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Técnicas de separación. aplicaciones




Enviado por teresa1925



    Indice
    1.
    Métodos de separación.
    Introducción

    2. Los métodos
    cromatográficos

    3. Electroforesis
    Convencional

    4. Electroforesis Capilar
    (CE)

    5.
    Bibliografía

    1. Métodos de
    separación. Introducción

    Desde el siglo pasado las separaciones analíticas
    se llevaban a cabo por métodos clásicos como son la
    precipitación, destilación y extracción. Los
    crecientes esfuerzos por conocer más sobre la
    composición y función de
    las proteínas
    han obligado a los científicos a buscar técnicas,
    cada vez, más precisas.
    Para elegir una técnica de separarción,
    además de tener en cuenta los criterios económicos
    y de accesibilidad, hay que atender a dos tipos de
    consideraciones: unas tienen que ver con las propiedades
    físicas y estructurales de las moléculas que se
    pretende separar, o de las características de la matriz en que
    se encuentran; otras se derivan de los objetivos del
    análisis (sensibilidad, resolución,
    tiempo de
    análisis, necesidad de una detección
    específica).
    El método de
    selección incluye los pasos necesarios para
    la obtención, preparación y posible fraccionamiento
    de la muestra, la
    aplicación de la técnica analítica adecuada
    y el tratamiento de los datos
    obtenidos.
    Las técnicas analíticas más empleadas en la
    actualidad pueden englobarse en dos grandes grupos:
    técnicas de separación y técnicas
    espectroscópicas. Las técnicas
    espectroscópicas proporcionan, para cada compuesto
    analizado, una información compleja, relacionada con sus
    características estructurales específicas, por otro
    lado las técnicas de separación se utilizan para
    resolver los componentes de una mezcla y la señal obtenida
    puede utilizarse con fines analíticos cuantitativos o
    cualitativos.
    Es precisamente en las técnicas de separación en
    las que basaremos la revisión bibilográfica del
    presente trabajo, debido a su amplio uso en el campo de la
    Biotecnología, Biología Molecular y
    Bioquímica
    entre otras ramas de la investigación.
    Actualmente las separaciones analíticas se realizan
    fundamentalmente por cromatografía y electroforesis.
    La cromatografía comprende un conjunto importante y
    diverso de métodos que permite a los científicos
    separar componentes estrechamente relacionados en mezclas
    complejas, lo que en muchas ocasiones resulta imposible por otros
    medios. Se
    pueden separar moléculas en función de sus cargas,
    tamaños y masas moleculares. También a
    través de la polaridad de sus enlaces, sus potenciales
    redox, etc.
    La cromatografía no solo permite la separación de
    los componentes de una mezcla, sino también su
    identificación y cuantificación. El análisis
    cualitativo está basado en la medida de parámetros
    cromatográficos (tiempos y volúmenes de
    retención) mientras que el análisis cuantitativo
    está basado en la medida de alturas o áreas de
    picos cromatográficos que se relacionan con la
    concentración. La columna cromatográfica y la forma
    con la que se diseña, constituye el corazón de
    la separación. El detector, situado al final de la columna
    es el que garantiza la respuesta de los componentes que se
    separan.
    En todas las separaciones cromatográficas la muestra se
    desplaza con una fase móvil, que puede ser un gas, un
    líquido o un fluido supercrítico. La fase
    móvil puede pasarse a través de una fase
    estacionaria, con la que es inmiscible y que se fija a una
    columna o a una superficie sólida. Las dos fases se eligen
    de forma, que los componentes de la muestra se distribuyen de
    modo distinto entre la fase móvil y la fase estacionaria.
    Aquellos componentes que son fuertemente retenidos, por la fase
    estacionaria se mueven lentamente con el flujo de la fase
    móvil; por el contrario los componentes que se unen
    débilmente a la fase estacionaria, se mueven con rapidez.
    Como consecuencia de la distinta movilidad, los componentes de la
    muestra se separan en bandas o zonas discretas que pueden
    analizarse cualitativa y/o cuantitativamente. Estos resultados se
    recogen en forma de gráficos llamados cromatogramas.
    Los métodos cromatográficos se pueden clasificar
    según la forma en que la fase móvil y la fase
    estacionaria se pongan en contacto. Así en la
    cromatografía de columna, un tubo estrecho contiene la
    fase estacionaria a través de la cual se hace pasar la
    fase móvil por presión.
    En la cromatografía en plano, la fase estacionaria se fija
    sobre una placa plana o a los intersticios de un papel; en este
    caso la fase móvil se desplaza a través de la fase
    estacionaria por capilaridad o por gravedad.
    Las tres clases de cromatografía desde un ángulo
    más general son cromatografía de líquidos,
    cromatografía de gases y
    cromatografía de fluidos supercríticos. Como su
    nombre lo indica, la fase móvil en las tres
    técnicas son líquido, gas y fluido
    supercrítico respectivamente.
    Solo la cromatografía de líquidos es la que puede
    llevarse acabo en columna o sobre superficies planas, por otra
    parte tanto la de gas como la de fluidos supercríticos
    están restringidas a los procedimientos en
    columna de tal manera que las paredes de la columna contienen la
    fase móvil.
    La técnica más usada es la cromatografía
    líquida de alta resolución, HPLC por su
    sensibilidad, fácil adaptación a las
    determinaciones cuantitativas exactas, su idoneidad para la
    separación de especies no volátiles o
    termolábiles y su aplicación a sustancias de
    primordial interés en
    la industria,
    como son los aminoácidos, proteínas, ácidos
    nucleicos, hidrocarburos,
    carbohidratos,
    entre otros. Se ofrece a continuación un esquema relativo
    a este método de separación:

