- Objetivos
- Fundamento
teórico - Materiales y
métodos - Resultados
- Discusiones
- Conclusiones
- Recomendaciones
- Bibliografía
- Anexo
OBJETIVOS
Todos los alcoholes
primarios, secundarios y terciarios reaccionan con los
hidrácidos para formar haluros de alquilo pero con
diferencias de reactividad bien marcadas.Los alcoholes terciarios reaccionan
rápidamente a la temperatura ambiente.
Los secundarios mas lentamente y los primarios necesitan
temperaturas elevadas.En el caso de los hidrácidos, la velocidad
de reacción sigue el siguiente orden:HI > HBr > HCl > HF
En general la reactividad del halógeno en los
haluros de alquilo sigue el ordenRI > RBr > RCl
Como podría esperarse, las propiedades
físicas de los alquinos son muy similares a las de los
alquenos y los alcanos.Los
alquinos son ligeramente solubles en agua
aunque son algo más solubles que los alquenos y los
alcanos semejanza de los alquenos y alcanos, los alquinos son
solubles en disolventes de baja polaridad, como tetracloruro
de carbono,
éter y alcanos.Los alquinos, al igual que los alquenos
y los alcanos son menos densos que el
agua.
Los tres primeros alquinos son gases a
temperatura ambienteLos halogenuros de alquilo son compuestos que
contienen halógeno unido a un átomo
de carbono saturado con hibridación sp3. El
enlace C-X es polar, y por tanto los halogenuros de alquilo
pueden comportarse como electrófilos.Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante
halogenación por radicales de alcanos, pero este
método es de poca utilidad
general dado que siempre resultan mezclas de
productos.
El orden de reactividad de los alcanos hacia la
cloración es idéntico al orden de estabilidad
de los radicales: terciario > secundario > primario.
Conforme al postulado de Hammond, el radical intermedio
más estable se forma más rápido, debido
a que el estado
de transición que conduce a él es más
estable.Los halogenuros de alquilo también pueden
formarse a partir de alquenos. Estos últimos se unen a
HX, y reaccionan con NBS para formar el producto
de brotación alílica. La bromación de
alquenos con NBS es un proceso
complejo por radicales que ocurre a través de un
radical alilo. Los radicales alilos son estabilizados por
resonancia y pueden representarse de dos maneras, ninguna de
las cuales es correcta por sí misma. La verdadera
estructura
del radical alilo se describe mejor como una mezcla o
híbrido de resonancia de las dos formas resonantes
individuales.Los alcoholes reaccionan con HX para formar
halogenuros de alquilo, pero este método sólo
funciona bien para alcoholes terciarios, R3C-OH.
Los halogenuros de alquilo primarios y secundarios
normalmente se obtienen a partir de alcoholes usando
SOCl2 o PBr3.Los halogenuros de alquilo reaccionan con magnesio
en solución de éter para formar halogenuros de
alquil-magnesio, o reactivos de Grignard[2],
RMgX. Algunos reactivos de Grignard son tanto núcleo
filos como básicos, y reaccionan con ácidos
de Bronsted para formar hidrocarburos. El resultado global de la
formación del reactivo de Grignard y su
protonación es la transformación de un
halogenuro de alquilo en un alcano (R-X ® RMgX ®
R-H).
Los halogenuros de alquilo también reaccionan con
litio metálico para formar compuestos de alquil-litio,
RLi, que en presencia de CuI forman diorganocupratos o
reactivos de Gilman[3],
R2CuLi. Estos reaccionan con halogenuros de
alquilo para formar hidrocarburos de acoplamiento como
productos.FUNDAMENTO
TEÓRICO- Materiales y equipos
MATERIALES Y
MÉTODOS
- Materiales de vidrio:
Embudo de decantación, matraz Enlermeyer,
probeta graduada de 25 y 50 ml, pipeta de 10 ml, tubos de
ensayo.Mechero de Bunsen, trípode, pinzas para
soporte universal, papel tornasol, pera de goma.- Materiales auxiliares:
N-butanol, ácido sulfúrico al 98 %,
bromuro de sodio, nitrato de plata, yoduro de sodio en
acetona, bicarbonato de sodio y etanol. - Reactivos químicos:
- Equipo:
Equipo de destilación a reflujo.
- Métodos
Método de análisis cualitativo y
cuantitativo.
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