Formulación y Nomenclatura de Química Orgánica

FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE
QUÍMICA ORGÁNICA

En Química Orgánica a cada compuesto se le
solía dar un nombre que generalmente hacía
referencia a su procedencia como, por ejemplo, geraniol (presente
en los geranios), ácido fórmico (presente en las
hormigas), ácido láctico (presente en la leche),
etc. Sin embargo debido al enorme número de compuestos del
carbono, se vio la necesidad de nombrarlos de una forma
sistemática. La Unión Internacional de
Química Pura y Aplicada (IUPAC) desarrolló un
sistema de formulación y nomenclatura que es el que vamos
a seguir en las siguientes páginas. Hemos seguido las
recomendaciones de Nomenclatura de Química orgánica
 de  la IUPAC de 1993. Dichas recomendaciones modifican
las anteriores de 1979. Los cambios propuestos están
relacionados con la nomenclatura de algunos compuestos y
consisten básicamente en colocar los numerales que indican
la posición del doble o triple enlace o del grupo
funcional inmediatamente delante de la terminación del
nombre.

Nos puede servir de ayuda, en la modificación de
la nomenclatura del año 1993, tener en cuenta que al
quitar los numerales leemos correctamente el nombre de la
sustancia sin indicadores de posición.

Ejemplos: 

  En los ejemplos de
nomenclatura, cuando es procedente, hemos nombrado a las
sustancias de las dos formas, colocando entre paréntesis
las recomendadas por la nomenclatura de 1993.

 Las sustancias orgánicas se clasifican en
bloques que se caracterizan por tener un átomo o grupo
atómico definido (grupo funcional) que le confiere
a la molécula sus propiedades características. Al
conjunto de sustancias que tienen el mismo grupo funcional se le
llama función química. Una serie
homóloga es el conjunto de compuestos orgánicos
que tienen el mismo grupo funcional.

 Las funciones orgánicas se clasifican de la
siguiente manera:

• Funciones hidrogenadas. Sólo existen
  en la molécula átomos de carbono e
  hidrógeno. Son los hidrocarburos, que pueden
  ser de cadena cerrada o abierta. A su vez pueden ser
  saturados (enlaces simples), o insaturados (enlaces dobles o
  triples).

• Funciones oxigenadas. En la molécula
  existen átomos de carbono, oxígeno e
  hidrógeno. Son alcoholes, aldehídos,
  cetonas, ácidos, éteres y
  ésteres.

• Funciones nitrogenadas. Las moléculas
  están constituidas por átomos de carbono,
  nitrógeno e hidrógeno y a veces de
  oxígeno. Son amidas, aminas y
  nitrilos.

 A veces sucede que en un mismo
compuesto participan a la vez varias funciones por lo que se les
denominan sustancias polifuncionales. En estos casos hay
que tener en cuenta el siguiente orden de preferencia de los
grupos funcionales: 

 La IUPAC ha
establecido las siguientes reglas generales para la nomenclatura
y formulación de compuestos orgánicos:

• La cadena principal es la más
  larga que contiene al grupo funcional más
  importante.

• El número de carbonos de la cadena se indica
  con los siguientes prefijos:

• El sentido de la numeración será
  aquél que otorgue el localizador más
  bajo a dicho grupo funcional.

• Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena
  principal, precedidas de su correspondiente número de
  localizador separado de un guión y con la
  terminación "il" o "ilo" para indicar que son
  radicales. Varias cadenas laterales idénticas se
  nombran con prefijos di-, tri-, tetra-,
  etc.

• Se indicarán los sustituyentes por orden
  alfabético, a continuación el prefijo
  indicativo del número de carbonos que contiene
  la cadena principal y por último, la
  terminación (sufijo) característica del
  grupo funcional más importante.

• Cuando haya más de un grupo funcional, el
  sufijo de la cadena principal es el correspondiente al del
  grupo funcional principal, que se elige atendiendo al orden
  de preferencia mencionado anteriormente.

 Empezaremos por describir la
nomenclatura y formulación de las cadenas hidrocarbonadas,
ya que el resto de los compuestos pueden considerarse derivados
de los hidrocarburos, por sustitución de uno o más
átomos de hidrógeno por átomos diferentes,
que son los que aportan al compuesto determinada reactividad y
que constituyen los grupos funcionales propiamente
dichos. 

