Sintesis de Dihidropiridinas
La piridina (fórmula molecular C5H5N, masa molecular: 79,10 g/mol) Pertenece a la familia de los compuestos aromáticos heterocíclicos, y está estructuralmente relacionada al benceno, el cual su diferencia radica en el reemplazo de un grupo CH del anillo bencénico por un átomo de nitrógeno.
Uno de los métodos más convenientes para la síntesis de piridinas sustituidas, son los métodos sintéticos, en los cuales se halla la síntesis de Hantzsch, reacción que involucra la condensación de un aldehído con un β-cetoéster en presencia de una fuente de amoníaco para inicialmente obtener una dihidropiridina, que posteriormente se puede oxidar a la piridina sustituida. La dihidropiridina es el nombre de una molécula basada en la …ver más…
Figura 2: Reacción de oxidación de una dihidropiridina y eliminación de sustituyente fenilo en posición 4.
Los sistemas de 1,4‑dihidropiridina se emplean terapéuticamente como bloqueadores de los canales de iones calcio tipo L, sensibles al voltaje ubicado principalmente en las fibras musculares del ser humano. El receptor dihidropiridina actúa de manera importante en lo que corresponde a la contracción muscular, en donde, tras ser activado por un potencial de acción, y sufrir un cambio conformacional, produce lo que se conoce como acoplamiento mecánico, es decir, produciendo un cambio conformacional en otro tipo de canal ubicado en el espesor de la membrana del retículo sarcoplásmico de la fibra muscular, los canales de Ryanodina, los cuales producen la salida de calcio del retículo hacia el sarcoplasma de la fibra lo que producirá finalmente la contracción muscular. El nombre del canal se debe a que también responde a las dihidropiridinas. Algunos ejemplos de fármacos de responden al canal:
Amlodipina, Lecardipina, Nicardipina, Nifedipina y Nimodipina.
Los compuestos que contiene un anillo piridínico se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza. Algunos de ellos, como la vitamina B6 y los fosfatos del di nucleótido nicotinamida -adenina son los de mayor importancia bioquímica. El anillo de la