INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

ACADEMIA DE QUIMICA ORGANICA Y POLIMEROS

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I

PRACTICA No. 10
“NITRACION Y DINITRACION DE BENCENO”

OBJETIVOS ESPECIFICOS
EN ESTA PRACTICA EL ALUMNO DEBE: * Definir el concepto de sustitución electrofilica aromática. * Desarrollar los mecanismos de la nitración del benceno y dinitracion * Definir los procesos de nitración y dinitracion * Indicar los principales usos del nitrobenceno y dinitrobenceno * Purificar el nitrobenceno por medio de destilación con arrastre por vapor. Y el dinitrobenceno por medio de la técnica de recristalizacion empleando alcohol etílico como disolvente. …ver más…

Globalmente, si un grupo que dirige a orto o para es muy voluminoso, (impedimento estérico), el compuesto que se forme será mayoritariamente el para, ya que las posiciones orto estarán más impedidas (menos accesibles). En cambio si es poco voluminoso, el compuesto orto será estadísticamente favorecido, (2 posiciones orto por una para).

Grupos que dirigen a meta

Tanto los grupos aceptores por inducción como por resonancia orientan a meta. Esto es así porque al construir las formas resonantes del intermedio para los distintos ataques, (orto, meta o para), el ataque en meta evita que la carga positiva se sitúe en el carbono unido al grupo atrayente de electrones, que es una situación desfavorable.

Los grupos aceptores orientan a meta. Las formas señaladas con un * son particularmente inestables.

Así pues con sustituyentes desactivantes el ataque se produce preferentemente en meta ya que es el intermedio menos inestable, aunque la reacción sea desfavorable debido a que el anillo aromático está empobrecido electrónicamente, (la sustitución será más lenta que en el benceno).

3. Propiedades físicas y químicas del nitrobenceno y dinitrobenceno

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DEL NITROBENCENO

* Fórmula: PhNO2 = C6H5NO2 * Masa molecular: 123,11 g/mol * Punto de fusión: 5,7 °C * Punto de ebullición: 210,85 °C * Densidad: 1,19867 g/ml * Punto de inflamación: 88