Pentosas Y Hexosas
PENTOSAS: monosacáridos con 5 átomos de C, su fórmula general es C5H10O5. Se obtendrían a partir de las tetrosas, por lo que hay 4 cetopentosas y 8 aldopentosas. (Puesto que por cada C asimétrico hay 2 estereoisómeros posibles, el nº total de estereoisómeros en una molécula con n C asimétricos será 2 elevado a n). Las de mayor importancia biológica son la D-ribosa (aldopentosa) y la D-ribulosa (cetopentosa).
Al igual que se hizo con las tetrosas, escribir la estructura de todas las pentosas, indicando cuáles son estereoisómeras entre sí, cuáles tienen configuración D y cuáles L, así como las que son imágenes especulares (enantiómeras)
HEXOSAS: monosacáridos con 6 átomos de C, su fórmula general es C6H12O6. Hay 8 …ver más…
Los 2 estereoisómeros presentan distintas propiedades.
Cuando la D-glucosa está en disolución acuosa, aproximadamente 1/3 de las moléculas están en forma alfa, 2/3 en forma beta, y una % muy pequeña de las moléculas tienen estructura abierta.
+ Ciclación de la D-fructosa: reacciona el grupo cetona del C2 con el -OH del C5. Como consecuencia de la reacción, en el C2 aparece un -OH, siendo ahora un C asimétrico que da lugar a 2 estereoisómeros: el anómero alfa (el -OH del C2 está a la dcha) y el anómero beta (el -OH del C2 está a la izda). El C1 en las aldosas y el C2 en las cetosas se denomina C anomérico, por ser el que da lugar a la aparición de los anómeros.
En las representaciones anteriores, parece que los enlaces del puente de O son más largos que los demás, lo que no se corresponde con la realidad y no se ve la forma del anillo que se origina. Este problema fué subsanado por Haworth quien ideó un sistema de proyección, en el que los anillos se ven en perspectiva. Este sistema aplicado a la D-glucosa sería:
1. Se parte de la molécula en su forma abierta
2. Se proyecta la molécula sobre el plano, girándola 90º . Los grupos - OH que estaban a la dcha en los C asimétricos, quedan por debajo del plano y los que estaban a la izda, por