- El benceno.
Hidrocarburos aromáticos - Estructura
- Características
estructurales del benceno - Derivados del
benceno - Propiedades químicas del
benceno - Reacciones de
adición - Mecanismos de sustitución
electrofílica aromática (SEA) - Mecanismo de la
nitración - Toxicología
- Intoxicación
crónica - Bibliografía
consultada
El benceno. Hidrocarburos
aromáticos
El nombre de aromáticos, en la
actualidad, no tiene nada que ver con el olor, sino con un
conjunto de propiedades que estudiaremos más
adelante.
La nominación de aromáticos data
de los primeros compuestos de este tipo que fueron descubiertos,
que se caracterizaban porque las fuentes de donde se
obtenían tenían olores agradables en unos casos y en
otros era el propio hidrocarburo el que poseía el aroma
agradable, por ejemplo:
La goma de benzoina (bálsamo que se
obtiene de la resina de un árbol que crece en Java y Sumatra). La benzoina es
una palabra derivada del francés benjoin, la cual a su vez
proviene del árabe luban jawi, que significa incienso de
Java, el ácido benzoico es inodoro, pero puede aislarse
fácilmente de la mezcla que constituye el material
benzoina.
El tolueno se obtiene del bálsamo de
tolú, que se obtiene del árbol de tolú de América del Sur y ese
bálsamo al igual que el tolueno tiene olor
agradable.
Los hidrocarburos aromáticos y sus
derivados se encuentran presentes en muchas fuentes; petróleo, animales y plantas y muchos de ellos o sus
derivados constituyen compuestos importantes de estos organismos
o también medicamentos de gran aplicación, por
ejemplo:
La fenilalanina (aminoácido esencial)
tiene en su estructura un componente
aromático:
Cuando el organismo humano no puede oxidar
a la fenilalanina a tirosina, ésta se acumula y alcanza
niveles excesivos en sangre y orina provocando retraso
mental. Si la enfermedad se detecta a tiempo, controlando la dieta,
se evitan las consecuencias negativas de esta
enfermedad.
La riboflavina o vitamina B-2 (tiene
también un componente aromático), la riboflavina, es un
pigmento amarillo que se encuentra en el hígado, levaduras y
germen de cereales. En el suero de la leche se denomina lactoflavina
y está presente en huevos, carnes y vegetales., su defecto
en el organismo provoca índice reducido de crecimiento y
dermatitis, fotofobia,
conjuntivitis, etc.
Los hidrocarburos aromáticos no tienen
aplicación médica directa pero sirven, muchos de ellos,
como materiales iniciales para la
fabricación de éstos.
El representante por excelencia de los
hidrocarburos aromáticos es el benceno
C6H6.
El benceno (C6H6) fue descubierto por el
científico inglés Michael Faraday en
1825 aislándolo del gas de alumbrado.
Michael Faraday
Propiedades
El benceno tiene un punto de fusión de
5,5 °C, un punto de ebullición de
80,1 °C, y una densidad relativa de 0,88 a
20 °C.Es un líquido incoloro de olor agradable
(aroma dulce). Son conocidos sus efectos cancerígenos, y puede
resultar venenoso si se inhala en grandes cantidades. Sus vapores
son explosivos, y el líquido es violentamente inflamable. A
partir del benceno se obtienen numerosos compuestos, como el
nitrobenceno. También es empleado en la producción de medicinas y
de otros derivados importantes como la anilina y el fenol. El
benceno y sus derivados se encuentran incluidos en el grupo químico conocido
como compuestos aromáticos.
El benceno puro arde con una llama humeante
debido a su alto contenido de carbono. Mezclado con grandes
proporciones de gasolina constituye un combustible aceptable. En
Europa era frecuente añadir
al benceno mezclado con tolueno y otros compuestos asociados al
combustible de los motores, y sólo
recientemente se ha tenido en cuenta su condición de agente
cancerígeno.
Estructura
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