Funciones
hidrogenadas: hidrocarburos

 Los hidrocarburos son compuestos
formados exclusivamente por átomos de carbono e
hidrógeno que se clasifican de la siguiente
manera:

• 1. ALCANOS

1.1  Alcanos Acíclicos
Lineales

Son hidrocarburos saturados de cadena abierta. Se
nombran con un prefijo que indica el número
de átomos de carbono y el sufijo -ano. Se
representan dibujando la cadena hidrocarbonada en la que
cada átomo de carbono se une al siguiente con enlaces
sencillos y se completa con los átomos de hidrógeno
correspondientes a la tetravalencia propia del átomo de
carbono.

Ejemplos: 

1.2  Alcanos Acíclicos
Ramificados

Son iguales que los anteriores pero con sustituyentes
que constituyen las ramificaciones. El nombre del hidrocarburo se
forma con los nombres de los sustituyentes por orden
alfabético, añadiendo al final, sin
separación, el nombre de la cadena principal. Varias
cadenas laterales idénticas se nombran con prefijos
di-, tri-, tetra-, etc.

Para ello se siguen las reglas de la IUPAC:

a)      Localizar la
cadena principal: la que tenga mayor longitud. A igual
longitud, la que tenga mayor número de
sustituyentes.

b)      Numerar la
cadena principal. Utilizar la numeración que asigne los
números más bajos a los sustituyentes. A
iguales combinaciones, se escoge la menor numeración por
orden alfabético de sustituyentes.

c)      Nombrar las
cadenas laterales como grupos alquilo precedidos por su
localizador separado por un guión.

La representación de estos compuestos a partir de
su nombre sistemático se hace dibujando la cadena
principal, numerándola e identificando los sustituyentes
con sus respectivos localizadores.

 Ejemplos: 
 

1.3  Alcanos Cíclicos

Son hidrocarburos saturados de cadena cerrada. Se
nombran igual que los de cadena abierta pero anteponiendo el
prefijo ciclo. Se representan de la misma manera que los de
cadena abierta y se pueden omitir los símbolos de C e H
que se suponen localizados en los vértices de la
figura.

 Ejemplos: 
 

 2. ALQUENOS

Se llaman alquenos a los hidrocarburos que tienen
uno o más dobles enlaces. Se nombran igual que los
alcanos pero terminan en -eno, y se indica la
posición del doble enlace con el localizador más
bajo posible. Se representan dibujando la cadena
hidrocarbonada señalando el o los dobles enlaces y se
completa con los átomos de hidrógeno
correspondientes a la tetravalencia propia del átomo de
carbono. Si hay ramificaciones, se toma como cadena principal la
más larga de las que contienen al doble enlace y se
comienza a numerar por el extremo más próximo al
doble enlace. Cuando existe más de un doble enlace, la
terminación es -dieno, -trieno, etc.

Ejemplos:   

3. ALQUINOS

Se llaman alquinos a los hidrocarburos que tienen
uno o más triples enlaces. Se nombran igual que los
alcanos pero terminan en -ino, y se indica la
posición del triple enlace con el localizador más
bajo posible. Se representan dibujando la cadena
hidrocarbonada señalando el o los triples enlaces y se
completa con los átomos de hidrógeno
correspondientes a la tetravalencia propia del átomo de
carbono. Si hay ramificaciones y/o más de un triple
enlace, la nomenclatura es análoga a la de los alquenos.
La cadena se nombra de forma que los localizadores de las
insaturaciones sean lo más bajos posible. Cuando hay
dobles y triples enlaces en la cadena, la terminación del
compuesto debe corresponder  a la del triple enlace, es
decir, ino.

 Ejemplos: 
 

4. DERIVADOS HALOGENADOS

Se trata de compuestos hidrocarbonados en los que se
sustituye uno o varios átomos de hidrógeno por uno
o varios átomos de halógenos X. Se nombran y
representan igual que el hidrocarburo del que procede
indicando previamente el lugar y nombre del halógeno como
si fuera un sustituyente alquílico.

