Universidad Nacional Andrés Bello
Facultad de Ciencias Exactas
Departamento de Ciencias Químicas
Laboratorio de Química Orgánica II

Laboratorio Nº 6:

Sustitución Electrofílica Aromática: Síntesis de p-nitroacetanilida.

Fecha de entrega: 19 de noviembre de 2012

Objetivos.

Sintetizar p-nitroacetanilida a partir de acetanilida. Determinar el porcentaje de rendimiento de la reacción y el punto de fusión del producto como criterio de pureza.

Parte Experimental.

Materiales:

2 Matraces Erlenmeyer de 125mL Matraz Erlenmeyer de 50mL Vaso Precipitado de 250mL Bagueta Pizeta con agua destilada Balanza Granataria Espátula Placa calefactora Barra …ver más…

El sólido obtenido, de color amarillento, se dejó sobre un vidrio de reloj, previamente masado, para ser secado en mufla.

Obtenido el sólido seco, se masó para conocer la masa obtenida por diferencia de masas, y con ello se calculó el porcentaje de rendimiento. Por otro lado se realizaron pruebas de pureza midiendo el punto de fusión, para lo cual se tomó parte de la muestra en un capilar, el que se llevó al equipo de medición de punto de fusión.

Finalmente se realizó la prueba de reconocimiento del grupo nitro. Se tomó 3 tubos de ensayo y se añadió 1.5mL de sulfato aminoferroso en cada uno, posteriormente se añadió una punta de espátula de p-nitroacetanilida sintetizada al primer tubo, al segundo se adicionó una punta de espátula de nitrofenil, y al último se le agregó acetanilida. Cada tubo se agitó tras la adición de cada sólido. Luego se añadió en cada uno 2mL de H2SO4 3N y 1mL de KOH 2N en MeOH y se observó la reacción en cada tubo.

Resultados y Reacciones.

Mecanismo de formación de p-nitroacetanilida:

Tal como se muestra en el mecanismo de formación, el ión Nitronio ataca el anillo bencénico de la acetanilida, donde el grupo amino se encuentra protegido para evitar la formación de m-nitroacetanilida.

Calculo de Moles Teoricos de p-nitroacetanilida:

Moles Acetanilida:

6.5129g / 135.17g/mol = 0.0482 mol Acetanilida Moles HNO3: