Pruebas generales de alcoholes (página 2)

En esta tabla 1. Se muestra la
solubilidad de cinco tipos de alcoholes en
agua.

Tabla 2. Solubilidad en medio Alcalino
( NaOH al 10 % )

En esta tabla 2. Se muestran la solubilidad de dos tipos
de alcoholes en un medio alcalino dado por una solución de
NaOH al 10%.

Tabla 3. Prueba de
Lucas

• Discusión

En lo concerniente a lo observado, al tratar diversas
sustancias como lo son alcoholes, fenoles y éteres,
tendieron a ser llevadas y sometidas a una serie de pruebas, esto
indican una serie de resultados determinados por cada uno de
ellos específicamente, debido a que poseen diferentes
características, propiedades físicas y
químicas , entre otras.

La solubilidad de una sustancia depende mucho de la
capacidad a tener afinidad que posea dicha sustancia con su
respectivo disolvente dentro de la solución. Además
se puede determinar también por la capacidad de formar
enlaces entre sus moléculas y la formación de
diversos puentes de hidrogeno
intermoleculares.

Esto se plantea ya que hay que decir que aquellas
sustancias que presentaron una solubilidad entre sí, son
sustancias que son muy afines y poseen una gran compatibilidad
entre sus moléculas a lo cual cabe mencionar que aquellas
que no actuaron así es por que poseen
características entre ellas que no las hacen compatibles
de alguna manera.

• Conclusiones

Con la realización de esta práctica
experimental, podemos concluir que a partir de las pruebas y las
reacciones observadas en el laboratorio
sirven para identificar y diferenciar los alcoholes, fenoles y
éteres. Se Pudo comprobar que los alcoholes son solubles
en agua cuando tienen menos de cuatro carbonos, además que
un compuesto aromático es insoluble en agua. Hay
compuestos que son pocos solubles en agua, pero son solubles en
medio alcalino ( por que su parte polar es mayor que su parte no
polar, por lo tanto al estar en un solvente polar es soluble).
Además en los alcoholes se hizo la prueba para identificar
y diferenciar un alcohol
primario, secundario y terciario; estas reacciones tienes
velocidades y tiempos bastantes predecibles por la reactividad de
los distintos tipos de alcoholes.

Por los resultados analizados tendemos a decir que el
H2SO4 es un buen solvente para los alcoholes trabajados y
estudiados como lo son el etanol, isopropanol, terc-butanol,
porque tiene gran capacidad de formar puentes de
hidrógenos intermoleculares con estos por su grupo OH. Al
comparar los resultados mostrados en la prueba de Lucas dados por
el n-butanol y terc-butanol, como era de esperarse el
terc-butanol no reaccionó por que el grupo OH lo posee en
un carbono
terciario que lleva, en cambio el
n-butanol reacciono de manera casi inmediata.

• Recomendaciones

Para obtener unos resultados más exactos, hay que
tener más en cuenta los siguientes
parámetros:

? Un buen espacio en el lugar de trabajo y una
buena organización de él, es decir buena
ubicación de los reactivos y materiales con
los cuales vamos a trabajar.

? Buscar las condiciones ideales a la hora de realizar
la practica (temperatura,
humedad, presión,
etc.).

? Poseer los reactivos necesarios (com-pletos), para
mejor conocimiento y
mejor diversidad de procedimientos y
resultados.

? Una buena limpieza por parte de los materiales, y alta
pureza por parte de los reactivos, para así obtener
resultados precisos.

? Tener cuidado cuando se manipulan los ácidos
fuertes concentrados, porque son irritantes y muy
tóxicos.

• Fuentes de
  información

7.1. Bibliografía

? Universidad del
Atlántico, Guía de laboratorio en el
área de Química
Orgánica.

Barranquilla, 2005

? WINGROVE, Alan. Química
Orgánica. México: Harla S.A., 1984

? GROUTAS, William. Mecanismos de Reaccion en
Química Orgánica.

México: Mc
Graw Hill, 1991

• Preguntas

1. Escriba una ecuación que explique la
solubilidad del compuesto fenólico en medio
alcalino.

R/ Como el fenol es 104 acido mas fuerte que
el agua, es
soluble en NaOH (ac) y forma una sal sodica del fenol. Y la
reacción es la siguiente:

2. escriba una reacción para la
reacción de cada una de las sustancias empleadas con el
sodio.

a) Fenol + Naº ? fenoxido de
sodio

b) n-butanol + Naº ? butoxido de
sodio

c) 2-butanol + Naº ? 2-butoxido
sodico

d) t-butanol + Naº ? t-butoxido de
sodio

3. que ocurrirá al adicionar metoxido de
sodio al agua. Escriba la ecuación.

R/

4. Cuales de los siguientes alcoholes no es
oxidado por el ácido crómico:

isobutanol, 1-metilciclopentanol,
2-metilciclopentanol.

El isobutanol es oxidado por el acido crómico
para formar isobutanal.

El 1-metilciclopentanol no reacciona por ser un alcohol
terciario.

El 2-metilciclopentanol es oxidado para formar el
2-metilciclopentanona.

5. ¿Por que el ión fenoxido es una
base mas débil que el ión alcoxido y el ión
hidróxido?

R/ El ión fenoxido es una base más
débil que el ión alcoxido, ya que el fenol es muy
ácido y esto se debe principalmente de una
estabilización de resonancia del anión resultante
que se ha formado, la carga negativa del oxigeno puede
deslocalizarse sobre el anillo aromático. Entonces como es
demasiado acido su base conjugada es una base débil. Y el
ión alcoxido no es tan básico, ya que el agua es
100 veces mas acido que los alcoholes alifáticos y por lo
tanto su base conjugada va hacer más fuerte que la del
ión fenoxido. Y estas a su vez son menos básicas
que el ión hidróxido ya que el hidróxido es
un acido inerte por lo tanto el ión hidróxido es
una base fuerte, y por esto es más fuerte que los otros
iones.

• Anexos

Prueba general de la solubilidad de
alcohol en agua

Reacción de reactivo de
Lucas

Autor:

D. González

J. Quevedo

Yuri Vargas

Facultad de Ciencias
Básicas

Programa de Química

Fecha de entrega: Mayo 12 de
2009