Clasificación de los compuestos orgánicos

Las normas vigentes en la actualidad para
nombrar los compuestos orgánicos se acordaron por la IUPAC
(International Union of Pure and Applied Chemistry) en 1969, y se
publicaron en 1971.

Hidrocarburos

Son compuestos constituidos exclusivamente por carbono e
hidrógeno.

Pueden ser:

a) ACICLICOS: Son hidrocarburos de cadenas
carbonadas abiertas. Existen dos tipos de cadenas
abiertas:

–Cadenas lineales: los átomos de carbono
pueden escribirse en línea recta.

Ejemplo:

-Cadenas ramificadas: están constituidas
por dos o más cadenas lineales enlazadas. La cadena lineal
más importante se denomina cadena principal; las cadenas
que se enlazan con ella se llaman radicales.

Ejemplo:

b) CICLICOS: Son hidrocarburos de cadenas
carbonadas cerradas, formadas al unirse dos átomos
terminales de una cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas
reciben el nombre de ciclos.

Ejemplo:

Existen hidrocarburos poli cíclicos, constituidos
por varios ciclos unidos entre sí.

Ejemplo:

En el cuadro de la página anterior se encuentran
clasificados los hidrocarburos en función del tipo de
enlace que tienen: simple, doble o triple.

Los hidrocarburos correspondientes se llaman,
respectivamente, alcanos, alquenos y alquinos.

Hidrocarburos
saturados, parafinas o alcanos

Se llaman hidrocarburos saturados o alcanos los
compuestos constituidos por carbono e hidrógeno, que son
de cadena abierta y tienen enlaces simples.

Alcanos de cadena lineal

Su fórmula empírica es CnH2n+2, siendo n
el número de átomos de carbono. Ej:

Los alcanos de cadena lineal forman series
homólogas, conjuntos de compuestos con propiedades
químicas similares y que difieren en el número de
átomos de carbono de la cadena. Ejemplo:

Según las normas IUPAC, para nombrar los alcanos
lineales se consideran dos casos:

• Los cuatro primeros compuestos reciben los
nombres siguientes:

Los compuestos siguientes de la serie se llaman
tetradecano (14), pentadecano (15), hexadecano (16), heptadecano
(17), octadecano (18), nonadecano (19), eicosano (20), eneicosano
(21), docosano (22), tricosano (23), tetracosano (24)…,
triacontano (30)…, tetracontano (40), etc.

-Radicales univalentes de los hidrocarburos lineales
saturados

Los radicales son grupos de átomos que se
obtienen por pérdida de un átomo de
hidrógeno de un hidrocarburo.

Los radicales derivados de los alcanos por
pérdida de un átomo de hidrógeno de un
carbono terminal se nombran sustituyendo la terminación
ano por il o ilo.

Se prefiere la terminación ilo cuando se
considera el radical aislado; la terminación il se usa
cuando el radical está unido a una cadena carbonada.
Ejemplos:

Y así sucesivamente.

Para nombrar un radical ramificado como éste,
CH3—CH2—CH—CH2—, se considera que hay un
grupo metilo unido a la cadena del radical, y para señalar
el número que corresponde al átomo de carbono al
que está unido, se numera la cadena más larga,
asignando el número 1 al átomo de carbono que ha
perdido el átomo de hidrógeno. Dicho número,
llamado localizador, se escribe delante del nombre del radical,
separado de él por un guión. Ejemplo: En el caso
indicado anteriormente, el grupo metilo podría estar de
las formas que indicamos a continuación y sus nombres
serían los siguientes:

Existen unos radicales con nombres tradicionales
admitidos por la IUPAC. Son, entre otros, los
siguientes:

Obsérvese que los prefijos iso y neo forman parte
del nombre, mientras que los prefijos sec (de secundario: el
carbono 1 está unido a dos carbonos) y terc (de terciario:
el carbono 1 está unido a tres carbonos) son localizadores
literales, es decir, desempeñan el papel de
números.

Por esta razón, los prefijos iso y neo no se
separan del resto del nombre por medio de un guión y
sí los prefijos sec y terc, que se escriben,
además, en letra cursiva.

