Universidade Estadual de Campinas

QO 422 – Química Orgânica II
Faculdade de Engenharia Química

Experimento VI – Síntese e Purificação da Acetanilida

Alunos:
Gabriela Gomes Pedrazzoli RA: 084385
Paola Almeida Costa RA: 122167

Armário 98 B

Campinas – SP
19/09/2013
Resumo
Durante esse experimento, fez-se a síntese e a purificação da acetanilida através da acetilação da anilina usando 2,0 mL de anilina e 2,5 mL de anidrido acético. Após a reação o sal foi recristalizado e obteve-se 6,16g.

Palavras-Chave

1. Introdução

1.1. Acetanilida
Aminas são compostos com um, dois ou três grupos alquila ou arila ligados ao átomo de nitrogênio. Como …exibir mais conteúdo…

2 Resultados e Discussão

2.1 Síntese da acetanilida e rendimento
Notamos durante o experimento que ao adicionarmos o anidro acético à solução com anilina, ocorre aquecimento imediato do erlenmeyer, o que demonstra o caráter exotérmico dessa reação. Além disso, é uma reação rápida, considerando o padrão de velocidade das reações orgânicas, o que nos leva a crer que a energia de ativação é relativamente baixa e o equilíbrio está muito deslocado no sentido da formação de produtos.
A formação de cristais se deu te tal forma que ocorreu em temperatura ambiente, só aquecemos a mistura para realizar a recristalização e purificação da acetanilida.
Na figura 2 tem-se um gráfico comparativo entre a energia de ativação de uma reação endotérmica x exotérmica:

Figura 2 Energia de Ativação Reação Endotérmica x Exotérmica

Ao adicionarmos anidrido acétido na solução de anilina, notamos a formação cristais amarelados (esperava-se cristais brancos) o que indica a presença de impurezas.
Em anexo, encontram-se os registros de cada etapa do procedimento a fim de observarmos o aspecto da solução e a formação dos cristais durante a reação.
Após a recristalização, os cristais com um aspecto branco brilhante foram secos e pesados, obtendo um total de 3,19 g de acetanilida. Uma amostra foi pega para a medida de ponto de fusão e outra entregue aos técnicos de laboratório para obtenção do espectro infravermelho.
O ponto de fusão