    2. Los métodos
    cromatográficos

    La cromatografía líquida la podemos
    diferenciar en cuatro grupos:

    • C. de reparto: separa los solutos basándose en
      la solubilidad
    • C. de adsorción: se basa en la afinidad de
      adsorción
    • C. de exclusión: separa solutos según
      el peso molecular
    • C. de intercambio iónico: separa solutos
      según la carga iónica

    Cromatografía de reparto
    La cromatografía de reparto está formada por la
    cromatografía Líquido-Líquido y la
    cromatografía unida químicamente. Estas
    técnicas se diferencian en la forma en que se retiene la
    fase estacionaria sobre las partículas del soporte
    relleno. En el segundo caso, como su nombre lo indica, la fase
    estacionaria se une químicamente a la superficie del
    soporte. Esta técnica actualmente es más usada
    debido a que la cromatografía
    líquido-líquido necesita de un recubrimiento
    periódico de las partículas del
    soporte debido a la pérdida de la fase estacionaria por
    disolución en la fase móvil.
    En general los soportes para casi todos los rellenos de fases
    unidas químicamente se preparan con sílice
    rígida o composiciones donde la sílice es el
    elemento básico. Estos sólidos están
    formados por partículas mecánicamente resistentes,
    porosas y uniformes.
    Los rellenos de columna en la cromatografía de fase unida
    químicamente se clasifican como de fase inversa cuando el
    recubrimiento enlazado tiene carácter
    no polar, y de fase normal cuando el recubrimiento contiene
    grupos funcionales polares.
    Esta técnica puede utilizarse en la separación de
    mezclas edulcorantes artificiales, antioxidantes, aflatoxinas,
    bebidas refrescantes entre otras.

    Cromatografía De Adsorción
    La cromatografía de adsorción o
    Líquido-Sólido es la forma clásica de la
    cromatografía de líquidos. Ha sufrido algunas
    transformaciones que la han convertido en un método
    importante de la HPLC.
    Las únicas fases que se utilizan en este tipo de
    cromatografía son la sílice y la alúmina,
    siendo la primera la preferida.
    Es adecuada para compuestos no polares probablemente con masas
    moleculares inferiores a 5 000. Los métodos de la
    cromatografía de adsorción y reparto tienden a ser
    complementarios, aunque en algunos casos se superponen.
    En general la cromatografía Líquido-Sólido
    es más adecuada para muestras que son solubles en
    disolventes no polares y por ello tienen solubilidad limitada en
    disoluciones acuosas que son las que se utilizan en
    cromatografía de reparto en fase inversa. En este tipo de
    cromatografía también se pueden separar compuestos
    con diferentes grupos funcionales. Una característica
    particular de este método es su capacidad para diferenciar
    compuestos isómeros en mezclas.