Si los nombres de los radicales que se citan tuvieran
que ir con mayúscula, se escribirían así:
Isobutilo, Neopentilo, sec-Pentilo y terc-Pentilo.

–Alcanos de cadena ramificada

Según las normas IUPAC, para nombrar alcanos de
cadena ramificada se procede de la forma siguiente:

• Se elige como cadena principal la que contenga el
mayor número de átomos de carbono.

• Se numera la cadena elegida de un extremo a otro,
de tal forma que se asignen los números más bajos a
los carbonos que posean cadenas laterales. Los radicales se
nombran delante de la cadena principal por orden
alfabético. Ejemplos:

Observemos que:

• Primero numeramos la cadena principal, empezando
la numeración según el criterio
indicado.

• Si al numerar la cadena principal, empezando por
cualquiera de sus extremos, los sustituyentes están en los
mismos números, se asigna el localizador menor a la
primera cadena lateral que se cita en el nombre.

• Los localizadores se escriben delante del nombre
del radical, separados de él por un
guión.

• Sólo se pueden acumular localizadores que
se refieren a radicales idénticos. En este caso, los
localizadores se separan entre sí y los nombres de los
radicales llevan los prefijos di, tri, tetra, etc.

• Los radicales se nombran en orden
alfabético, figurando en último lugar el nombre de
la cadena principal.

En este caso se pueden elegir tres cadenas de igual
número de átomos de carbono; cuando esto ocurre, se
elige como cadena principal la que tenga mayor número de
cadenas laterales. Por tanto, la numeración y el nombre
serán:

En los radicales sencillos (no ramificados) no se tienen
en cuenta los prefijos multiplicativos para el orden
alfabético*. En el caso anterior nos fijamos en but y en
met, prescindiendo del di.

Los radicales complejos (ramificados) se nombran
según el orden alfabético, teniendo en cuenta en
dicho orden los prefijos multiplicativos de los radicales
complejos. Éstos se escriben poniéndolos entre
paréntesis.

En este caso existen tres cadenas con el mismo
número de carbonos (9) e igual número de radicales
(5); elegimos como cadena aquella cuyos sustituyentes posean
localizadores más bajos:

Cadena (a): numeración de localizadores empezando
por la izquierda: 2, 3, 5, 6,7.

Cadena (b): numeración empezando por la derecha
abajo: 2, 4, 5, 6, 7.

Cadena (c): numeración empezando por la
izquierda: 2, 3, 5, 6, 8.

Elegimos, por tanto, la cadena (a).

* Para la ordenación alfabética, tampoco
se tienen en cuenta los prefijos que se escriben en letra
cursiva, tales como sec y terc.

Hidrocarburos con
dobles enlaces, olefinas o alquenos

Son hidrocarburos que presentan uno o más dobles
enlaces entre los átomos de carbono. La fórmula
general, para compuestos con un solo doble enlace, es CnH2n.
Siendo N el número de carbonos presentes en la
molécula del compuesto. Aplicando la
fórmula:

Ejemplo:

-Alquenos con un solo doble enlace

Se nombran según las siguientes
normas:

• Se elige la cadena más larga que contiene
al doble enlace y se sustituye la terminación ano por
eno.

• Se numera la cadena a partir del extremo
más próximo al doble enlace. El localizador de
éste es el menor de los dos números que
corresponden a los dos átomos de carbono unidos por el
doble enlace.

• La posición del doble enlace o
instauración se indica mediante el localizador
correspondiente que se coloca delante del nombre.
Ejemplo:

• Si hay radicales, se toma como cadena principal
la cadena más larga de las que contienen el doble enlace.
La numeración se realiza de tal modo que al átomo
de carbono con doble enlace le corresponda el localizador
más bajo posible. Los radicales se nombran como en los
alcanos. Ejemplos:

-Alquenos con varios dobles enlaces

• Cuando un hidrocarburo contiene más de un
doble enlace, se utilizan para nombrarlo las terminaciones:
-adieno, -atrieno, etc., en lugar de la terminación eno*.
Se numera la cadena asignando a los carbonos con doble enlace los
localizadores más bajos que se pueda.

