactivo en
comparación con el hidruro de litio y aluminio son
la insensibilidad frente al oxígeno y la buena
solubilidad en disolventes orgánicos. Así, la
solución del 70% de Red-Al en tolueno, está
disponible comercialmente.
( Reducción de iminas con el éster
de Hantzsch. Los a-imino ésteres,
derivados de ésteres ceto arilo y alquilo pueden
reducirse a los correspondientes a-amino
ésteres con excelentes rendimientos y
elevada formación de enantiomeros, utilizando
para ello, 5% en moles de ácido
fosfórico como catalizador quiral, el
éster de Hantzsch como donador de hidruros,
y tolueno como disolvente. G. Li, Y. Liang, J. C.
Antilla, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129,
5830-5831.
( Una transferencia de hidruros a las iminas,
catalizada por tiourea aromática, así como
aldiiminas alifáticas mediante la activación
de enlaces de hidrógeno con éster de
Hantzsch, una 1,4-dihidropiridina como la fuente de
hidrógeno, da las aminas respectivas bajo
condiciones ácido y metal libre de reacción.
Z. Zhang, P. R. Schreiner, Synlett, 2007,
1455-1457.
( Una excelente aminación reductora directa
de cetonas, se basa en la activación selectiva por
la formación de imina, con tiourea como donante de
enlaces de hidrógeno y se utiliza el éster de
Hantzsch para la transferencia de hidrogeno. El
método permite la síntesis eficiente de
aminas estructuralmente diversos. D. Menche, J. Hassfeld,
J. Li, G. Menche, A. Ritter, S. Rudolph, Org.
Lett., 2006, 8, 741-744.
( La aminación reductiva directa de
aldehídos que utiliza tiourea como catalizador y el
éster de Hantzsch para la transferencia de hidrognos
ocurre con buenos rendimientos Esto permite diversificar
que los métodos para la síntesis de una
variedad amplia de aminas.D. Menche, F. Arikan,
Synlett, 2006, 841-844.
( Una amina aquiral en combinación con una
cantidad catalítica de un ácido de Bronsted
quiral puede lograr una una condensación
aldólica de compuestos dicarbonílicos. Luego
de la deshidratación del aldol y la reacción
del compuesto a, ß –insaturado
carbonílico con la amina, genera la formación
de ciclohexilaminas, las cuales son intermedios importantes
de moléculas farmaceúticamente activas, con
buenos rendimientos y excelentes enantioselectividades. J.
Zhou, B. List, J. Am. Chem. Soc., 2007,
129, 7498-7499.
La Hidroaminación consecutiva/transferencia
de hidrogeno asimétrica, bajo la catálisis de
un regulador de complejo aquiral de oro y un ácido
quiral de Brønsted, permite la ciclación
intramolecular del compuesto alquínico por una
transformación directa del 2-(2-propinil) de anilina
en tetrahidroquinolinas con alta pureza
enantiomérica. .Z.-Y.Z.-Y. Han, H. Xiao, X.-H. Chen,
L.-Z. Gong, J. Am. Chem. Soc., 2009,
131, 9182-9183.
En un sencillo proceso de reducción, el
sistema libre de estaño procede a la
deshalogenación reductiva si el compuesto contiene
halógenos, con buenos rendimientos y excelente
tolerancia de diversos grupos funcionales, de manera
quimioselectivia de los enlaces C – X arilo y vinilo en
presencia de luz visible y el catalizador de Ru(bpy)3Cl2 en
combinación con iPr2NEt y HCO2H o éster de
Hantzsch como donador de átomos de hidrógeno.
J. M. R. Narayanam, J. W. Tucker, C. R. J. Stephenson,
J. Am. Chem. Soc., 2009, 131,
8756-8757.
Una hidrogenación altamente
enantioselectiva de enamidas, es catalizada por un sistema
ácido doble quiral-aquiral. Mediante el empleo de
una cantidad estequiométrica de un ácido
fosfórico quiral y ácido acético. Se
utilizan bajas cargas del catalizador quiral para
proporcionar excelente rendimiento y enantioselectividad
elevada del producto de reducción. G. Li, J. C.
Antilla, Org. Lett., 2009, 11,
1075-1078.
