QUÍMICA ORGÁNICA I

“CORTISONA” (Síntesis, aplicaciones)

RESUMEN:
La cortisona es una hormona segregada por la corteza de las glándulas suprarrenales, enormemente valiosa en numerosos tratamientos, no se le prestó atención durante mucho tiempo.
La investigación sobre este tema es para conocer la importancia de esta hormona, sus aplicaciones y su síntesis en laboratorio.

INTRODUCCIÓN:

La cortisona es un corticosteroide adrenal, que posee una eficaz acción antiinflamatoria1.
En 1856, el francés Brown-Séquard estableció que las glándulas suprarrenales eran indispensables para la vida. En 1910, el alemán Biedl estableció que también lo era la corteza de dichas glándulas. En 1927 (Rogoff y Stewart) se verificó la hipótesis con …ver más…

El proceso químico original implicaba 31 etapas de reacción diferentes y producía 1 g de acetato de cortisona a partir de 615 g de ácido deoxicólico obtenido a partir de bilis de buey. El precio de mercado para esta hormona sintética era 200 $ por gramo (c.a. 30000ptas) en 1949. Una de las mayores complicaciones en la síntesis de cortisona a partir de ácido deoxycólico es el cambio del grupo hidroxilo en el carbono 12 al C11 lo que requería 9 pasos, siendo el átomo de oxígeno en C11 esencial para el efecto antiinflamatorio de la cortisona.4
En 1952, investigadores de la compañía Upjohn descubrieron que un hongo que crecía en el pan, Rhizopus arrhizus, podía hidroxilar la progesterona (un intermediario en la síntesis de cortisona) en el C11. El uso de la hidroxilación microbiana en C11 redujo la síntesis industrial de cortisona de 31 a 11