Además, el átomo de
carbono
común a estos dos nuevos anillos está unido a dos
átomos de oxígeno
(estructura de
un cetal) por los que a esta "cadena" lateral se le ha dado el
nombre de cadena espirocetálica . Las sapogeninas pueden
clasificarse de acuerdo a la estructura de los anillos E y F en
espirostanos, furostanos y furoespirostanos fundamentalmente,
siendo el primer grupo el
más importante (fig. 2). Estos compuestos pueden presentar
unión trans (serie 5a ) o cis
(serie 5b ) entre los anillos A y B,
además todos presentan grupos metilos en
C-10 y C-13 dirigidos hacia la cara b
de la molécula. En el caso de que las sapogeninas posean
una insaturación entre C-5 y C-6 se clasifican como
D 5
espirostanos.
Fig. 2 Ejemplos de
espirostanos.
A) 3b -hidroxi-5a , 25R-espirostano.
B) 3b
-hidroxi-25S-espirost-5-eno.
Adicionalmente a otros esteroides las sapogeninas
presentan centros quirales en C-22 y C-25, determinando este
último dos series para la clasificación de estos
compuestos, la serie "iso"
(configuración 25 R) y la serie "neo"
(configuración 25 S).
Las saponinas esteroidales poseen de una a seis unidades
de monosacáridos unidas entre sí mediante enlaces
glicosídicos. Estas unidades son comúnmente
hexosas, pentosas y deoxihexosas, entre los que se encuentran
principalmente glucosa,
rhamnosa, galactosa y xilosa. Los enlaces glicosídicos
pueden tener configuración a o
b . Este resto glicosídico, que
puede ser lineal o ramificado en la mayoría de los casos
se une con el aglicón a través del C-3 del
mismo.
Aislamiento.
En la literatura se encuentra una
gran cantidad de trabajos en los que se reportan la
extracción de saponinas. En los mismos se aprecia la
existencia de un tronco común en las metodologías
utilizadas que se puede resumir en los siguientes
pasos:
a) Proceso de
desengrase del material vegetal: El mismo tiene como objetivo
eliminar los compuestos lipídicos que posee la planta, que
pueden afectar operaciones
posteriores. El desengrase puede realizarse directamente al
material vegetal o a extractos obtenidos de
éste.
b) Obtención del "crudo" de saponinas: Se realiza
la extracción del material vegetal empleando solventes
polares tales como metanol, etanol y n-butanol o mezclas
hidroalcohólicas de cada uno de ellos. El n-butanol es muy
utilizado por su especificidad para este tipo de
compuestos.
c) Hidrólisis de las saponinas: Generalmente se
realiza por vía química utilizando un
ácido mineral como catalizador y su finalidad es liberar
las sapogeninas.
d) Extracción de las sapogeninas liberadas en el
proceso de hidrólisis: En este proceso se utilizan
solventes de mediana polaridad como acetato de etilo y
cloroformo
Los pasos c y d se realizan para obtener
las sapogeninas que se encuentran en forma de glicósidos y
proceder a su caracterización como información previa en la elucidación
estructural de las saponinas. En los últimos años,
aparejado al desarrollo de
las técnicas
de Resonancia Magnética Nuclear, es cada vez más
posible determinar estructuras de
estas moléculas sin necesidad de utilizar métodos
destructivos por lo que estas etapas pueden omitirse.
En el aislamiento y purificación de estos
compuestos los métodos cromatográficos juegan un
papel decisivo. En la literatura se reporta el uso de la cromatografía de capa delgada preparativa
(CCDP) (17, 18) y cromatografía de columna (CC) (19).
Entre los adsorbentes más utilizados en estas
técnicas se encuentran la alúmina,
sílicagel de diferentes granulometrias y más
recientemente sephadex LH-20 (20, 21). La cromatografía
gaseosa (CG) (22, 23) y más recientemente la
cromatografía líquida de alta resolución
(HPLC) (24, 25) así como las técnicas de
cromatografía de partición a contracorriente RLCC
(Rotation Locular Countercourrent Chromatography) y DCCC (Droplet
Countercourrent Chromatography) (26, 27) se han utilizado con
estos propósitos.
