Las reglas de la IUPAC para nombrar un alcano complejo
o ramificado son las siguientes.
- Encuentre la cadena principal, que es la cadena
carbonada más larga presente en el compuesto.Sólo cuando por ambos extremos produce
numeración idéntica, se escoge aquella que
proporcione el menor número al sustituyente que se
nombre primero (orden alfabético). - Numere la cadena principal por el extremo que le
asigne el número más bajo posible al "primer
punto de diferencia" de modo que los sustituyentes reciban
los menores números posibles. - Nombre los sustituyentes o ramificaciones diferentes
en la cadena principal (etil, metil, etc.). Cuando existan
dos o más sustituyentes iguales, se insertan los
prefijos multiplicativos di (2), tri (3),
tetra (4), penta (5), hexa (6),
hepta (7), octa (8), nona (9),
deca (10), etc. antes del nombre del sustituyente
para indicar el número de esos sustituyentes. No se
deben usar guiones.Por ejemplo, el sustituyente sec-butil se
alfabetiza por la b. Los demás, que no tienen
guión, se toman como una sola palabra. Por ejemplo
isobutil se alfabetiza por la i. Los prefijos
multiplicativos di, tri, etc. no tienen que ver con el
orden alfabético de los
sustituyentes.Por ejemplo dimetil se alfabetiza por la m.
Si hay sustituyentes complejos, el nombre de éstos
se considera como una sola unidad, se encierra en
paréntesis y el número que indica su
posición en la cadena principal, se coloca fuera del
paréntesis.En estos sustituyentes los prefijos
multiplicativos di, tri, etc. Si tienen que ver en el orden
alfabético. Así por ejemplo, se considera que
el sustituyente (1,2 – dimetilpropil) empieza por la
letra d. - Alfabetice los sustituyentes. Por convención
en los nombres comunes que tienen un prefijo separado por un
guión (sec- y tert-) se ignora ese prefijo al
alfabetizar. - Se escribe el nombre completo del compuesto como
una sola palabra, sin espacio, insertando los números
que indican la posición de los sustituyentes,
separando entre sí los números por comas y
éstos de los nombres por guiones.
El último sustituyente no se separa del nombre
de la cadena principal con un guión. Así, por
ejemplo, 2,2-dimetilpentano (correcto) 2,2-dimetil-pentano
(incorrecto).
Ilustraremos todos los pasos con el siguiente
compuesto:
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superior
Escrito en nomenclatura
moderna o zig-zag queda así:
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Pasos:
1.- Encuentre la cadena principal:
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gráfico seleccione la opción "Descargar" del
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En este caso, nueve carbonos: nonano
2.- Numere la cadena:
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La numeración correcta es de izquierda a
derecha de la cadena principal porque da como resultado los
índices 2,3,4,5 en cambio de
derecha a izquierda resulta los índices 5,6,7,8. La
numeración más baja en el primer punto de
referencia (2 y 5) es la numeración de la
izquierda:
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4.- Alfabetice los sustituyentes:
etil, dimetil, propil
5.- Escriba el nombre del compuesto como una sola
palabra, sin espacios, insertando los índices de
posición de los sustituyente, y por último, el
nombre de la cadena principal unido al nombre del último
sustituyente.
El nombre completo del alcano ramificado cumpliendo
las reglas IUPAC es:
4-etil-2,3-dimetil-5-propilnonano
REGLAS
PARA FORMULAR ALCANOS RAMIFICADOS
Para formular un alcano complejo dado su nombre, se
cumplen las siguientes reglas:
1.- Se formula la cadena principal.
2.- Se escribe cada sustituyente en el carbono
donde indique su índice. Cuando haya 2 sustituyentes en
un mismo carbono se pueden escribir uno a la izquierda y otro a
la derecha del carbono, o uno hacia arriba y el otro hacia
abajo del carbono.
Nota: Cuando utilice la nomenclatura Zig-Zag
cada extremo y vértice de la línea representa un
carbono con sus respectivos hidrógenos. Si utilizas la
nomenclatura tradicional debes estar pendiente que cada carbono
sólo tiene 4 enlaces y que sus enlaces no compartidos
con carbonos deben saturarse con átomos de
H.
Ejercicios: Escriba las fórmulas de los
siguientes compuestos:
- 5-sec-butil-6-etil-7-iopropil-4,4-dimetil-6-propildecano
- 8-etil-4-isopropil-3,5,7-trimetildecano
- 5-etil-3,3-dimetil-7-propildecano
- 5-(1,2-dimetilpropil)-3,3-dietilundecano
- 5-(2-etilbutil)-3,3-dimetildecano
- 6-etil-2,2,3-trimetil-4-propilnonano
- 3,6-dietil-2,5,8-trimetil-7-propildodecano
Prof. Carlos R. Salas Carmona.
Presidente de