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Síntesis de heterociclos por el método de las desconexiones o del sintón (página 2)




Enviado por Wilbert Rivera Muñoz



Partes: 1, 2

  • Modelo saturado

La desconexión directa C-Het,
se presenta solo en algunos casos particulares, es
más común, transformarlo previamente en un
modelo
a-insaturado o a-carbonilo, como se puede ver en el
siguiente esquema:

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Proponer un diseño
de síntesis,
a partir de materiales
simples y asequibles, para las siguientes
moléculas:

MOb 65

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……

MOb 66

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……

MOb 67

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Análisis. La MOb 65,
puede funcionalizarse previamente, hacia un modelo
a-carbonílico o a un modelo insaturado, para encontrar
moléculas precursoras, que puedan desconectarse con mayor
facilidad.

La vía que se propone con la AGF,
según (b), es la más adecuada, por requerir menos
etapas, para la síntesis

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Síntesis. Se
inicia con la acilación de Friedel – Crafts
del benceno por un lado y por el otro con la
bromación del, acetato de etilo, según H. V.
Z.

Las siguientes etapas, requieren de
un trabajo
en medio básico y al final se procede a la
hidrogenación de los centros insaturados para llegar
a la MOb 65.

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Análisis. El
enlace del N al carbono
ß, en relación al grupo
éster, (MOb 65) es orientador para pensar que el
mismo se formó por una adición intramolecular
conjugada de Michael, de una amina sobre un éster a,
ß insaturado. La desconexión C- N, da
origen a otras desconexiones comunes, hasta llegar a
materiales de partida simples.

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Síntesis. El
o- metil benzaldehído, puede prepararse, de ser
necesario, por la reacción de Gattermann–Koch,
sobre el ácido para-metil
sulfónico.

El resto de reacciones, para la
síntesis de la MOb. 66, permiten pensar que se
producirán con un rendimiento aceptable en la
síntesis.

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Análisis. Al igual que en el
ejemplo anterior, el enlace C-O en la posición
ß al grupo éster, en la MOb 67, sugiere
desconectar por dicho enlace, que tendría que haberse
formado por una reacción intramolecular de Michael de un
alcohol sobre
el a,ß insaturado CO.

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Síntesis. La síntesis de
la Mob 67, requiere que se encare la misma por dos vía,
por lo que resulta ser convergente y la última etapa, la
formación del éter cíclico, requiere de una
base, que transforme el alcohol en su alcóxido, que es
más nucleófilo.

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  • Modelo a-insaturado

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Proponer un diseño de síntesis a partir de
materiales simples y asequibles, para las siguientes
moléculas:

MOb: 68

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MOb: 69

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MOb: 70

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MOb: 71

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Análisis. El
proceso
de desconexión de la MOB 68, puede encararse por dos
alternativas. La (a), requiere la preparación de un
compuesto intermedio 1,4-dicarbonilico y la (b) un
compuesto intermedio ?- hidroxicetónico

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Síntesis. Las vías de
desconexión, de la MOb 68, generan dos rutas de
síntesis, igualmente válidas. Se propone un
diseño en base a la alternativa de desconexión (b),
el cual requiere en una de sus etapas la protección
temporal del grupo cetónico

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Análisis. La
desconexión del anillo furánico, conduce a un
sintón o equivalente sintético 1,4-diCO, que
se desconecta para producir un sintón
electrofílico ilógico.

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Síntesis. El
uso del LDA, es suficiente para garantizar el enolato de la
acetofenona, como nucleófilo, para sustituir al
halógeno de la cetona halogenada, por lo que no es
necesario ejercer control
sobre esta molécula La formación del furano,
requiere de catálisis ácida.

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Análisis. La
Mob 70 es un derivado piridínico,
característico de la síntesis de piridinas de
Hansch, es decir, se deberá formar el ciclo
piridínico a partir de una aldehído y dos
moles de compuesto 1,3- diCO y oxidar la dihidroquinona
intermedia formada.

