SUSTITUCIÓN NUCLEOFILICA (SN1 Y SN2)
Problema 1. ¿Qué producto se puede formar en una reaccion de sustitución nucleofílica entre el (R)-1-bromo-1-feniletano con ion cianuro, -C≡N? Indique la estereoquímica del reactivo y del producto, suponiendo que sucede una inversión de la configuración.
Br

Na+ -CN

?

Problema 2. ¿Qué producto espera obtener de una reaccion de sustitución nucleofílica entre el (S)-2-bromohexano y el ion acetato, CH3COO-? Suponga que sucede una inversión de configuración e indique la estereoquímica del reactivo y del producto. Problema 3. ¿Qué producto espera obtener de una reaccion SN2 entre OH- con (R)-2-bromobutano? Describa la estereoquímica del reactivo y del producto. Problema 4. ¿Qué producto espera de …ver más…

Ordénese los compuestos de cada conjunto de acuerdo con su reactividad en desplazamientos SN2: a) 2-bromo2-metilbutano, 1-bromopentano, 2-bromopentano b) 1-bromo-3-metilbutano, 2-bromo-2-metilbutano, 3-bromo-2-metilbutano c) 1-bromobutano, 1-bromo-2,2-dimetilpropano, 1-bromo-2-metilbutano, 1-bromo3-metilbutano Problema 2. Ordénese los compuestos de cada conjunto de acuerdo con su reactividad en desplazamientos SN1: a) 2-bromo2-metilbutano, 1-bromopentano, 2-bromopentano b) 1-bromo-3-metilbutano, 2-bromo-2-metilbutano, 3-bromo-2-metilbutano Problema 3. Caracterice cada uno de los disolventes siguientes como prótico o aprótico: a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) k) l) Amoniaco. Dióxido de azufre. Cloruro de metileno. Etanol. Dietil éter. Acido acético. Acetona . Formamida. N-Metilformamida. Acetonitrilo. Tetrahidrofurano. Sulfolano.

CH2 CH2 S O

CH2 CH2

O

SULFOLANO.

Problema 4. Lo visto en este capitulo es el tipo de reaccion SN2 más común, en la que un nucleófilo aniónico ataca a un sustrato neutro. Utilizando el mismo enfoque, sugiera una posible explicación para los hechos siguientes: a) El aumento de la polaridad del disolvente ocasiona una aumento grande en la velocidad del ataque SN2 por amoniaco sobre un halogenuro de alquilo. RX + NH3 → RNH3+ + X-

b) El aumento de la polaridad del disolvente ocasiona una disminución grande