Ejemplo:

• Si el compuesto contiene radicales, estos se
nombran como en los alcanos, eligiendo como cadena principal del
hidrocarburo la que contenga el mayor número de dobles
enlaces, aunque no sea la más larga. Ejemplos:

* Las verdaderas terminaciones son -dieno, -trieno, etc.
Se incluye en ellas la letra "a" para evitar nombres de
fonética desagradable.

–Radicales univalentes derivados de los alquenos
lineales

Se obtienen a partir de los alquenos por pérdida
de un átomo de hidrógeno de un átomo de
carbono terminal. En la numeración del radical, el carbono
con la valencia libre (por pérdida del átomo de
hidrógeno) recibe el número 1. Se nombran
anteponiendo el prefijo numeral correspondiente a la
terminación enilo. Ejemplos:

Hidrocarburos con
triples enlaces, acetilenos o alquinos

Son hidrocarburos que presentan uno o más triples
enlaces entre los átomos de carbono. La fórmula
general, para compuestos con un sólo triple enlace, es
CnH2n-2. N indica el número de carbonos presentes en la
molécula del compuesto. Aplicando la fórmula
general:

N=2——C2H2(2)-2= C2H2

N=5——C5H2(5)-2=C5H8

Los alquinos que cumplen con la fórmula general
se llaman Acetilenos.

Ejemplo:

– Alquinos con un solo triple enlace

Se nombran de acuerdo con las siguientes
normas:

• Se elige la cadena más larga del
hidrocarburo que contiene el triple enlace y se coloca la
terminación ino.

• Se numera la cadena a partir el extremo
más próximo al triple enlace.

• La posición de éste se indica
mediante el localizador correspondiente, que será el menor
de los dos números asignados a los dos átomos de
carbono unidos por el triple enlace. El localizador se coloca
delante del nombre. Ejemplo:

• Si hay radicales, se toma como cadena principal
la cadena más larga que contenga el triple enlace. La
numeración se realiza de modo que corresponda al
átomo de carbono con triple enlace el localizador
más bajo posible. Los radicales se nombran como en los
alcanos. Ejemplos:

– Alquinos con varios triples enlaces

• Si en un compuesto existen dos o más
triples enlaces, se utilizan para nombrarlo las terminaciones
-adiino, -atriino, etc., en lugar de la terminación ino*.
Se numera la cadena asignando a los carbonos con triple enlace
los localizadores más bajos que se pueda.

Ejemplo:

• Si el compuesto contiene radicales, éstos
se nombran como en los alcanos, eligiendo como cadena principal
del hidrocarburo la que contenga el mayor número de
triples enlaces, aunque no sea la más larga.
Ejemplos:

– Radicales univalentes derivados de los alquinos
lineales

Se obtienen a partir de los alquinos por pérdida
de un átomo de hidrógeno de un carbono terminal. En
la numeración, a este carbono terminal se le asigna el
número 1. Se nombran anteponiendo el prefijo numeral
correspondiente a la terminación inilo.
Ejemplos:

Si los radicales tienen dobles y triples enlaces, se
nombran primero los dobles enlaces, y luego los triples,
señalando su posición con localizadores. Se suprime
la "o" de la terminación eno. Ejemplos:

* Las verdaderas terminaciones son -diino, -triino, etc.
Se incluye en ellas la letra "a" para evitar nombres de
fonética desagradable.

Hidrocarburos
cíclicos

Son hidrocarburos de cadenas carbonadas que se cierran
en sus extremos para formar ciclos de tres átomos o
más. La presencia de enlaces simples, dobles y triples en
la cadena cerrada los clasifica en cicloalcanos, cicloalquenos y
cicloalquinos. En ocasión pueden presentar más de
un ciclo y se les llama Policíclicos. Según tengan
o no instauraciones, se clasifican en:

• Hidrocarburos monocíclicos saturados
(cicloalcanos).

• Hidrocarburos monocíclicos no saturados
(cicloalquenos y cicloalquinos).