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Síntesis: El
cetoéster necesario, para reaccionar con el
benzaldehído, se prepara previamente, por la
condensación de Claisen del acetato de etilo. Y como
oxidante en el último paso, para formar la Mob 70,
se puede utilizar el DDQ.

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Análisis. La MOB 71 presenta un
anillo piridínico como sustituyente sobre un quinolina. De
tal manera que se inicia el retroanálisis por la estructura
piridínica de la quinolina.

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La desconexión simultánea, sobre la cetona
y la amina, muestran a la anilina y el compuesto
carbonílico que se condensaron. Como es poco probable la
introducción del anillo bencénico en
una piridina, se toma la estrategia de
construir el anillo piridínico a partir de derivados
acetiluros apropiados.

Síntesis. Los ésteres
nitrílicos, conjuntamente el m-nitrobenzaldehido, permiten
la ciclación intermolecular, para formar un derivado
hidropiridínico que se oxida a piridina con HNO3
conc.

Luego el grupo nitro, permite construir el anillo
piridínico de la quinoleina, por reacciones de
condensación con un compuesto diCO adecuado.

La etilación del grupo amino,
permite formar la MOb 71.

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  • Modelo a-carbonilo

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Proponer un plan de
síntesis, a partir de materiales simples, para las
siguientes moléculas:

MOb: 72

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MOb: 73

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MOb: 74

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Análisis. La
MOb 72, una tetrahidropiranona, se desconecta por el enlace
S-CO. Las siguientes IGFs, permiten formar un precursor
1,5-diCO, que desconectado, proporciona los materiales de
partida

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Síntesis. La
condensación de Michael entre el éster a,
ß –insaturado y el acetaldehído en
medio básico, forma el 1,5-aldehidoéster, que luego
de ser reducido el grupo CHO a alcohol con tioúrea es
posible tener lamolécula precursora que actuará
sobre el grupo éster, para formar la MOb 72.

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Análisis. La
desconexión del enlace amido de la lactama, genera la
primera molécula precursora que es un ?.
aminoéster, que se forma entre una amina primaria y el
?-bromoéster y consiguientemente el ?-hidroxiéster,
que se reacciona entre el enolato del acetato de etilo y un
epóxido como materiales de partida simples y
asequibles.

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Síntesis: El
epóxido y acetato de etilo son los reactivos que
reaccionan para formar el ?-hidroéster.

El OH se sustituye por bromo con PBr3
y ésta reacciona con metilamina para, formar la
molécula precursora que se cierra en un anillo
lactámico, para formar la MOb73.

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Análisis. La
MOB 74, es el fármaco quimioterápico, Gram
(-) ROSOXACIN, que por un IGF, forma una lactama con un
ciclo de cinco eslabones, que al ser desconectado, forma
una molécula precursora amino éster derivada
de un nitroéster.

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El nitroéster es un aducto que se
puede formar a partir de un dienófilo nitro y un dieno. El
dieno requiere para su formación de una reacción de
Wittig.

Síntesis.
Inicialmente se aprovecha la condensación de un
aldehído aromático con nitrometano; para reducir el
grupo nitro, se protegen los grupos
OH.

La preparación del aminoéster
intermediario, procede por reacciones simples, así como la
formación de la lactama de cinco eslabones. La lactama es
sometida a reducción selectiva con LiAlH4, para producir
la MOb 74.

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1.2. El grupo ciano en la síntesis de
heterociclos

La polaridad del enlace C-N del grupo ciano hace
que este reactivo pueda reacciona con nucleófilos y
electrófilos, originando heterociclos con uno o
varios heteroátomos en el anillo

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Así, es muy común observar la
participación del grupo nitrilo en ciclaciones
intramoleculares, cuando en la misma molécula se cuenta
con un extremo electrofílico o
nucleofílico.

Proponer un plan de síntesis,
a partir de materiales simples, para las siguientes
moléculas:

MOb: 75

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MOb: 76

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Análisis. La MOb 75, presenta en
un de los heterociclos, la estructura de la guanidina y en el
otro heterociclo se tiene una estructura saturada, que puede
transformarse a una lactama.

