Substituição Nucleofílica Alifática

Instituto de Química – Departamento de Química Orgânica Professora: Alice Aluno: Lennon da Conceição Silva Disciplina: Química Orgânica XII experimental Data: 07/02/13

1. Objetivo: Analisar a influência do nucleófilo e do substrato na reação de substituição.

2. Introdução: A substituição nucleofílica em carbono saturado é uma das classes de reações orgânicas mais estudadas. A reação consiste no ataque de um nucleófilo em um sítio deficiente em elétrons: Nu: + R─G → Nu+─R + G- A natureza do substrato, do nucleófilo(Nu:) e do grupo de saída(─G), além das condições de reação, são fatores importantes que influenciam o mecanismo destas reações. De acordo com estas variáveis, uma reação de substituição nucleofílica pode ocorrer através de 2 mecanismos principais: SN1(substituição nucleofílica unimolucular) e SN2(substituição nucleofílica bimolecular) No mecanismo SN1, a velocidade da reação independe da concentração do nucleófilo. A etapa lenta envolve a formação de um carbocátion e a reação é influenciada por fatores eletrônicos. Este mecanismo predomina em substratos capazes de formar um carbocátion estável, por exemplo, compostos cujo grupo de saída está ligado à carbono benzílico, alílico ou terciário. É favorecido, também, em solventes polares devido à solvatação do carbocátion intermediário.

R3C─G