SULFONACION 1. OBJETIVOS * Sulfonar tolueno en un reactor, utilizando como agente sulfonante acido sulfúrico concentrado y regular los parámetros de operación del proceso.

2. FUNDAMENTO TEORICO
Los a. s. aromáticos se preparan ordinariamente por sulfonación directa, ya que este método resulta más sencillo y conveniente que los indirectos. Los agentes de sulfonación más comúnmente empleados son: á. sulfúrico concentrado, á. sulfúrico fumante (óleum), á. clorosulfónico y cloruro de sulfurilo, Cl2SO2. El primero se utiliza en la sulfonación de compuestos aromáticos que se sustituyen con facilidad, mientras que el óleum sirve para sulfonar compuestos poco activos. Los otros dos se suelen emplear para obtener directamente los …ver más…

para-toluenosulfónico se utiliza en la fabricación de los antisépticos, cloramina T y dicloramina T. La cloramina T es la sal sódica de la N-cloro-para-toluenosulfonamida, y se puede preparar por tratamiento de la para-toluenosulfonamida con hipoclorito sódico en medio alcalino. Además de emplearse como antiséptico se utiliza como reactivo en lugar de los hipocloritos, ya que es estable y libera á. hipocloroso por acidificación. Cuando se trata con un gran exceso de hipoclorito sódico, se forma la dicloramina T.

3. MATERIALES Y REACTIVOS * Reactor de sulfonacion * Bicarbonato de sodio * Cloruro de sodio * Acido sulfúrico concentrado. * Tolueno.

4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Se añaden 32 ml(0,3 moles) de tolueno y 19ml de H2SO4 cc. en un matraz de fondo redondo de 125 ml. Se calienta lentamente hasta que el tolueno comience a hervir, agitando fuertemente la mezcla.
Proporcione una ebullición muy suave durante 15-20 min hasta que persista solo una capa muy fina de tolueno.
La mezcla de reacción aun caliente se vierte en 100ml de agua en un vaso de 400ml. La disolución acida se neutraliza parcialmente pro adicion cuidadosa y en pequeñas porciones de 15gr de NaHCO3. A la mezcla se añaden 40gr de NaCl y se agita hasta que la sal granular provoque la formación de placas nacaradas de paratoluensulfonato sódico. Explorese el fondo del vaso con una varilla de vidrio.

5. SO3H
RESULTADOS

90º

+ H2SO4
+

SO3H
180º

+