Se inicia con este último y
luego se desconecta por la estructura de la guanidina,
obteniéndose un precursor hidroxinitrilo
lactámico, que puede producir una estructura
dilactámica, el cual se desconecta por el.enlace
N-CO, para formar una molécula 1,5-diCO, que
desconectado conduce a los materiales simples para la
síntesis

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Síntesis: La
Condensación del tipo aldólico de los
materiales de partida conduce a un compuesto 1,5 diCO, que
con NH3, forma el primer ciclo dilactámico capaz de
combinarse con la guanidina para formar el segundo
heterociclo. El grupo CN, es muy importante en la segunda
ciclación.

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Finalmente la reducción de los grupos C=O,
conduce a la MOb 75.

Análisis. Se
toma en cuenta el enlace C-N de aminas, para la primera
desconexión, de la MOb 76, posteriormente se
continúa con la desconexión simultánea
de un H y un Br.

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Las operaciones de
síntesis previstas conducen hacia una molécula
precursora con dos grupos CN, que se desconectan en un dihaluro y
dos moles de HCN.

Síntesis. El
malonato de dietilo como material de partida, sirve para la
preparación del dihaluro requerido, el cual se
combina con HCN.

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A este sistema, se
adiciona HBr y luego siempre en medio ácido se produce la
ciclación, para formar la MOb 75

1.3. Heterociclos con varios
heteroátomos

El proceso de desconexión para moléculas
con varios heteroátomos, puede realizarse para cada enlace
carbono-heteroátomos, de acuerdo a los modelos
anteriormente estudiados o simultáneamente, para lo cual
se utilizan reactivos poliheteroatómicos
asequibles.

  • Heteroátomos a distancia (1,
    2).

Los reactivos más representativos y usuales de
estas características son, las hidrazinas e hidrazinas
sustituidas, así como la hidroxilaminas.

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Hidrazina

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Hidroxilamina

Proponer un diseño de
síntesis para las siguientes
moléculas:

MOb: 77

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pirazoles

…..

MOb. 78

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isoxazoles

…..

Mob 79:

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piridacinas

Análisis: La
MOb 77, derivado del pirazol, se desconecta directamente
por los enlaces C-N, para generar precursores simples como
la hidrazina y un compuesto 1,3-diCO.

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Síntesis. El acetato de metilo,
es un buen precursor para formar el compuesto 1,3-diCO, el cual
se combina con la hidrazina para generar la MOb 77.

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Análisis. La
MOb 78, derivado del isoxazol, se desconecta por los enlace
C-N y C-O, para encontrar las moléculas precursoras,
que se han combinado para formar el Heterociclo.

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Síntesis. La bezofenona y el
benzoato de etilo permiten formar el 1,3-diCO requerido, para
reaccionar en medio ligeramente ácido con la hidroxilamina
y luego de agregar el NaH, se da la ciclación, que
requiere de mayor ácido para deshidratar y producir
finalmente la MOb 78.

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Análisis: La
MOb 79, es un derivado de la diacina, que por
desconexión C-N simultánea, permite asegurar
que la cicloadición se ha producido entre la
hidrazina y un compuesto 1,4-diCO.

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Síntesis: La butanona permite
crear el compuesto 1,4-diCO, que luego se combina con la
hidrazina, para formar una hidrodiacina, que oxidada con DDQ,
genera la MOb 79

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  • Heteroátomos a distancia
    (1,3)

Los reactivos más significativos que contienen
los heteroátomos a una distancia 1,3 o se hallan
intercalados uno respecto del otro son: La úrea y sus
derivados, las guanidina y derivados, la tioúrea y
derivados, las amidinas y derivados, y por último, la
cianamida sódica.

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úrea

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guanidina

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tioúrea

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amidinas

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Cianamida sódica

Proponer un plan de síntesis para las siguientes
moléculas:

Mob 80

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MOb: 81

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MOb: 82

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Análisis. En
la MOb 80, puede visualizarse la estructura de la
úrea, lo que invita a proponer dos desconexiones
C-N, simultáneas

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Síntesis. Se
parte con una condensación de Claisen-Schmidt, entre
un éster y un aldehído, para luego combinar
el producto
con la úrea, por la reacción de Michael, para
arribar a la MOb 80

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Análisis.
Inicialmente se efectúa una RGF en la MOb 81, para
generar un precursor portador del grupo guanidina,
razón por la cual se efectúa una
desconexión simultánea C-N, para continuar la
desconexión por la enamina formada. La
relación 1,5-diCO, es la mejor para continuar
desconectando y produciendo estructuras con relaciones dioxigenadas en
1,3. Se arriba así a moléculas simples, como
materiales de partida

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Síntesis. Las condensaciones de
Claisen y Claisen –Schmidt, permiten obtener un
intermediario clave, que se transforma fácilmente en un
diéster, que luego de la hidrólisis, se combina con
el SOCl2, para formar una molécula dihalogenada que con
amoníaco se transforma en una diamida.

La reacción intramolecular del
producto anterior, produce el sustrato adecuado que reacciona con
la guanidina. El producto así formado, luego es sometido a
un "proceso de aromatización", con DDQ, para formar la MOb
81.

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Análisis. Un
tautómero de la MOb 82, permite ver, la estructura
de la tioúrea. Se desconecta por C-N y C-S, para
formar los intermediarios, tioúrea y una
alfa-bromocetona, la misma que conduce a un compuesto, de
partida, 1, 6-diCO que se reconecta, para llegar a la
ciclohexanona, como material de partida.

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Síntesis. La ciclohexanona
es el material de partida simple que luego de varias
reacciones, es abierto por ozonólisis en medio de
sulfuro de dimetilo, para producir un compuesto 1,6-diCO,
que en medio básico se condensa, para dar la cetona
indicada, para su bromación y posterior
reacción con la tioúrea y así formar
la MOb 82.

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  • Heteroátomos a distancia (1,
    4):

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etilendiamina

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o-fenilendiamina

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X = O, S

Proponer un diseño de síntesis, para las
siguientes moléculas:

MOb: 83

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…..

MOb: 84

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…..

MOb: 85

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Análisis. Se
procede a la desconexión directa de los enlaces
imínicos de la MOb 83. Lo cual produce dos
estructuras de moléculas precursoras, cuyas
síntesis son simples.

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Síntesis. La
condensación benzoínica del
benzaldehído, permite llegar al compuesto
dicarbonílico necesario, para combinarse con el
o-fenilendiamina, preparada por amonólisis del
pirocatecol, para formar la MOb 83

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Análisis.
Nuevamente en la MOb 84 puede distinguirse la estructura de
una tioúrea, por lo cual se desconecta por los
enlaces C-N. La funcionalización del equivalente
sintético bromado, permite arribar a estructuras con
relaciones dioxigenadas, fáciles de manejar en sus
desconexiones. Así el malonato de dimetilo puede ser
un material de partida.

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Síntesis. Se aprovecha la
mayor reactividad de la cetona respecto al éster,
para formar la enamina, con NH3, que luego cicla,
intramolecularmente, para llegar a una estructura
tautomérica que es bromada, para combinarse luego
con la tioúrea y formar de este modo la MOb
84

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Análisis. La
MOb 85, un derivado pirazínico, se funcionaliza para
llegar a un precursor que contiene dos grupos
imínicos. La desconexión por los mismos,
permite observar que es un alfa amino éster, la
molécula que se autocondensa

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Síntesis. Se
recurre a la síntesis de Strecker, para formar el
aminoéster requerido, el cual se condensa en medio
básico. El Et3ONF4, permite llegar al compuestos
diimínico que es luego oxidado o aromatizado por el.
DDQ, para llegar a formar la MOb 85.

