Alcaloides isoquinoleinicos

Los alcaloides isoquinolínicos constituyen uno de los grupos más numerosos de alcaloides (más de 15.000), importantes tanto por el potencial químico que supone la gran variabilidad de sus estructuras como por las propiedades farmacológicas que presentan algunos de ellos.
Se caracterizan estructuralmente por tener en común un esqueleto de isoquinolina (frecuentemente como tetrahidroisoquinolina). Modificaciones posteriores en su estructura, tales como nuevos anillos y sustituyentes, conducen a una amplia variabilidad estructural, por lo que este grupo de alcaloides comprende desde compuestos sencillos como las isoquinolinas simples hasta estructuras complejas como la cancentrina o las recientemente aisladas …ver más…

La posibilidad de diferentes patrones de sustitución, y la isomería del carbono 1 isoquinoleinas (formas R y S), permiten la existencia de un alto número de derivados.
A) Bencilisoquinoleinas (2)
Se encuentran generalmente en forma de tetrahidro derivados, aunque el alcaloide más relevante del grupo, la papaverina, es insaturada (figura 19.7). Según los carbonos sustituidos pueden establecerse diferentes subgrupos, siendo los más frecuentes los 6, 7,12-trisustituidos (tipo coclaurina) y 6, 7, 11,12-tetrasustituido (tipo reticulina).

B) Bisbencilisoquinoleinas (2) Se conocen unos 400 derivados diferentes. En función de tipo de unión (cabeza-cabeza o cabeza- cola, carbono-carbono o éter, mono-, di- o tri-enlazada, simétrica o asimétrica) se pueden establecer diferentes subgrupos. Respecto a las estructuras se pueden clasificar en tres tipos: bis-coclaurina, coclaurina-reticulina y bis-reticulina, variando el número y posición de los enlaces. Existe un grupo reducido de derivados con unión carbono-carbono. Solo la tubocurarina posee interés por su aplicación en medicina

C) Aporfinoides (2)
Es el grupo más amplio con casi 700 alcaloides conocidos. Existen varios subgrupos en función de los patrones de sustitución y grado de oxidación. Noraporfinas, aporfinas, oxoaporfinas, 7-alqui-aporfinas, proaporfinas, bis-aporfinas, aminoetilfenantrenos,