La exposición de los diversos
N-arilsulfonilo aldiminas a 2-butino e hidrógeno a
presión ambiente en presencia de Iridio
catiónico (I) como catalizador modificado por
BIPHEP, proporciona productos de acoplamiento reducidos,
como las aminas alílicas con buenos rendimientos
individuales de los isómeros geométricos
formados. Los alquinos par no simétricos en
condiciones estándar producen altos niveles de
regioselectividad. .A. Barchuk, M.-Y. Ngai, M. J. Krische,
J. Am. Chem. Soc., 2007, 129,
8432-8433.
Utilizando un catalizador de iridio modificado por
(R)-Cl,-MeO BIPHEP, la hidrogenación de alquinos en
presencia de N-arilsulfonilo iminas, produce las aminas
alílicas correspondientes con buenos rendimientos y
ópticamente enriquecido. Este protocolo evita el uso
de reactivos preformados de metal de vinilo y es aplicable
a aromáticos, heteroaromáticos, y aldiminas
alifáticos N-arilsulfonilo.M.-Y. Ngai, A. Barchuk,
M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc., 2007,
129, 12644-12645.
La hidrogenación catalítica de
1,3-enines en presencia de glioxalato de etilo a
presión y temperatura ambiente utilizando un
catalizador de rodio modificada por
(R)-(3,5-tBu-4-MeOPh)-MeO-BIPHEP produciendo resultados
altamente regioselectivos y un acoplamiento
enantioselectivo de carácter reductor para
proporcionar los correspondientes hidroxi a-ésteres.
Y.-T. Hong, C.-W. Cho, E. Skucas, M. J. Krische, Org.
Lett., 2007, 9, 3745-3748.
Los compuestos 1,3 eninos se combinan
regioselectivamente con cetonas activadas como el piruvato
de etilo, en una reacción de acoplamiento en
presencia de H2 y utilizando catalizadores
catiónicos de rodio modificados quiralmente, para
producir dienilatos a-hidroxiésteres con niveles
excepcionales de regio y enantiocontrol. J.-R. Kong, M.-Y.
Ngai, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc.,
2006, 128, 718-719.
Asimismo, los sulfóxidos y N-óxidos
aza-aromáticos, se desoxigenaron mediante un sistema
de cloruro de indio y pivaloilo a temperatura ambiente para
dar los correspondientes sulfuros y aza-aromáticos
con altos rendimientos.
Otro método rápido y práctico
para la reducción de amidas y lactamas diferentes a
las aminas correspondientes en condiciones excelentes de
rendimientos, se consigue en la activación con Tf2O,
seguida de reducción con borohidruro de sodio en THF
a temperatura ambiente. Este método ofrece la
tolerancia TBDPS del grupo, el tiempo de reacción
corto, y una serie de análisis simple. H.Q. Yuan,
Synlett, 2010, 1829-1832.
Un sistema catalizador de cloruro de cobalto (II)
y diisopropilamina en combinación con NaBH4
mostraron una excelente actividad en la reducción
quimioselectiva de varios ésteres de ácidos
carboxílicos a sus correspondientes alcoholes con
muy buenos rendimientos, bajo condiciones suaves de
trabajo. Los ésteres carboxílicos insaturados
dan alcoholes saturados con altos rendimientos. AR Jagdale,
AS Paraskar, A. Sudalai, Synthesis, 2009 ,
660-664.
Un poderoso método para la
alquilación reductiva de cantidades
estequiométricas de malononitrilo con
aldehídos aromáticos incorpora el agua como
catalizador en etanol para la etapa de condensación.
El paso posterior de reducción se lleva a cabo de
forma rápida y eficiente con borohidruro de sodio
para dar malononitrilos monosustituídos. F. Tayyari,
DE Wood, PE Fanwick, RE Sammelson, Synthesis ,
2008 , 279-285.
Las ftalimidas se convierten en aminas primarias
de manera eficiente, en dos etapas, en un mismo matraz de
operación se coloca NaBH4/2-propanol y ácido
acético. Las Ftalimidas de los ácidos a-amino
se desprotegen sin problemas y sin pérdida
apreciable de la actividad óptica. JO Osby, MG
Martin, B. Ganem, Tetrahedron Lett., 1984,
25, 2093-2096.
