UNIVERSIDAD MICHOACANA DE SAN NICOLAS DE HIDALGO

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA
QUIMICA ORGANICA I
COMPUESTOS AZUFRADOS
Profesor: Q.F.B Romero R. Evodio.

Sección: 01 Primer Modulo

Morelia, Michoacán a 17 de marzo del 2010
INDICE

COMPUESTOS AZUFRADOS
Introducción.
Compuestos azufrados importantes.

TIOLES
Introducción.
Propiedades físicas y químicas.
Ejemplos de tioles.
Síntesis de tioles.
Oxidación de tioles.
Tioles y diosulfuros en bioquímica.

TIOETERES
Introducción.
Propiedades físicas y químicas.
Ejemplos de tioeteres.
Síntesis de tioeteres.
Oxidación de tioeteres.

SULFOXIDOS Y SULFONAS
Introducción.
Propiedades físicas y químicas.
Ejemplos. …ver más…

Los mercaptanos reaccionan con los iones mercúricos y con los iones de otros metales pesados para formar precipitados.
Los tioles se nombran por medio del sistema que se usa para los alcoholes, con el sufijo -tiol en lugar de -ol. Los tioles suelen elaborarse a partir de los correspondientes halogenuros de alquilo por desplazamiento SN2 con un nucleófilo de azufre, como el anión sulfhidrilo, -SH.
La energía de disociación del enlace S-H de los tioles(~ 80 kcal mol-1) es mucho menor que la del enlace O-H de los alcoholes (~100 kcal mol-1).La debilidad del enlace S-H permite a los tioles intervenir en una reacción de copulación oxidativa cuando reaccionan con agentes oxidantes suaves; el producto es un disulfuro:

2RS - H + H202  RS - SR + 2H2O TIOL DISULFURO

PROPIEDADES FISICAS Y QUMICAS

Son líquidos e incoloros.
Tiene una unión no polar covalente.
Puntos de ebullición bajos.
Son prácticamente insolubles en agua y otros solventes polares.
Forman enlaces de hidrogeno muy débiles, de fuerza apenas comparable con los de los alcoholes.
Se distinguen por su olor nauseabundo, en particular los de bajo peso molecular (Aunque no todos presentan mal olor).
Al gas natural, se le añade cantidades de tioles con el propósito de detectar fugas.
Se unen fuertemente a las proteínas de la piel.
Responsables del olor intolerable y persistente de las heces, la carne podrida y la