Aminas. Definición. Fórmula
General. Clasificación. Nomenclatura.
Propiedades físicas y químicas
Objetivos:
Definir el concepto de aminas sobre la base
de la estructura del amoníaco.Representar la fórmula general de las
aminas en dependencia de su clasificación.Clasificar a las aminas de acuerdo al
número de átomos de hidrógeno
sustituidos en el amoníaco y de acuerdo al tipo de
cadena carbonada.Nombrar y formular los diferentes tipos de
aminas de acuerdo a la nomenclatura IUPAC y la común,
según las características de dichos
compuestos.Explicar la relación
estructura-propiedad–función en los diferentes tipos
de aminas, en cuanto a solubilidad en agua, temperaturas de
ebullición y basicidad.Describir las principales propiedades
químicas de las aminas.
Introducción:
Las aminas pueden considerarse como compuestos
derivados del amoníaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres
de sus hidrógenos por radicales alquílicos o
aromáticos. Según el número de
hidrógenos que se substituyan se denominan aminas
primarias, secundarias o terciarias.
Dicho de otra manera, el número de
grupos
orgánicos unidos al átomo de
nitrógeno determina que la molécula sea clasificada
como amina primaria (un grupo
orgánico), secundaria (dos grupos) o terciaria (tres
grupos).
Si al menos uno de los grupos sustituyentes es un
grupo arilo, entonces la amina independientemente de ser
primaria, secundaria o terciaria, será
aromática.
Ejemplos:
Las aminas comprenden algunos de los compuestos
biológicos más importantes que se conocen. Ellas
funcionan en los organismos vivos como biorreguladores,
neurotransmisores, en mecanismos de defensa y en muchas otras
funciones
más. Debido a su alto grado de actividad biológica
muchas aminas se emplean como medicamentos. A
continuación, se muestran las estructuras y
los usos de algunas aminas biológicamente activas.
La adrenalina y la noradrenalina son dos hormonas
secretadas en la médula de la glándula adrenal y
liberadas en el torrente sanguíneo cuando un animal se
siente en peligro. La adrenalina causa un aumento de la presión
arterial y de las palpitaciones, lo que prepara al animal para la
lucha. La noradrenalina también causa un incremento de la
presión arterial y está implicada en la
transmisión de los impulsos nerviosos.
La dopamina y la serotonina son neurotransmisores que se
encuentran en el cerebro. Los
niveles anormales de dopamina se asocian con muchos
desórdenes pisquiátricos, incluyendo la enfermedad
de Parkinson. La
esquizofrenia
se debe a la presencia de niveles anormales de serotonina en el
cerebro.
La acetilcolina es una molécula pequeña e
iónica y por tanto altamente soluble en agua. Las
moléculas de acetilcolina son liberadas por la membrana
presináptica en grupos de 104 moléculas,
difundiéndose en la región de contacto entre las
prolongaciones nerviosas de dos neuronas adyacentes y dando lugar
a la transmisión del impulso nervioso de una célula
nerviosa a otra.
Los alcaloides son un grupo importante de aminas
biológicamente activas, que son biosintetizadas por
algunas plantas para
protegerse de insectos y otros animales
depredadores. A continuación, se indican las estructuras
de algunos alcaloides representativos.
Aunque en medicina se
utilizan algunos alcaloides, principalmente como
analgésicos, todos son tóxicos y causan la muerte si
se ingieren en grandes cantidades. El filósofo griego
Sócrates
fue envenenado con coniina (cicuta). Los casos benignos de
intoxicación por alcaloides pueden producir alucinaciones
o efectos psicológicos que se asemejan a la tranquilidad o
a la euforia.
El alcaloide histrionicotoxina se encuentra en la piel de unas
ranas que habitan en la selva amazónica colombiana. La
histrionicotoxina provoca la muerte por
parálisis de los músculos respiratorios.
Desarrollo:
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