    Cromatografía De Exclusión
    La cromatografía de exclusión, también
    llamada de filtración en gel o cromatografía de
    permeación en gel, se basa en la diferencia de
    penetración de las moléculas en los poros de la
    fase estacionaria debido a que la separación obtenida
    depende del tamaño de la molécula. El tiempo de
    elución es proporcional al peso molecular de los mismos,
    por lo que no es muy usada con los compuestos de alto peso
    molecular. Este tipo de separación por tamaño
    difiere de las demás técnicas de
    cromatografía en que no existen interacciones
    físicas o químicas entre el analito y la fase
    estacionaria. Es una técnica reproducible, escalable y
    rápida.
    La fase fija está formada por partículas
    poliméricas o de sílice que contienen una red uniforme de poros
    por los que pueden penetrar las moléculas de
    pequeño tamaño. Las moléculas de
    tamaño grande se excluyen totalmente y son eluidas en
    primer lugar, mientras que las de pequeño tamaño
    tienen acceso a todo el volúmen poroso y son las
    últimas que se eluyen; de esto se deduce que el
    volúmen disponible para las moléculas
    pequeñas es mayor que para las grandes. Por lo tanto las
    moléculas se eluyen por su tamaño decreciente. En
    resumen los factores que determinan la separación de las
    moléculas son el tamaño del poro, el tamaño
    de la partícula y el flujo de elución.
    Los diferentes tipos de partículas usadas deben ser
    estables, mecánica y químicamente, tener bajo
    contenido en grupos iónicos, uniformidad de poro y
    tamaño. Los compuestos pueden ser derivados de dextranos
    (Sephadex), derivados de agarosa (Sepharosa), derivados de
    acrilamidas (Biogel P) y esferas de vidrio. Hay
    diferentes tamaños de partícula para un gel: a
    menor tamaño mayor resolución y menor gasto en la
    columna.
    Este técnica se emplea en la separación de
    proteínas de alimentos,
    determinación de glucosa y fructosa en zumos de fruta,
    etc.

    Cromatografía De Intercambio Iónico
    La cromatografía de intercambio iónico está
    basada en la atracción entre iones del soluto y puntos
    cargados que existen en la fase estacionaria. En el caso de
    intercambiadores aniónicos, grupos cargados positivamente
    en la fase estacionaria atraen aniones del soluto. Los
    intercambiadores catiónicos contienen puntos cargados
    negativamente que atraen cationes del soluto.
    Los intercambiadores iónicos se clasifican en
    ácidos o básicos, fuertes o débiles. Las
    resinas ácidas fuertes siguen ionizadas incluso en
    disoluciones muy ácidas, en cambio las
    resinas ácidas débiles se protonan a un pH
    próximo a 4 y pierden su capacidad de intercambio
    catiónico. Los grupos muy básicos de amonio
    cuaternario siguen siendo catiónicos a cualquier valor de pH.
    Los básicos débiles de amonio terciario se
    desprotonan en disoluciones moderadamente básicas y
    pierden entonces su capacidad.
    Las resinas de intercambio iónico tienen aplicación
    en estudios donde intervienen moléculas pequeñas
    (PM=500) que pueden penetrar en los poros pequeños de la
    resina. Los intercambiadores iónicos de poliestireno son
    tan grandes que las macromoléculas muy cargadas, como las
    proteínas, se pueden enlazar irreversiblemente a ellos.
    Los de celulosa y dextranos sirven para intercambio iónico
    de macromoléculas. Los geles de intercambio iónico
    se usan en el caso de moléculas grandes (proteínas
    y ácidos nucleicos). Cuando las separaciones exigen
    condiciones químicas fuertes se emplean intercambiadores
    iónicos inorgánicos.
    En resumen la gran variabilidad de los métodos
    cromatográficos se debe a las diferentes condiciones que
    pueden utilizarse para separar los componentes de una
    sustancia.
    Todas estas técnicas tienen en común la existencia
    de una fase estacionaria a través de la cual fluye una
    fase móvil, así como la presencia de un mecanismo
    de inyección de la muestra y un mecanismo de
    detección de los diferentes componentes separados.
    La electroforesis fue desarrollada por primera vez por el
    químico sueco Arne Tiselius, merecedor del Premio Nobel en
    1948 por sus trabajos realizados en esta esfera.
    La electroforesis es una técnica analítica de
    separación de fundamento cinético basada en el
    movimiento o
    migración de las macromoléculas
    disueltas en un determinado medio (solución tampón
    de electroforesis), a través de una matriz o soporte
    reticulado como resultado de la acción de un campo
    eléctrico. El comportamiento
    de la molécula viene dado por su movilidad
    electroforética y ésta por la carga, tamaño
    y forma de la misma. Cuanto mayor es la relación
    carga/tamaño más rápido migra un ión
    en el seno del campo eléctrico.
    Esta técnica tiene como ventaja su capacidad de separar
    macromoléculas de interés en la industria
    biotecnológica y química. Ha sido un
    método muy útil para la separación de
    proteínas (enzimas, hormonas) y
    ácidos nucleicos (DNA y RNA) con gran
    resolución.
    En un sistema
    electroforético pueden originarse distintos
    fenómenos que afectan la separación de las
    sustancias:

    • Difusión

    Este fenómeno es provocado por la existencia de
    gradientes de concentación que favorecen el transporte
    hacia las zonas de menor concentaración de cada especie.
    Afecta tanto a partículas cargadas como no cargadas. Las
    moléculas tienden a moverse de una forma aleatoria debido
    a que poseen energía cinética propia. Esto es lo
    que se denomina difusión. Con un aumento de la temperatura
    aumentará la difusión por un incremento de la
    energía cinética.

    • Migración

    Es el movimiento producido por una fuerza externa
    que es impuesta al medio, en este caso, el campo eléctrico
    y su intensidad.

    • Flujo térmico

    Al pasar una corriente
    eléctrica a través de un sistema que origina
    una resistencia dada,
    se produce calor. Por
    tanto el sistema electroforético no es isotérmico.
    En general la fase líquida se mueve hacia las zonas de
    menor temperatura, lo que origina un transporte de las
    partículas de interés no debido a la
    migración.

    • Fricción

    La fricción con el solvente dificultará el
    movimiento (es decir, al moverse los solutos chocarán con
    las moléculas del solvente que están en su camino),
    lo que genera una fuerza que se opone al movimiento.
    La suma de todos estos factores provoca que las moléculas
    no migren de una manera uniforme, de modo que, si las
    moléculas son colocadas en un cierto lugar de la
    solución, los iones comenzarán a moverse formando
    un frente cuya anchura aumentará con el tiempo. Para
    reducir esta anchura podemos reducir el movimiento de las
    moléculas empleando un medio que oponga más
    resistencia a dicho movimiento.
    Esta situación nos permite diferenciar dos métodos
    electroforéticos:

    • Electroforesis convencional
    • Electroforesis capilar.

    3. Electroforesis
    Convencional

    La electroforesis convencional ha sido utilizada durante
    muchos años para separar especies complejas de elevado
    peso molecular de interés biológico y
    bioquímico. Las separaciones se llevan a cabo sobre una
    capa delgada y plana o placa de un gel semisólido y poroso
    que contiene un tampón acuoso en el interior de sus poros.
    Esta será la sustancia encargada de ofrecer resistencia al
    movimiento de las moléculas, controlando así su
    migración uniforme.
    Mediante esta técnica se pueden separar varias muestras
    simultáneamente. Dichas muestras se depositan sobre el
    gel, se aplica un potencial de corriente continua a través
    del mismo durante un tiempo fijo. Cuando las separaciones se han
    completado se interrumpe el paso de corriente y las especies
    separadas se tiñen para visualizarse.
    La electroforesis en gel es muy utilizada en la detección,
    control de
    pureza, caracterización, cuantificación (por
    comparación con controles) así como
    preparación y purificación (por extracción
    de bandas desde el gel) de moléculas y fragmentos de DNA y
    RNA.
    Los geles que se emplean son geles tridimensionales de
    polímeros ramificados que tienen los espacios entre
    ramificación rellenos de líquido. Las redes de polímeros no
    solo reprimen la convección sino que también
    actúan como cribas que pueden retardar y hasta bloquear la
    migración de los analitos poliméricos más
    grandes. En cambio los iones pequeños pueden moverse
    libremente a través de la estructura
    porosa del gel. De este modo la electroforesis en gel tiene dos
    mecanismos de separación: electroforesis, que separa por
    la relación carga/tamaño y tamizado, que separa
    mayormente por tamaño. Los geles más comunes son
    agarosa y poliacrilamida.
    La agarosa es un polímero derivado de un
    polisacárido neutro, que gracias a su poder de
    gelificación y propiedades físico-químicas,
    lo han convertido en el soporte más común para
    electroforesis en el área de Biología Molecular. La
    poiliacrilamida es un polímero formado a partir de
    acrilamida y N,N´ metilenbisacrilamida. La
    concentración de ambos reactivos define el grado de
    reticulación del gel.
    Ambos geles tienen en común que adquieren la misma forma y
    están prácticamente libres de cargas
    iónicas. Esto es importante para evitar que la
    disolución tampón se desplace por el gel cuando se
    active el campo eléctrico.
    A continuación se ofrece un esquema con los aditamentos
    necesarios para realizar esta técnica de
    separación:
    Este tipo de electroforesis es ampliamente utilizado en la esfera
    biotecnológica, aspecto este que se ha podido comprobar a
    partir de los numerosos resultados que se encuentran en la
    literatura
    más actual.
    Existen otros tipos de electroforesis en gel como son la
    electroforesis en geles desnaturalizantes de agarosa,
    electroforesis en campo pulsado y la electroforesis preparativa.
    Estas técnicas no son de aplicación tan general
    pero no por ello dejan de ser importantes.