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Ciclación
intermolecular

  • Ciclaciones 1,3-dipolares

Estas reacciones normalmente forman anillos
heterocíclicos de cinco eslabones, para lo cual es
necesario la reacción entre un compueston1,3 dipolar y un
alqueno. La reacción es una cicloadición [3-2]. Los
compuestos 1,3-dipolares que más uso de han hecho para
formar heterociclos pentagonales son: Las azidas, los
diazoalcanos, el óxido nitroso, las iminas de nitrilo, los
óxidos de nitrilo, las iminas de azometileno, los
compuestos azoxi, los iluros de azometano, las nitronas, los
óxidos de carbonilo y el ozono.

Son bastante comunes, las ciclaciones y desconexiones
que se indican a continuación, lo que muestra la amplia
gamma de reactivos 1,3-dipolares y sus estructuras de resonancia
o tautómeros utilizados en el propósito de formar
heterociclos pentagonales.

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El mecanismo de la reacción
1,3-dipolar generalmente aceptado, responde a una
reacción concertada

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Proponer un plan de síntesis, para las siguientes
moléculas:

MOb: 86

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(Ejem. de isoxazoles)

……….

MOb: 87

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(Ejem. de triazoles)

……..

MOb: 88

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(Ejem. de tetrazoles)

Análisis. La
MOb 86, es un derivado del isoxazol. Su desconexión
puede orientarse a la utilización de un óxido
de nitrilo y un derivado acetilénico.

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Síntesis. El óxido de nitrilo se
puede preparar a partir de nitrometano por la reacción de
Mukaiyama. El derivado acetilénico, a partir del
benzaldehído, haciendo crecer la cadena con
insaturación, previamente, con la reacción de
Wittig. El dieno polar y el dienófilo formado, se combinan
según Diels-Alder, para formar la MOb 86.

..

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Análisis. La
MOb 87, un derivado del triazol, puede desconectarse
conforme a la reacción de Diels-Alder, lo que
permite proponer moléculas de partida
sencillas

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Síntesis. El
azida de sodio y el acetileno son buenos materiales de
partida para preparar la

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MOb 87.

Análisis: El
derivado de tetrazol,MOb 88, se desconecta para generar
precursores azidas y nitrilos que se combinan en una
cicloadición heteromolecular para formar un aducto
heterocíclico-

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  • Reacción de Diels-Alder
    heteronuclear[2]

Cuando en la reacción de Diels-Alder, se
sustituye un átomo de
carbono por un heteroátomo en el dieno o el
dienófilo de la reacción, se forma una aducto
heterocíclico de seis miembros, al menos con un
heteroátomo en el anillo.

Se aplican todas las consideraciones teóricas y
de reactividad, estudiadas para la reacción de Diels-Alder
de formación de aductos carbocíclicos.

Heterodienos:

Son buenos heterodienos, los aldehídos y
cetonas conjugadas, 1-azadienos y 2-azadienos. Los
aldehídos y cetonas conjugadas producen anillos
piránicos, la reacción es facilitada por
ácidos de Lewis o un aumento de la
presión, así como la presencia
de un grupo electrón.

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atrayente sobre el alqueno

Heterodienófilos más comunes en la
reacción de Diels-Alder:

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Aldehídos,
cetonas

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iminas

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nitrilos

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Tioaldehidos, tiocetonas,
tioésteres, tiofosgeno

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Comp azocarbonilicos

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nitrosocompuestos

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sulfinilaminas

Heterodienófilos:

Los aldehídos, cetonas y aldehídos si son
deficitarios en electrones, reaccionan en condiciones suaves,
caso contrario requieren condiciones de presión y temperatura
elevadas o catalizadores tipo ácidos de Lewis. Estos
heterodienófilos permiten la formación de sistemas
piránicos, útiles en la preparación de
precursores acíclicos de varios fármacos, como es
el caso de loa antibióticos
macrocíclicos.

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…………………..

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Debido a la inestabilidad de las iminas, éstas se
preparan in situ a pesar de ser menos utilizadas como
heterodienófilos que las cetonas y aldehídos. Los
grupos aceptores en las iminas las hacen más estables y
permiten la formación de hidropiridinas.

