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Obtención de un halogenuro de alquilo



Partes: 1, 2

    1. Objetivos
    2. Fundamento
      teórico
    3. Materiales y
      métodos
    4. Resultados
    5. Discusiones
    6. Conclusiones
    7. Recomendaciones
    8. Bibliografía
    9. Anexo
      1. Obtener el 1-bromobutano a partir del alcohol
        correspondiente por reacción con HBr.
      2. Explicar el mecanismo de la reacción de
        obtención del 1-bromobutano.
      3. Reconocer un halogenuro de alquilo por métodos químicos
    1. OBJETIVOS

      Todos los alcoholes
      primarios, secundarios y terciarios reaccionan con los
      hidrácidos para formar haluros de alquilo pero con
      diferencias de reactividad bien marcadas.

      Los alcoholes terciarios reaccionan
      rápidamente a la temperatura ambiente.
      Los secundarios mas lentamente y los primarios necesitan
      temperaturas elevadas.

      En el caso de los hidrácidos, la velocidad
      de reacción sigue el siguiente orden:

      HI > HBr > HCl > HF

      En general la reactividad del halógeno en los
      haluros de alquilo sigue el orden

      RI > RBr > RCl

      Como podría esperarse, las propiedades
      físicas de los alquinos son muy similares a las de los
      alquenos y los alcanos.Los
      alquinos son ligeramente solubles en agua
      aunque son algo más solubles que los alquenos y los
      alcanos semejanza de los alquenos y alcanos, los alquinos son
      solubles en disolventes de baja polaridad, como tetracloruro
      de carbono,
      éter y alcanos.Los alquinos, al igual que los alquenos
      y los alcanos son menos densos que el
      agua.
      Los tres primeros alquinos son gases a
      temperatura ambiente

      Los halogenuros de alquilo son compuestos que
      contienen halógeno unido a un átomo
      de carbono saturado con hibridación sp3. El
      enlace C-X es polar, y por tanto los halogenuros de alquilo
      pueden comportarse como electrófilos. 

      Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante
      halogenación por radicales de alcanos, pero este
      método es de poca utilidad
      general dado que siempre resultan  mezclas de
      productos.
      El orden de reactividad de los alcanos hacia la
      cloración es idéntico al orden de estabilidad
      de los radicales: terciario > secundario > primario.
      Conforme al postulado de Hammond, el radical intermedio
      más estable se forma más rápido, debido
      a que el estado
      de transición que conduce a él es más
      estable. 

      Los halogenuros de alquilo también pueden
      formarse a partir de alquenos. Estos últimos se unen a
      HX, y reaccionan con NBS para formar el producto
      de brotación alílica. La bromación de
      alquenos con NBS es un proceso
      complejo por radicales que ocurre a través de un
      radical alilo. Los radicales alilos son estabilizados por
      resonancia y pueden representarse de dos maneras, ninguna de
      las cuales es correcta por sí misma. La verdadera
      estructura
      del radical alilo se describe mejor como una mezcla o
      híbrido de resonancia de las dos formas resonantes
      individuales.

      Los alcoholes reaccionan con HX para formar
      halogenuros de alquilo, pero este método sólo
      funciona bien para alcoholes terciarios, R3C-OH.
      Los halogenuros de alquilo primarios y secundarios
      normalmente se obtienen a partir de alcoholes usando
      SOCl2 o PBr3.

      Los halogenuros de alquilo reaccionan con magnesio
      en solución de éter para formar halogenuros de
      alquil-magnesio, o reactivos de Grignard[2],
      RMgX. Algunos reactivos de Grignard son tanto núcleo
      filos como básicos, y reaccionan con ácidos
      de Bronsted para formar hidrocarburos. El resultado global de la
      formación del reactivo de Grignard y su
      protonación es la transformación de un
      halogenuro de alquilo en un alcano (R-X ® RMgX ®
      R-H). 

                 
      Los halogenuros de alquilo también reaccionan con
      litio metálico para formar compuestos de alquil-litio,
      RLi, que en presencia de CuI forman diorganocupratos o
      reactivos de Gilman[3],
      R2CuLi. Estos reaccionan con halogenuros de
      alquilo para formar hidrocarburos de acoplamiento como
      productos.

    2. FUNDAMENTO
      TEÓRICO

      1. Materiales y equipos
    3. MATERIALES Y
      MÉTODOS

    1. Materiales de vidrio:
    2. Embudo de decantación, matraz Enlermeyer,
      probeta graduada de 25 y 50 ml, pipeta de 10 ml, tubos de
      ensayo.

      Mechero de Bunsen, trípode, pinzas para
      soporte universal, papel tornasol, pera de goma.

    3. Materiales auxiliares:

      N-butanol, ácido sulfúrico al 98 %,
      bromuro de sodio, nitrato de plata, yoduro de sodio en
      acetona, bicarbonato de sodio y etanol.

    4. Reactivos químicos:
    5. Equipo:

    Equipo de destilación a reflujo.

    1. Métodos

    Método de análisis cualitativo y
    cuantitativo.

    Partes: 1, 2

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