En algunos trabajos encontrados en la literatura aparece
el uso combinado de estas técnicas, especialmente en el
caso de las saponinas, que por ser altamente polares y solubles
en agua su
purificación es una tarea difícil. Ejemplos de esto
último son los trabajos de Fukahara y Kubo (27) en los
cuales se logró la obtención de glicósidos
con propiedades alelopáticas combinando técnicas
basadas en la partición y los de Hostettman et
al.(26), en los que aíslan saponinas esteroidales de
la corteza del Cornus floridus mediante la
utilización combinada de CC (Filtración por gel
utilizando LH-20) y DCCC. En el aislamiento de saponinas
esteroidales de las raíces y corteza de la planta
denominada Balanites aegyptiaca fue utilizada esta
última combinación y comparada con técnicas
convencionales de CCD preparativa y CC. Utilizando sucesivamente
la CC con sephadex LH-20 y sílicagel así como la
aplicación de técnicas de HPLC se logró en
la misma planta el aislamiento de saponinas de sus semillas
(28).
Elucidación estructural.
Si se cuenta con patrones adecuados la
cromatografía de capa delgada es un procedimiento
eficaz para detectar de forma rápida las sapogeninas
presentes en un extracto (29,30) lo cual puede ser corroborado
por otros procedimientos.
Esta técnica es menos útil en el caso de las
saponinas por no disponerse comercialmente de patrones de este
tipo de compuestos.
De modo general, en todos los trabajos donde se aborda
la caracterización de estos metabolitos se hace uso de
técnicas espectroscópicas.
El espectro infrarrojo (IR) de una sapogenina esteroidal
posee (31) cuatro señales
características del anillo F que aparecen aproximadamente
a 850, 900, 920 y 985 cm-1. Si la intensidad de la
señal en 900 cm-1 es mayor que la de 920
cm-1 estamos en presencia de una sapogenina de la
serie "iso" (25 S) y en el caso contrario de una sapogenina de la
serie "neo" (25 R). Por otra parte, el espectro IR nos puede
revelar la presencia de determinados grupos funcionales (OH, CO,
etc) que poseen una frecuencia de absorción
característica.
La espectrometría de masas (EM) es una
técnica que ha tenido amplia aplicación en el campo
de los productos
naturales, En el caso de las sapogeninas esteroidales los
trabajos de Budzicbievicz, Djeriaasi y Wiltioms (32) en el
año 1962 marcaron pautas para la interpretación de los espectros y el
establecimiento de los caminos de fragmentación de dichas
sustancias. El espectro de masas de una sapogenina esteroidal
permite establecer el sistema de
anillos, la naturaleza y
posible localización de un sustituyente. Los espirostanos
siguen un patrón de fragmentación en el que el
sistema espiro es el que origina todos los fragmentos
importantes, ya sea portando la carga o eliminándose como
un fragmento neutro. En el caso específico de las
sapogeninas podemos considerar que en el ion molecular (Fig. 3)
la carga se localiza sobre uno de los átomos de
oxígeno del sistema espiro (A y B), especies estas que
pueden fragmentarse originando los iones oxonio A-1, A-2, B-1 y
B-2.
Fig. 3 Fragmentación del ion
molecular.
La formación de A-1 está favorecida por la
existencia de un efecto estereoelectrónico (33) en el
cual, un orbital p de OF que está situado en
posición antiperiplanar respecto al enlace C20
– C22 , asiste a su ruptura. Cuando el anillo F
invierte su conformación, el otro orbital p de
OF se sitúa en posición anti respecto al
enlace C22-OE con lo que se favorece la
formación de A-2 (fig. 4). Un análisis similar puede realizarse con el
ion molecular B.
Fig. 4 Efectos estereoelectrónicos
en la fragmentación del ion molecular
Estos iones producen diferentes fragmentaciones (32) que
se encuentran sólidamente confirmadas por estudios
realizados utilizando marcaje con deuterio. El pico base para un
gran número de compuestos entre los que se encuentran la
diosgenina, hecogenina, tigogenina, sarsapogenina y
deoxitigogenina tiene un valor m/e=139
lo cual se deriva de la siguiente fragmentación que
muestra la
figura 5.
Fig. 5 Fragmentación
Otra fragmentación importante conduce a una
señal en m/e 115 (fig 6).
Fig. 6 Fragmentación
También en estos espectros aparecen
señales a m/e 271, 285, 300, 342, 345 y 355 que son
producto de
procesos
similares.
En ocasiones el los espectros de masa ordinarios hay
señales que no se observan o aparecen con muy baja
intensidad, lo que dificulta su asignación. Este problema
se ha solucionado con la aparición desde la década
de los 80 de nuevas técnicas (34, 35) para el registro de estos
espectros. Así tenemos la espectrometría de masa
por ionización de campo (FI-MS) y desabsorción en
el campo (FD-MS) que son métodos de ionización
suave para sustancias de baja volatilidad; espectrometría
de masas por ionización química (CI-MS) y por
bombardeo rápido de átomos (FAB-MS), siendo este
último muy utilizado para ionizar moléculas no
volátiles. Actualmente en muchos trabajos donde se
reportan la caracterización de glicósidos (24, 36)
se hace uso de estas técnicas, especialmente del FAB-MS.