    4. Electroforesis
    Capilar (CE)

    La electroforesis capilar es una técnica
    alternativa de la electroforesis convencional y surge debido a
    que la velocidad de
    separación y resolución de los compuestos mejora a
    medida que aumenta el campo eléctrico aplicado. Esta
    afirmación no nos permite aumentar el potencial, aun
    sabiendo que existe una dependencia directa de éste con el
    campo eléctrico. Esto se debe a que el calentamiento de
    Joule aumenta hasta afectar la calidad de la
    separación. Para solucionar esta dificultad es que se
    realiza la electroforesis en un tubo capilar con un
    diámetro interno inferior a 0,1 mm y una longitud de 50 cm
    a 1 m. Esta técnica está representada en el
    siguiente esquema:
    El mecanismo de separación está basado en las
    relaciones carga/masa de los analitos. Su utilidad
    está en la separación de proteínas y
    péptidos entre otras sustancias.
    Entre las ventajas que ofrece la electroforesis capilar se puede
    apuntar que da lugar a separaciones con volúmenes de
    muestra extraordinariamente pequeños (de 0,1 a 10 nL), en
    contraste con la electroforesis convencional en la cual se
    emplean volúmenes de muestra en el orden de los µL,
    con una elevada resolución y rapidez. Ofrece además
    mayor facilidad y velocidad que la cromatografía
    líquida de alta resolución (HPLC).
    Esta técnica elimina el problema de los solventes de la
    HPLC, la toxicidad de los mismos y su costo, pues
    emplea soluciones
    acuosas en su gran mayoría con muy baja
    concentración iónica, incorpora los principios de la
    automatización a través de un
    hardware creado
    especialmente con un software altamente
    optimizado, aunque la reproducibilidad en el análisis
    cuantitativo es peor.
    Como las especies separadas eluyen de uno de los extremos del
    capilar, se pueden utilizar detectores cuantitativos como los
    empleados en HPLC. Como resultado se obtiene un electroferograma
    con picos característicos de cada compuesto separado. En
    realidad ambas técnicas son complementarias al basarse en
    mecanismos de separación diferentes.