 Ejemplos: 
 

5. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS.

Se trata, fundamentalmente, de derivados del benceno
mono y polisustituídos.

Para bencenos monosustituídos, el localizador
nº 1 se asigna al carbono con el sustituyente. Para bencenos
polisustituídos, se siguen las mismas normas que para los
cicloalcanos. Los sustituyentes en posiciones 1,2-, 1,3-, 1,4-,
pueden nombrarse con los prefijos o- (orto), m-
(meta) y p- (para). Cuando el anillo bencénico es
un sustituyente se le denomina fenil.

Ejemplos: 

Funciones
oxigenadas

 Las funciones oxigenadas son las que contienen,
además de átomos de carbono y de hidrógeno,
átomos de oxígeno. Se clasifican en:

 1. ALCOHOLES (R – OH)

Un alcohol es un compuesto que contiene uno o más
grupos hidroxilos (-OH) enlazados a un radical carbonado R. Los
alcoholes que contienen sólo un grupo -OH se nombran
añadiendo la terminación -ol al nombre del
hidrocarburo correspondiente del cual deriva. Para ello el primer
paso es elegir como cadena principal la cadena más larga
que contiene al grupo -OH, de forma que se le asigne el
localizador más bajo posible. Si hay más de un
grupo -OH se utilizan los términos -diol,
-triol, etc, según el número de grupos
hidroxilo presentes, eligiéndose como cadena principal, la
cadena más larga que contenga el mayor número de
grupos -OH, de forma que se le asignen los localizadores
más bajos.

Cuando el grupo -OH se encuentra unido a un
anillo aromático (benceno) el compuesto recibe el nombre
de fenol. Cuando el grupo -OH va como sustituyente
se utiliza el prefijo hidroxi-.

 Ejemplos: 

2. ÉTERES (R – O – R´)

Podemos considerar los éteres como derivados de
los alcoholes en los que el hidrógeno del grupo -OH
es reemplazado por un radical R´. Para nombrar los
éteres se nombra la cadena más sencilla unida al
oxígeno (RO-) terminada en -oxi (grupo
alcoxi) seguido del nombre del hidrocarburo que
corresponde al otro grupo sustituyente. También se pueden
nombrar indicando los nombres de los radicales R y
R´ seguidos de la palabra
éter.

 Ejemplos: 

 3. ALDEHÍDOS (R
-CHO)

En los aldehídos, el grupo carbonilo (C=O) se
encuentra unido a un radical R y a un hidrógeno. El grupo
-CHO es un grupo terminal, es decir, siempre se
encontrará en un extremo de la cadena y por lo tanto se le
asigna el número localizador más bajo. Para nombrar
un aldehído se elige como cadena principal la cadena
más larga que contenga al grupo -CHO. Si se
encuentra alguna instauración (doble o triple enlace) se
elegirá como cadena principal la que contenga al grupo
-CHO y la citada instauración. El nombre del
compuesto se obtiene añadiendo al nombre del compuesto que
constituye la estructura principal la terminación
-al.

Si existen dos grupos -CHO se elegirá como
cadena principal la que contiene a dichos grupos y se nombran
de  igual  manera  que  en  el 
caso  anterior finalizando con el sufijo -dial y si
además hay presentes instauraciones se les debe asignar
los localizadores más bajos. Cuando el grupo -CHO,
siendo el grupo principal, se encuentra unido a un sistema
cíclico el nombre se formará indicando el sistema
cíclico seguido de la terminación
-carbaldehído.

Cuando el grupo -CHO no es grupo principal
entonces se nombra con el prefijo -formil.

 Ejemplos: 

 4. CETONAS (R – CO –
R´)

En las cetonas el grupo principal es también el
grupo carbonilo (C=O), pero a diferencia de los aldehídos
no es un grupo terminal por lo que para nombrar estos compuestos
se elige la cadena más larga que contenga a dicho grupo y
se le asignará el localizador más bajo posible. El
nombre del compuesto se obtiene añadiendo la
terminación -ona al nombre del compuesto que
constituye la estructura principal.