En uno de los más representativos (37), investigadores
chinos al tratar de establecer la estructura de un compuesto
nuevo, aislado de las raices del Solanum incanum, no
observaron el pico correspondiente al ion molecular al registrar
un espectro de masa ordinario. Al registrar un FAB-EM (modo
positivo) pudieron identificar un pico a m/z 986 que asignaron a
[M+H]+ y otros picos significativos a m/z 882 [M –
Pentosa + CHO]+, 720 [m/e 882 – Pentosa –
CHO]+, 576 [m/e 720 – Deoxihexosa + CHO]+,
442 [m/e 576 – Pentosa]+ y 397 [Aglicón +
H]+ con lo cual propusieron la siguiente
fragmentación (figura 7).
Fig. 7 Fragmentación de un
glicósido
La Resonancia Magnética Nuclear (RMN) es una
técnica muy poderosa y útil en la
caracterización de saponinas y sapogeninas
esteroidales.
En la literatura aparecen compilaciones de los
corrimientos químicos en los espectros de RMN
1H de gran cantidad de sapogeninas esteroidales. Se
destaca en la década de los 60, la realizada por K. Tori y
K. Aono (38) donde aparecen 155 compuestos y se relaciona la
posición de las señales correspondientes a los
metilos en C-18, C-19, C-21 y C-27 que son características
de estos compuestos con la presencia de sustituyentes o
insaturaciones en distintas posiciones, así como se
plantean reglas de aditividad para los corrimientos
químicos de los metilos angulares en función de
dichos sustituyentes, siempre que no haya cambios en la
estereoquímica del esqueleto esteroidal. Los metilos 18 y
19 aparecen como singletes con corrimientos químicos entre
0,95 y 1,10 ppm y los metilos 21 y 27 aparecen como dobletes que
acoplan con el H-20 y el H-25 respectivamente (J 3=6,5
,5 ± 0,3 Hz) y corrimiento químico entre 0,78 y
0,80 ppm.
La asignación de las señales en estos
espectros se comienza a realizar por las más desblindadas
que son fácilmente identificables y que pertenecen a
hidrógenos enlazados a carbonos con hibridación
sp2 o enlazados a un átomo de
oxígeno.
También son señales características
de estos compuestos las correspondientes a los H a y b ) unidos a C-26
entre 3,30 y 3,5 ppm. El H-26a (axial)
aparece como un triplete alrededor de 3,32 ppm, su multiplicidad
se debe a un doble acoplamiento cuasidegenerado geminal y vecinal
axial-axial (J2»
J3» 10,6 Hz). El
H-26b (ecuatorial) aparece como un
doblete de doblete en 3,5 ppm y su multiplicidad se debe al
acoplamiento geminal (J2=10,6 Hz) y vecinal
ecuatorial-axial (Jea3 = 2,6
Hz).
La señal del H-16a
aparece como cuarteto en 4,4 ppm y es debida al acoplamiento con
protones 15b (ecuatorial),
15a y 17b
(cuasiecuatoriales) (39).
Los estudios de RMN 13C son muy útiles
en la elucidación de la estructura de estos compuestos
dada la sensibilidad de la señal al tipo y
estereoquímica de los sustituyentes. En la década
del 70, Blunt y Stothers (40) realizaron una compilación
de los corrimientos químicos de los espectros de alrededor
de 400 derivados esteroidales. Posteriormente se realizaron otros
trabajos de este tipo, destacándose el resumen presentado
por Agrawal y colaboradores (2) dirigido a saponinas y
sapogeninas esteroidales.
En general, los espectros RMN 13C de estos
compuestos se registran de forma desacoplada para evitar el
solaplamiento de señales debido a la elevada magnitud del
acoplamiento 13C-1H (120-250
Hz).
En este caso, la asignación se comienza a
realizar también por las señales más
desblindadas y otras típicas de estas estructuras que son
fácilmente reconocibles. Las señales
diagnósticas de los espirostanos pertenecen al anillo F y
se muestran en la siguiente tabla.
C # | 25R | 25S |
22 | 108,7-110,0 | 108,7-110,0 |
23 | 31,3± | 27,3± |
24 | 28,8± | 26,1± |
25 | 30,3± | – |
26 | 66,9± | 65,1± |
27 | 17,1± | 16,2± |
En los D 5-
espirostanos aparecen señales a 141,2± 0,8 y
121,0± 0,4 ppm asignadas a C-5 y C-6
respectivamente.