– Hidrocarburos monocíclicos no
saturados

Los átomos de carbono del hidrocarburo
cíclico que están unidos por enlaces sencillos.
Responden a la fórmula general CnH2n.

Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del
alcano de cadena abierta de igual número de átomos
de carbono. Ejemplos:

También se representan así:

– Radicales univalentes de los
cicloalcanos

Los radicales o grupos univalentes derivados de los
cicloalcanos por pérdida de un átomo de
hidrógeno se nombran como en los alcanos acíclicos,
es decir, sustituyendo la terminación ano por ilo.
Ejemplos:

– Cicloalcanos con radicales

Los cicloalcanos sustituidos (que tienen radicales
unidos al ciclo) se nombran como derivados de los hidrocarburos
cíclicos. El ciclo se numera de tal modo que se asignen
los localizadores más bajos al conjunto de los radicales.
En casos sencillos, se pueden nombrar como derivados de un
compuesto de cadena abierta. Ejemplos:

– Hidrocarburos monocíclicos no
saturados

Son hidrocarburos cíclicos con uno o más
dobles enlaces o uno o más triples enlaces entre sus
átomos de carbono.

El ciclo se numera de tal modo que se asignen los
localizadores más bajos a las instauraciones,
prescindiendo de que sean enlaces dobles o triples. En caso de
igualdad debe optarse por la numeración que asigne
números más bajos a los dobles enlaces.

La numeración del ciclo se hace en el sentido de
las agujas del reloj o en el contrario, con tal de conseguir la
condición expresada anteriormente. Se nombran anteponiendo
el prefijo ciclo y la terminación eno o ino.
Ejemplos:

– Radicales univalentes de los cicloalquenos y
cicloalquinos

Derivan de los hidrocarburos cíclicos no
saturados por pérdida de un átomo de
hidrógeno en un átomo de carbono.

Se nombran como los hidrocarburos de que proceden
sustituyendo las terminaciones eno e ino por enilo e inilo,
respectivamente.

Las posiciones de los dobles y triples enlaces se
indican mediante localizadores; se asigna el número 1 al
átomo de carbono que ha perdido el átomo de
hidrógeno. Ejemplos:

Hidrocarburos
aromáticos

Son compuestos cíclicos que guardan estrecha
relación con el benceno (C6H6). Recibieron este nombre
porque la gran mayoría de ellos poseen olores fuertes y
penetrantes. En la actualidad, el término aromático
expresa que el compuesto es más estable de lo esperado, es
decir, menos reactivo.

El nombre genérico de los hidrocarburos
aromáticos es areno y los radicales derivados de ellos se
llaman arilo.

El benceno es la base de estos compuestos; su
fórmula se expresa de uno de estos tres modos:

• Los compuestos aromáticos que tienen
sustituyentes se nombran anteponiendo los nombres de los
radicales a la palabra benceno. Ejemplos:

• Cuando hay dos sustituyentes, su posición
relativa se indica mediante los números 1,2; 1,3 y 1,4 o
mediante los prefijos orto (o), meta (m) y para (p),
respectivamente. Ejemplos:

• Si hay tres o más sustituyentes, se numera
el hidrocarburo de tal manera que estos radicales reciban los
localizadores más bajos en conjunto. Se citan en orden
alfabético. Ejemplos:

– Otros hidrocarburos aromáticos
importantes

Existen muchos hidrocarburos policíclicos
fusionados. Citaremos los tres más sencillos e
importantes:

Derivados
halogenados de los hidrocarburos

Son hidrocarburos que contienen en su molécula
átomos de halógeno.

Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno
(fluoro, cloro, bromo, yodo) al del hidrocarburo correspondiente.
La posición de los átomos de halógeno se
indica por medio de localizadores. Ejemplos:

Si existen dobles y triples enlaces, se numera la cadena
de modo que a las instauraciones les correspondan los
localizadores más pequeños. Al nombrar los
derivados halogenados de cadena ramificada, los halógenos
se consideran como radicales y se citan en el lugar que les
corresponde según el orden alfabético.
Ejemplos:

Autor:

Yavel Adames