La obra comienza cuando los dos personajes principales Pedro del Rincón (Rinconete), y Diego Cortado (Cortadillo), están en la venta del Molino, entre Castilla y Andalucía, un día caluroso de verano. Iban los dos muy mal vestidos, con ropas semirrotas y sucias. Se presentaron entre ellos y demostraron uno al otro la habilidad que les caracterizaba; la de Rinconete ganar a dinero a los naipes y la de Cortadillo coser (con sus derivados). Contándose sus historias descubrieron que los dos se habían ido de casa aunque Rinconete para gastar el dinero que le robó al padre y Cortadillo para desempeñar su oficio en Toledo. De esta manera decidieron no separarse y convertirse en amigos ya que podrían necesitarse el uno al otro. Más tarde creyeron …ver más…

Gananciosa y Monipodio, muy enfadados, no le permitían entrar pero Cariharta, que le oyó, suplicó que le dejasen entrar; por lo que aceptaron a regañadientes. Repolido se disculpó y se mostró muy arrepentido por lo que fue perdonado. Después, Monipodio pidió a uno de los muchachos que le leyese un libro que recopilaba todos los planes y todas las hazañas que tenían planeadas él y sus compañeros de “oficio”, para repasar si les faltaba alguna tarea por concluir. Se dieron cuenta que una estaba aún sin finalizar y aprovechando la presencia del personaje que debía desempeñarla, Monipodio le llamó la atención, pero no le dio más que excusas para no acabarla. Más tarde, Monipodio encomendó a Rinconete y Cortadillo sus correspondientes distritos porque consideraba que ya estaban preparados para desempeñar el oficio como cualquiera de sus compañeros. Esos distritos se los enseñó Ganchoso, quien les dio algunos consejos; y por otra parte todos acabaron felices porque Cariharta se amigó con Repolido y las amigas de ésta, como Gananciosa, encontraron alguien con quien compartir sus aventuras. Al final Rinconete habla de todas las observaciones que ha hecho y que le han llamado la atención. Le asombraba e, incluso, le daba risa los vocablos que utilizaban Monipodio y la gente de su alrededor. También le sorprendía que estas gentes estuvieran convencidas de que iban a ir al cielo, sin darse cuenta de que cometían una gran cantidad de hurtos y