La determinación de las constantes de
acoplamiento (JC-H ) nos facilita la asignación
de carbonos hidroxilados pues en este caso su valor es de 142
± 2 Hz mientras que en el resto de lo átomos oscila
de 120 a 130 Hz (2).
Para estos compuestos normalmente no hay
afectación en los corrimientos químicos de los
átomos de carbono del anillo F por la presencia de
sustituyentes en A, B y C. La comparación con espectros
compilados en la literatura facilita la asignación del
resto de las señales (2).
Muy utilizadas son las técnicas auxiliares DEPT
(Distortion Enhacement by Polarization Transfer), SFORD (Single
Frecuency Off Resonence Decoupled), ATP (Attached Proton Test) e INEPT
(Insensitive Nuclei Enhanced By Polarization Transfer) que
permiten diferenciar los distintos átomos de carbono
(CH3, CH2, CH y C cuaternario) y facilitan
la asignación (41, 42).
En los glicósidos, además de caracterizar
el aglicón es necesario determinar el número de
monosacáridos y caracterizarlos, lo que se realiza a
partir del número de señales correspondientes a
carbonos anoméricos y por comparación con espectros
de azúcares libres.
La forma de conexión entre las distintas unidades
de azúcares en quizás la información
más significativa que nos brinda el espectro RMN
13C, la que es muy difícil de obtener por otras
vías. La secuencia de los azúcares puede
determinarse en base a los corrimientos químicos o a la
medición de los tiempos de
relajación (t 1).
Los corrimientos químicos de los monosacárido
terminales de una cadena glicosídica prácticamente
no varían respecto a los metil-O-glicósidos
correspondientes. En las unidades de monosacáridos
internas la glicolización provoca un corrimiento de la
señal a bajo campo en el carbono a (anomérico) y a campo alto en el carbono
b . Estos efectos son independientes
de la naturaleza del monosacárido y nos brindan un
método
para el establecimiento de la conectividad entre las unidades de
azúcares. El resto de las señales de cada unidad no
se afectan y pueden ser comparadas con los
metil-O-glicósidos correspondientes. El uso del tiempo de
relajación para este objetivo está basado en que el
valor N.t 1 (N: población del estado) para
los carbonos de las unidades de monosacáridos se
incrementa con la distancia a que estos se encuentren del
aglicón .
Por otra parte, según el valor del corrimiento
químico, es posible establecer la configuración de
los carbonos anoméricos por la dependencia que existe
entre ellos.
Por último, comparando los valores de
los corrimientos químicos de la saponina con los de la
sapogenina libre correspondiente se puede conocer el lugar del
aglicón en el que se unen los azúcares, por la
variación que experimenta este valor en el carbono unido a
un OH (sapogenina), respecto al mismo carbono unido al resto
azucarado (saponina) (2).
Trabajos más recientes (43-45) reportan la
utilización de otras técnicas, particularmente
útiles en la asignación de señales
correspondientes a los azúcares. Entre estas se encuentran
las de correlación homonuclear HH COSY (Correlation
Spectroscopy) y TOCSY (Total Correlation Spectroscopy) así
como HMQC (Heteronuclear Multiple Bond Correlation) que permite
correlacionar las señales de los espectros
protónico y de carbono así como NOESY (Nuclear
Overhauser Effects Spectroscopy) en la cual la interacción de los protones que
correlacionan ocurre a través del espacio y es útil
en el establecimiento de la forma de unión entre las
unidades de monosacáridos.
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Autor
Nombre y apellidos: José Orestes Guerra de
León. Profesor
Auxiliar. Jefe de Departamento de Licenciatura en
Química.
Fecha de nacimiento: 13 de diciembre de
1955
Universidad donde trabaja: Universidad Central "Marta
Abreu" de Las Villas
Título Universitario de 3er nivel: Licenciado
en Química
- Año en que lo obtuvo: 1979
- Centro de Educación
Superior donde lo obtuvo: Universidad Central "Marta Abreu"
de Las Villas
Titulo Académico de 4to nivel (Master o Doctor)
y en que especialidad: Master en Química
Orgánica.
- Año en que lo obtuvo: 1999
- Centro de Educación Superior donde realizó
la Maestría: Universidad de La Habana.
Titulo Académico de 4to nivel (Master o Doctor)
y en que especialidad: Doctor en Ciencias
Químicas.
- Año en que lo obtuvo: 2005
- Centro de Educación Superior donde
realizó el Doctorado: Universidad de Cádiz.
España.
José Orestes Guerra de
León
Clara Nogueiras Lima
Cuba, Santa Clara, 10 de diciembre de
2007
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