Reacción De Oxidación Del Alcohol Hasta Llegar Al Acido Carboxílico
La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios se obtienen aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes secundarios forma cetonas.Oxidación de alcoholes primarios a aldehídosEl trióxido de cromo con piridina en diclorometano permite aislar aldehídos con buen rendimiento a apartir de alcoholes primarios.Se conoce como PCC (clorocromato de piridinio) al trióxido de cromo con piridina y ácido clorhídrico en diclorometano. Este reactivo también convierte alcoholes primarios en aldehídos.Oxidación de alcoholes primarios a ácidos carboxílicosEl trióxido de cromo en medio ácido acuoso (reactivo de Jones), el permanganato de potasio …ver más…
Al igual que con todos los métodos sintéticos, el interés se centra en el desarrollo de reactivos altamente selectivos que operen sólo sobre un grupo funcional de una molécula compleja, sin afectar a otros grupos funcionales que pudieran estar presentes.De los numerosos reactivos que se pueden utilizar para oxidar alcoholes, sólo podemos considerar los más comunes, aquellos qeu contienen Mn (VI) o Cr (VI). En la sección 8.22 hemos estudiado el manganeso heptavalente en la forma de permanganato de potasio, KMNO4. También se utiliza mucho el cromo hexavalente, en particular el a´cido crómico, en alguna forma elegida para la tarea que se desea desarrollar: ácido acuoso K2Cr2O7, CrO3 en ácido acético glacial, CrO3 en piridina, etc.La oxidación de alcoholes primarios a ácidos carboxílicos se suelen realizar empleando permanganato de potasio. Se obtienen mejores rendimientos si se juntan el permanganato y el alcohol en un disolvente no polar utilizando la catálisis de transferencia de fase. Cuando se completa la reacción, se filtra una solución acuosa de la sal potásica soluble del ácido carboxílico para separarla del MNO2, y el ácido se libera por adición de un ácido mineral más fuerte.La oxidación de alcoholes a la etapa de aldehído o cetona se logra utilizando Cr(VI) en una de las formas descritas antes. La oxidación de alcoholes secundarios a cetonas suele ser