    Podemos diferenciar varios tipos de electroforesis
    capilar:
    La electroforesis capilar en gel combina la técnica de
    electroforesis con la cromatografía de reparto. Permite la
    separación en función de la migración
    electroforética y también en función del
    peso molecular de las muestras. Se lleva a cabo en una matriz
    polimérica con estructura de gel poroso, cuyos poros
    contienen una mezcla tampón donde ocurre la
    separación. Estos geles están contenidos en un tubo
    capilar. Los geles utilizados son también de agarosa y
    poliacrilamida.
    Electroforesis capilar de zona: es una de las técnicas
    más importantes y más utilizada debido,
    probablemente a su simplicidad y elevado poder de
    separación. Está basada en la separación de
    los analitos según la relación
    carga/tamaño.
    En esta técnica la composición del tampón es
    constante en toda la zona de separación. El potencial
    aplicado hace que los diferentes componentes iónicos de la
    mezcla migren cada uno según su propia movilidad y se
    separen en zonas que puedan estar completamente resueltas o
    parcialmente solapadas. Entre las zonas completamente resueltas
    hay huecos ocupados por el tampón. Su principal
    inconveniente es que no permite separar los compuestos
    neutros.
    Enfoque isoeléctrico: la diferencia de los puntos
    isoeléctricos de las proteínas se aprovecha para
    separarlas por el método de isoelectroenfoque. Este
    método se basa en establecer un gradiente de pH estable en
    una disolución o gel. Este gradiente se establece por un
    conjunto de tampones especiales llamados anfolitos que migran por
    sí mismos hasta que alcanzan sus puntos
    isoeléctricos. Cuando al gradiente de pH se le introduce
    una proteína, cada zona intercambia protones con la
    muestra proteica, generando una separación
    isoeléctrica conocida como electroenfocado.
    La isotacoforesis significa electroforesis a velocidad uniforme.
    Esto significa que el tiempo de recorrido en el capilar bajo
    condiciones isotacoforéticas es independiente de la
    velocidad. Es una técnica de separación por
    desplazamiento.
    Antes de iniciar la corrida, el capilar se debe llenar con un
    electrolito líder o
    guía en un extremo. Este debe tener una gran movilidad y
    debe ser mayor que la de los componentes a separar. Luego se
    introduce la muestra seguida del electrolito terminal o cola,
    cuya movilidad debe ser menor que cualquiera de los componentes
    de la muestra. La selección de los electrolitos
    guías y terminales depende del conocimiento
    de los valores de
    las movilidades y del pKa para todos los componentes de la
    muestra.
    En la isotacoforesis las bandas siempre están en contacto
    con la zona adyacente. Esta característica es necesaria
    para mantener la continuidad eléctrica a lo largo del
    sistema, dado que no hay un electrolito de soporte.
    Esta técnica puede ser utilizada para determinar cationes
    y aniones. Se requiere usualmente corridas separadas para
    determinar cada forma iónica.
    La electrocromatografía capilar es un híbrido entre
    la HPLC y la CE donde se reúnen algunas de las mejores
    características de cada técnica por separado, por
    lo que tiene ventajas sobre ellas. De esta manera la
    electrocromatografía capilar puede usarse para la
    separación de especies no cargadas. Proporciona una
    elevada eficacia en las
    separaciones de microvolúmenes de disolución de
    muestra, sin necesidad de aplicar un bombeo de alta
    presión.
    En la electrocromatografía capilar la fase móvil se
    transporta a través de la fase estacionaria por el bombeo
    ejercido por el flujo electroosmótico y no por un bombeo
    mecánico, lo que simplifica significativamente el
    equipo.
    Se diferencian dos tipos de electrocromatografía
    capilar:

    • Electrocromatografía rellena, en la cual un
      disolvente polar se conduce por el flujo electroosmótico
      a través de un capilar que contiene un relleno
      típico de HPLC en fase inversa. Las separaciones
      dependen de la distribución de los analitos entre la
      fase móvil y la fase estacionaria líquida
      retenida por el relleno.
    • Cromatografía capilar electrocinética
      micelar. Esta técnica requiere la utilización de
      un tensoactivo en un nivel de concentración en el cual
      se formen micelas. Estas micelas son capaces de alojar
      compuestos no polares en su interior. La interacción de
      las micelas y los solutos es la que produce la
      separación.

    En resumen la cromatografía y la electroforesis
    son en la actualidad técnicas ampliamente utilizadas en la
    resolución de macromoléculas de interés en
    la industria biotecnológica, biológica y
    bioquímica. Muestra de ello es el numeroso grupo de
    estudios realizados que se encuentra en la literatura
    especializada.
    Se destaca en las últimas décadas un mayor uso de
    la electroforesis capilar. Esta versión instrumental de la
    electroforesis convencional resulta más ventajosa debido a
    los pequeñísimos volúmenes que se necesitan
    para el estudio en cuestión y los resultados se obtienen
    en un tiempo mínimo. Estos aspectos la hacen preferida
    entre las técnicas de separación.

    5.
    Bibliografía

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    Palabras clave: métodos de separación,
    cromatografía, electroforesis

     

     

     

    Autor:

    Teresa Fernández Aldama
    ,

    Marcelo Marcet Sánchez
    ,

    Carlos Martin Medina
    ,
    carlosmartin63[arroba]yahoo.com

    Eugenio Carrillo Prieto
    eugenio.carrillo[arroba]umcc.cu,
    eugeniocarrillo2001[arroba]hotmail.com

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