Piranosa y Furanosa
Tanto las piranosas como las furanosas pueden tener isómeros a y b. Las piranosas pueden adquirir la configuración de bote o de silla, al igual que el ciclohexano. Las furanosas por el contrario, tienen una configuración planar en el espacio. Cuando se forma la estructura cíclica, la molécula puede adquirir dos tipos de configuración diferentes: En el caso de las cetosas, el grupo carbonilo del Carbono 2, reacciona con el hidroxilo, del Carbono 5 dando origen a una estructura cíclica de 5 miembros (furanosa), al nuevo compuesto, …ver más…
La fórmula molecular es C5H6O. Existen dos tipos de isómeros, los cuales difieren en la localización de los dobles enlaces. En el 2H-pirano, el carbono saturado está en la posición 2, mientras que en el 4H-pyran se encuentra en la posición 4.
Aunque los pirano tienen poca importancia en la química, una variedad de sus derivados son importantes biomoléculas.
El término pirano es también a menudo aplicado al anillo saturado tetrahidropirano. En este contexto los monosacáridos que contienen un anillo hexagonal son conocidos como anillos piranosos. De ahí que la forma de anillo hexagonal sea conocida como D-glucopiranosa.
Furano
Para las sustancias semejantes a las dioxinas, véase Dibenzofurano.
El furano es un compuesto orgánico heterocíclico. Es un líquido claro, incoloro, altamente inflamable y muy volátil, con un punto de ebullición cercano al de la temperatura ambiente. Es tóxico y puede ser carcinógeno.
Historia
El nombre furano viene del Latín furfur que significa salvado.4 El primer derivado del furano fue descripto como ácido 2-furoico, por Carl Wilhelm Scheele en 1780. Otro derivado importante, el furfural fue descripto por Johann Wolfgang Döbereiner en 1831 y caracterizado nueve años después por John Stenhouse. El furano como tal fue preparado por vez primera por Heinrich Limpricht en 1870, aunque en esa oportunidad fue llamado como tetrafenol.5 6
El furano es un compuesto aromático que respeta la regla de Hückel. El furano, posee seis