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Heterodienos más comunes en la reacción
de Diels-Alder:

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Comp. Carbonílicos
a,ß insaturado, meturo de quinonas

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Iminas y dimetilhidrazonas
a,ß-insaturadas

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N-vinil y N-ariliminas, oxazoles,
1,2,4-triazinas

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1,2,4,5-tetrazinas

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azoalquenos

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nitrosoalquenos

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N-aciliminas

Proponer un diseño de síntesis para las
siguientes moléculas:

Mob 89

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…..

Mob: 90

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….

Mob: 91

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MOb: 92

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MOb: 93

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MOb 94

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Análisis. La
MOb 89 presenta la estructura de un típico aducto,
formado por la reacción de Diels – Alder,
razón por la cual se propone una desconexión
retro-Diels- Alder, con lo que se producen un dieno y un
heterodienófilo como precursores adecuados para
encarar la síntesis.

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Síntesis. La
reacción de Wittig sobre el benzaldehído,
permite formar el dieno. El heterodienófilo se forma
por una reacción de acilación de
Friedel-Crafts, sobre el benceno. Dieno y dienófilo
se combinan con un calentamiento suave para formar la MOb
89

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Análisis. La
MOb 90 tiene la estructura de un hetero aducto de
Diels-Alder, por lo que se procede a una desconexión
retro Diels-Alder. Luego las moléculas precursoras
ya son fáciles de sintetizar directamente

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Síntesis. Se combinan las
reacciones de Wittig y oxidación de Reilly, cuidando de
activar el heterodienófilo para efectuar la
reacción de Diels-Alder y llegar a la MOb 90.

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Análisis. La
desconexión inicial de la MOb 91, puede seguir el
camino de una retro-Diels-Alder, lo que origina un dieno
común y un heterodieno, que son luego desconectados
para arribar a precursores simples.

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Síntesis. El
heterodieno, se forma por condensación entre la
cetona y el formaldehído. El dienófilo se
forma por condensación aldólica del
acetaldehído, que luego forman la MOb 91.

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Análisis. La
MOb 92, derivado piridínico, se funcionaliza hacia
un aducto, donde se desconecta según r-D-A. La
desconexión del heterodieno, produce
moléculas sencillas de partida, el dienófilo
es un derivado acetilénico.

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Síntesis. El
heterodieno, se prepara por condensación entre la
amidina y el ácido glioxílico, para combinar
luego el producto, con el dienófilo. El aducto
formado se aromatiza con DDQ, para formar la MOb
92

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Análisis. La
MOb 93, se desconecta por r-D-A. El dieno es el
ciclopentadieno y el heterodienófilo una imina, que
por desconexión llega al benzonitrilo, como material
de partida.

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Síntesis. La imina formada
actúa como dienófilo y se combina con el
ciclopentadieno para formar la MOb 93

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Análisis. En
el tautómero de la MOb 94, se procede a desconectar
según r-D-A. El dieno formado se tautomeriza para
proceder a la desconexión, como un
a,ß-insat.CO y luego se continua desconectando
como 1,5-diCO.

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Síntesis. La imina de la anilina
se combina con el dieno que es un tautómero del a,
ß-insat. CO, para formar un aducto, que resulta ser
un tautómero de la MOb 94

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  • Cicloadiciones

Las cicloadiciones más estudiadas, son las que
ocurren entre compuestos heterocíclicos pentagonales como
los oxazoles y algunos dienófilos, que pueden combinarse
con ellos por adición electrocíclica y una
posterior eliminación de una molécula
pequeña, para producir anillos piridínicos.
Ejemplos:

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Problemas

Proponer un diseño de síntesis, a partir
de materiales simples y asequibles para las siguientes
moléculas:

1

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2

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3

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4

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5

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6

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7

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8

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12

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Referencias
bibliográficas

  • 1. ACHESON R.M. "Química
    Heterocíclica
    ". 1ra. Edición,
    México 1981. Publicaciones Cultural S.A.