Los ésteres de bencilo de diversos
ácidos se pueden quimioselectivamente escindir por
el enlace O – Bn, con tratamiento de cloruro de Nique
(II) en metanol y NaBH4 y a temperatura ambiente, para dar
el ácido carboxílico correspondiente con
altos rendimientos. Ésteres de metilo, etilo,
terc-butilo y ésteres tritilo, así como
éteres de bencilo, éteres de terc-butilo, y N
benzylamidas serán afectados bajo estas condiciones.
J. M. Khurana, R. Arora, Synthesis, 2009,
1127-1130.
Varios azobencenos se han reducido a las
hidrazinas correspondientes mediante el uso de una
solución acuosa de ditionito de sodio. El
rendimiento es generalmente excelente, pero dos compuestos,
a saber. 4,4-dimethoxiazobenceno y 2,2,4,4,6,6
hexametilazobenceno-, no dieron ninguna hidracina. L. K.
Sydnes, S. Elmi, P. Heggen, B. Holmelid, D.
Malthe-Sørensen, Synlett, 2007,
1695-1696.
Acrónimos y
abreviaciones
(Tomado de H.J. Reich 2002)
Bibliografía
1. Augustine L.R. "Catalysis of Organic
Reactions"
2. Brückner R. "Advanced Organic
Chemistry. Reaction Mechanisms. Ed.
Harcourt/Academic Press. 2002
3. Caprio V. Williams JMJ. "Catalysis
in Asymetric Synthesis".
4. Carey F.A. y Sundberg R.J. "Advanced
Organic Chemistry: Reactions and
Synthesis"
5. Carruthers W. Coldham L. "Modern
Methods of Organic Synthesis"
6. Dalko P.I. "Enantioselective Organic
Catalysis".
7. Monson S. Richard. "Advanced Organic
Synthesis". Rhadon. Academic Press. N.W. and
London
8. Morrison J.D. "Asymmetric
Synthesis"
9. Nograd M. "Stereoselective
Synthesis"
10. Pellisser H. "Recent developments
in Asymemetric Organocatalisis"
11. Rivera W. "Síntesis
Orgánica. El Método de las
Desconexiones".
12. _______. "Sinopsis: Síntesis
y Reactividad de los Compuestos
Orgánicos"
13. _______. "Química
Orgánica"
14. _______. "Síntesis
Orgánica"
15. _______. "Mecanismos de las
Reacciones Orgánicas"
16. Smith M. Smith M:B, March J.
"March"s Advanced Organic Chemistry"·
6ta. Edit.
17. Tsuji I. "Paladium Reagent and
Catalysis".
18. Wadmann H. "Organic Synthesis
Highlighs II"
19. Warren S. "Modern Syntetic
Reactions".
Diferentes números de las siguientes
Revistas:
1. Chemical Review (Chem.
Rev.).
2. Journal American Chemical Society.
(J.A.Chem. Soc.), (JACS)
3. Angewandt Chemie International Edition.
(Angew. Chem. INt. Ed.)´
4. Tetrahedron.
5. Tetrahedron Letters.
(TL).
6. The Journal of Organic Chemistr
(JOC).
7. Orgánic Letters. (Org.
Lett)
8. Comprehensive Organic
Synthesis.
9. Aldrichimia Acta.
10. Synthesis.
11. Organic Rections (Org.
Syn).
12. Chemical Letters
(CL).
13. Review.
14. Orga. Biomol. Chems. Lett
Autor:
Wilbert Rivera Muñoz
[1] MONSON RICHARD S. Advanced Organic
Synthesis. Methods and Techniques. Academic Press. New
York and London. pág. 12
[2] CASON J. Química
Orgánica Moderna. Urmo S.A. de Ediciones Bilbao.
2005
[3] R. O. HUTCHINS Y M.K. HUTCHINS.
Reduction of Wolff – Kishner and other Hydrazone
Methods. ICI Americans Exton PAUSA.
[4] TYAGI R. Organic Reactions Mechanisms
with problems
[5] Kabalka G.W. Rajender S.V.
Reducción de Nitro y Nitroso Compuestos.
Universidad de Tennese. USA.
[6] ARYA K. AND AGARWAL M.. International
Electronic Conference on Synthetic Organic Chemistry.
1-30 november 2006.
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