Cuando el grupo carbonilo se encuentra como grupo
sustituyente en una cadena y no es el grupo principal, entonces
se nombra con el prefijo -oxo.

 Ejemplos: 
 

5. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (R –
COOH)

Para nombrar los ácidos
carboxílicos se elige como cadena principal la cadena
hidrocarbonada más larga que contenga al grupo principal
el cual recibirá el localizador más bajo (el grupo
carboxilo se encuentra siempre en una posición terminal).
Se antepone la palabra ácido seguido de los
sustituyentes con sus localizadores por orden alfabético,
nombre de la cadena carbonada y terminación en
-oico. Si hay alguna instauración (doble o triple
enlace) la cadena principal sería la que contiene el grupo
-COOH y la instauración.

 Ejemplos: 

6. ÉSTERES (R – COO – R´)

Los ésteres se pueden nombrar a partir del
ácido del cual derivan, eliminando la palabra
ácido, cambiando la terminación -oico por
-oato y seguida del nombre del radical que sustituye al H
del grupo -OH del ácido.

Cuando este grupo no es el principal se utiliza el
prefijo oxicarbonil-. 

Ejemplos: 

 7. SALES (R –
COOM)

Las sales orgánicas se nombran como el
ácido del cual derivan, eliminando la palabra
ácido, cambiando la terminación -oico por
-oato y seguida del nombre del metal que sustituye al H
del grupo -OH del ácido.

 Ejemplos: 

Funciones
nitrogenadas

 Las funciones nitrogenadas son las que contienen,
además de átomos de carbono y de hidrógeno,
átomos de nitrógeno, aunque también pueden
contener átomos de oxígeno. Se clasifican
en:

1. AMINAS (R – NH2)

Las aminas pueden ser primarias, secundarias y
terciarias según presenten uno, dos o tres radicales R
unidos al átomo de nitrógeno. Para nombrar las
aminas primarias (R – NH2) se puede proceder de dos formas. Una
consiste en considerar el grupo R como un alcano al cual se le
añade la terminación – amina. En este caso
hay que buscar para el grupo -NH2 el localizador
más bajo posible. La segunda forma consiste en considerar
el grupo -NH2 como la estructura fundamental  y 
se  nombra  el  grupo  R  como 
un  radical  al  que se le añade el sufijo
-amina.

Para nombrar las  aminas secundarias (R1 – NH –
R2) y terciarias (R1 – NR2R3) se toma como estructura
principal aquella que contenga un radical R con mayor
prioridad de acuerdo con los criterios de selección de
cadena principal ya vistos y para indicar que los otros radicales
se unen al nitrógeno se utiliza la letra N
seguido del nombre del radical correspondiente.

También se pueden nombrar las aminas secundarias
y terciarias indicando los nombres de todos los radicales
sustituyentes seguidos del sufijo -amina.

Cuando el grupo -NH2 va como sustituyente se
utiliza el prefijo amino-.

 Ejemplos: 

2. AMIDAS (R- CO – NH2)

Las amidas primarias se nombran a partir del
ácido correspondiente eliminando la palabra ácido y
cambiando la terminación -oico por -amida.
Se trata de un grupo terminal. Si el grupo  -CONH2 se
encuentra unido a un anillo, siendo grupo principal, entonces se
nombra como -carboxamida.

Si las amidas son secundarias (R – CO – NH –
R´) o terciarias (R – CO –
NR´R´´) los sustituyentes que reemplazan a
los hidrógenos se localizan empleando las letras
N.

Cuando existen otros grupos funcionales de mayor
prioridad se nombra con el prefijo
carbamoil-. 

Ejemplos: 

  3. NITRILOS (R –
C=N)

El grupo -CN es terminal, por lo que debe ir en
el extremo de la cadena. Para nombrar los nitrilos se
añade el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo
correspondiente a la cadena carbonada. En el caso de que haya
más de un grupo -CN o bien se encuentre unido a un
anillo, se suele emplear el sufijo
-carbonitrilo.

Cuando existen otros grupos funcionales de mayor
prioridad el grupo -CN se nombran con el prefijo
ciano-.

 Ejemplos: 

Cuadro resumen de
formulación y nomenclatura orgánica

Autor:

Pablo Turmero