  • 2. ALCÁNTARA A.R. Grupo de
    Biotransformaciones. Dpto. Química Orgánica y
    Farmacia. Facultad de Farmacia UCM.

  • 3. ALCUDIA F. et.al. "Problemas en
    Síntesis Orgánica
    ". Edit. Alambra S.A.
    Madrid. 1978

  • 4. BORRELL J.I. "Introducción al
    Análisis Retrosintético
    ". Laboratori de
    Sintesi. Grup d"Enginyería Molecular (GEM). Institut
    Químic de Sarriá, Universitat Ramon Llull.
    España. (Diapositivas de apoyo para Clases)

  • 5. CASON J. Química Orgánica
    Moderna
    . Urmo S.A. Ediciones. 1975

  • 6. ESCOBAR G.A. Curso de Síntesis
    Orgánica en línea
    . Universidad de
    Antioquia.

  • 7. FONT A. M. Apuntes de Química
    Farmacéutica I.
    Facultad de Farmacia Universidad
    de Navarra

  • 8. FOX M.A.-WHITSELL J. "Química
    Orgánica
    ". 2da. Edición. Edit. Pearson
    Educación 200

  • 9. KOCOVSKY P. Organic Syntesis 1
    (Level 3)

  • 10. MAHLER G. Apuntes de Síntesis de
    Fármacos
    . Heterociclos. 2006

  • 11. McMURRY J. "Química
    Orgánica
    ". 6ta. Edición. Edit. Thomson.
    2004.

  • 12. MONSON R.S. Advanced Organic
    Síntesis. Methods and Techniques. Dpto de Chemistry
    Californis State. College Hayward. Academic. Press. New Cork
    an London. 1971

  • 13. RAVELO S. J.L. Compuestos
    Heterocíclicos
    . Tema 9.

  • 14. RIVERA M. W. Síntesis de
    Fármacos
    . Apuntes de Clase UATF. 2009

  • 15. _____________. Síntesis de
    Compuestos Heterocíclicos
    (el método del
    sintón). Apuntes de Clase. UATF. 2008

  • 16. WARREN S. Diseño de
    Síntesis Orgánica
    (Introducción
    programada al método del sintón). Edit.
    Alhambra S. A.. 1983. España.

  • 17. ___________. Workbook for Organic
    Síntesis
    . J. Wiley & Sons Chichester.
    1982

Sitios Web de
referencia:


http://www.washburn.edu/cas/chemistry/sleung/o_chem_online_problems/pdf_files/

http://www.drugfuture.com/OrganicNameReactions/ONR153.htm

http://www.anpro.com/support/MSDS.pdf


http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol60/volume60.pdf

http://www.organic-chemistry.org/Highlights/

http://www.organic-chemistry.org/reactions.htm

 

 

 

 

 

 

 

Autor:

Wilbert Rivera
Muñoz

Potosí -o- Bolivia

(UATF) 2009

Monografias.com

[1] BORRELL J.I. "Introducción al
Análisis Retrosintético". Cap.
8.Laboratori de Sintesi. Grup d€™Enginyería
Molecular (GEM). Institut Químic de Sarriá,
Universitat Ramon Llull. España.
(Diapositivas de apoyo para Clases)

[2] Otto Paul Hermann Diels (1876
€“ 1954. Químico alemán.
Estudió química en la
Universidad
de Berlín entre 1895 y 1899, consiguiendo el doctorado
este año. Profesor y
jefe del departamento de química en la Universidad
de Berlín. En 1916, tomó el puesto de profesor de
Química en la Universidad de Kiel, cargo que no
dejó hasta su jubilación en 1945. En 1906
descubrió el anhídrido malónico. 
Investigó en reacciones de deshidrogenación
con selenio.  Síntesis de ?-dicetonas. Pero su
trabajo más importante es la reacción de Diels –
Alder. En 1950 recibió el Premio Nobel junto a Kurt
Alder

Partes: 1, 2
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