Derivados de ácidos sulfónicos: Obtención de sulfanilamida Objetivos
- Ilustrar una reacción de clorosulfonación en un anillo aromático.
- Efectuar la preparación de un cloruro de sulfonilo intermediario derivado de acetanilida.
- Obtener cuantitativamente la sulfanilamida.

Hipótesis

Reacciones

Técnica y análisis
Fundir 5g de acetanilida seca en un Erlenmeyer, sin permitir ebullición.
Al fundir el sólido se obtiene una mayor superficie de contacto, además de eliminar el aire atrapado dentro.
Enfriar el matraz en baño de hielo y adaptar una trampa para gases.
El frio retrasa la reacción del ácido y la acetanilida. La trampa captura el ácido clorhídrico liberado por la reacción.
Agregar …ver más…

Filtrar el sólido obtenido, hacer enjuagues con agua y dejar secar.
Los enjuagues se realizan para disminuir el pH del producto, el cual es básico por la presencia del amoníaco.
Colocar el sólido obtenido en un matraz y agregar lentamente, y con agitación, 2.5 mL de HCl(c), y después 25 mL de agua.
El concentrado medio ácido se utiliza para la ruptura de la amida, el agua es para la formación del ión hidronio. Se forma una sal de amonio tras la ruptura.
Calentar a ebullición durante 25 minutos hasta obtener una mezcla homogénea, sin permitir la evaporación del disolvente.
El calentamiento ayuda en la hidrólisis. El no evaporar ayuda en no perder disolvente.
Enfriar el matraz y agregar bicarbonato de sodio. El sólido obtenido se filtra y recristaliza.
El bicarbonato de sodio neutraliza el hidronio no reactante y desprotona la sal de amonio. El producto es insoluble en agua.

Resultados
Se realizó la formación de la sulfonamida por medio de tres reacciones: la reacción entre la acetanilida y el ácido clorosulfónico para dar el cloruro de p-acetamidobencensulfonilo, posteriormente la reacción entre el grupo cloro con el amoníaco para dar una sustitución, y finalmente la hidrólisis de la amida para dar la sulfonamida. Se observó el uso de trampas de gases para evitar la liberación de cloruro de hidrógeno, y para evitar que el amoníaco se escapara del seno de la reacción.
El reactivo limitante es, en todo caso, la acetanilida y sus derivados,