ACIDOS CARBOXILICOS

1.- Introducción. 2.- Propiedades físicas. Importancia. 3.- Acidez de los ácidos carboxílicos. 4.- Preparación de ácidos carboxílicos. 5.- Sustituciones nucleofílicas en el carbono acílico. 6.- Ácidos dicarbonílicos. 7.- Principales aplicaciones industriales.

Cuando se une un grupo hidroxilo a una función carbonilo se forma un nuevo grupo funcional, el grupo carboxilo, característico de los ácidos carboxílicos. Este sustituyente se representa por -COOH o CO2H. Hasta cierto punto los ácidos carboxílicos pueden considerarse como derivados hidroxicarbonílicos ya que muestran aspectos de la reactividad de los alcoholes y cetonas. Así, son tanto …ver más…

Los ácidos superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidad Aunque mucho más débiles que los ácidos minerales fuertes (H2SO4, HCl, HNO3) los ácidos carboxílicos son sustancialmente más ácidos que los orgánicos muy débiles (alcoholes, acetileno, así, el ácido acético es 1011 veces más ácido que los alcoholes más ácidos); son mucho más ácidos que el agua, por lo que los hidróxidos acuosos los convierten en sus sales con facilidad, y los ácidos minerales acuosos reconvierten las sales en los ácidos carboxílicos correspondientes. Debido a que se convierten frecuentemente en sus sales y viceversa es interesante examinar sus propiedades.

Las sales de los ácidos carboxílicos son sólidos cristalinos no volátiles. Debido a las considerables fuerzas electrostáticas que mantienen a los iones en el retículo cristalino, los puntos de fusión son tan altos que antes de fundir se rompen los enlaces carbono-carbono y se descompone la molécula entre 300-400ºC. Las sales de metales alcalinos (Na, K, NH+4) son solubles en agua pero no en disolventes no polares, por el contrario la mayoría de las sales de metales pesados (Ag, Fe, Cu, etc.) son insolubles en agua. De esta manera se puede observar, que salvo en el caso de los ácidos de cuatro carbonos o menos que son solubles en agua y en disolventes orgánicos, los ácidos carboxílicos y sus sales de metales alcalinos exhiben un comportamiento de solubilidad exactamente opuesta. Debido a la fácil